1 . 近年来，香鳞毛蕨药用价值开发已成为全球热点，其主要活性成分为间苯三酚的化合物。化合物G为间苯三酚衍生物，具有良好的抗肿瘤效果，以下是其合成路线：

回答下列问题：
(1)B中含氧官能团的名称为___________。
(2)C的分子式为C₁₀H₁₂O₅，能与碳酸氢钠反应，写出其结构简式___________。
(3)设阿伏伽德罗常数为N_A，下列说法正确的是___________(填写序号)。

A．有机物D的分子式为C10H13NO4；

B．有机物D与有机物E中N原子均采用sp3杂化；

C．有机物D与有机物E中均含有手性碳原子；

D．1mol有机物E含有28NA个σ键。

(4)有机物X与A互为同分异构体，同时满足下列三个条件的X的种数有___________种：
①苯环上有两个取代基；②能使FeCl₃发生显色反应；③1molX能与3molNa反应。
(5)根据有机物B的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表：

序号	反应试剂及条件	反应后形成的新物质	反应类型
i	银氨溶液，加热	___________	___________
ii	___________		___________

(6)参照上述合成路线，以、合成(上述已给试剂任选)，回答以下问题：
①合成路线中生成一元酰胺的反应方程式为：___________。
②最后一步的反应物的结构简式为：___________。

3 . Darunavir（Prezista）是抗击新型冠状病毒潜在用药，其合成路线如下：

已知：①为叔丁氧羰基（）；为—碘代丁二酰亚胺（）
：甲基；：乙基；：苯环
②
③，能把酮还原到醇
请回答：
(1)化合物B的所含官能团名称是__________。
(2)下列说法不正确的是__________。

A．1mol化合物E最多能消耗的物质的量为1mol

B．D→E的转变过程中会释放出，其中反应①②依次为：还原反应、取代反应

C．F的分子式可能为：

D．F→G转化过程，反应②中试剂的作用为催化剂

(3)化合物C的结构简式是__________。
(4)写出E转变成G过程中，反应①的化学方程式__________。
(5)利用题给中的相关信息，完善以H为原料制备I的路线__________（用流程图表示，无机试剂任选）

(6)写出同时符合下列条件的化合物D的2种同分异构体的结构简式__________。
①分子中含有两个环，其中一个为吡啶环（），另外一个为含两个氮的五元杂环（已知：碳碳三键在五元环中不稳定）
②谱检测表明：分子中共有5种不同化学环境的氢原子。

4 . 有机物G是合成中草药活性成分Psoralidin的中间体，其合成路线如下：

已知：酯分子中的α-碳原子上的氢比较活泼，使酯与酯之间能发生缩合反应：

回答下列问题：
(1)化合物A的名称为______；C中官能团的名称为______。
(2)结合已有知识，写出E→F的方程式：______；该反应类型为______。
(3)下列关于反应F→G的说法中，正确的有______

A．反应过程中有极性键、非极性键的断裂和形成

B．化合物F存在顺反异构体

C．该反应有乙醇生成

D．化合物G中碳原子的杂化方式有两种

(4)化合物E的芳香族同分异构体中，同时满足如下条件的有______种，
a）只含一种官能团且能与碳酸钠反应生成；
b）核磁共振氢谱确定分子中有9个化学环境相同的氢原子。
其中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式为______。（写出一种即可）
(5)对甲氧基苯甲酸（）可用作防腐剂或制备香料，结合上述信息，写出以苯酚为主要原料制备的合成路线____。

7 . 利用环化反应合成天然产物callitrisic acid的部分合成路线如下。

(1)A中含有的官能团名称为______。
(2)B与C互为同分异构体，核磁共振氢谱峰面积之比为6∶3∶2∶2∶2∶1，B的结构简式为______。
(3)C→D的反应类型为______；不能用酸性溶液替换的原因是______。
(4)D→E为取代反应，同时生成HCl和，其化学方程式为______。
(5)E→F发生了傅克酰基化反应，其反应机理如下（―R为烃基）。

①i中形成的化学键类型为______。
②傅克酰基化反应较难生成多元取代产物的原因是______。
(6)F→G发生了鲁滨逊增环反应，是通过迈克尔加成反应和羟醛缩合两步完成的。

已知：

MVK的结构简式为______。

②以和MVK为原料合成，路线_____。

8 . 根据抑制癌细胞增殖药物的恩杂鲁胺G()的合成路线，回答下列问题。

已知：①；

②。

(1)B的化学名称为___________(用系统命名法命名)；D中官能团的名称为___________。
(2)写出的第二步反应的化学方程式：___________，该反应的反应类型为___________，F的结构简式为___________。
(3)已知在碱性条件下水解生成，则和足量的溶液反应，最多消耗的物质的量为___________。
(4)化合物H是B的同分异构体，符合下列条件的H有___________种。
①含有苯环，苯环上有三个取代基，含且与苯环直接相连；
②最多消耗。
(5)结合以上合成路线，设计以对硝基甲苯和为基本原料合成的路线：___________。

9 . 脱落酸是一种抑制植物生长的激素，其衍生物I的合成路线如下。

已知：

ⅰ.

ⅱ.

(1)A能发生银镜反应，B中含有碳碳三键。A→B的化学方程式是___________。
(2)D的结构简式是___________。
(3)E→F过程中，E中的___________(填官能团名称，下同)变为F中的___________。
(4)H→I过程中， Cr^2＋转化为Cr^3＋，则参与反应的有机化合物H与Cr^2＋的物质的量之比是___________。
(5)依据上述合成路线的原理，利用其中原料，设计如下路线，合成有机化合物N，其结构简式如图所示，

。

①L的结构简式是___________。
②试剂和条件：a是___________，c是___________。