1 . 根据抑制癌细胞增殖药物的恩杂鲁胺G()的合成路线，回答下列问题。

已知：①；

②。

(1)B的化学名称为___________(用系统命名法命名)；D中官能团的名称为___________。
(2)写出的第二步反应的化学方程式：___________，该反应的反应类型为___________，F的结构简式为___________。
(3)已知在碱性条件下水解生成，则和足量的溶液反应，最多消耗的物质的量为___________。
(4)化合物H是B的同分异构体，符合下列条件的H有___________种。
①含有苯环，苯环上有三个取代基，含且与苯环直接相连；
②最多消耗。
(5)结合以上合成路线，设计以对硝基甲苯和为基本原料合成的路线：___________。

3 . Darunavir（Prezista）是抗击新型冠状病毒潜在用药，其合成路线如下：

已知：①为叔丁氧羰基（）；为—碘代丁二酰亚胺（）
：甲基；：乙基；：苯环
②
③，能把酮还原到醇
请回答：
(1)化合物B的所含官能团名称是__________。
(2)下列说法不正确的是__________。

A．1mol化合物E最多能消耗的物质的量为1mol

B．D→E的转变过程中会释放出，其中反应①②依次为：还原反应、取代反应

C．F的分子式可能为：

D．F→G转化过程，反应②中试剂的作用为催化剂

(3)化合物C的结构简式是__________。
(4)写出E转变成G过程中，反应①的化学方程式__________。
(5)利用题给中的相关信息，完善以H为原料制备I的路线__________（用流程图表示，无机试剂任选）

(6)写出同时符合下列条件的化合物D的2种同分异构体的结构简式__________。
①分子中含有两个环，其中一个为吡啶环（），另外一个为含两个氮的五元杂环（已知：碳碳三键在五元环中不稳定）
②谱检测表明：分子中共有5种不同化学环境的氢原子。

4 . 脱落酸是一种抑制植物生长的激素，其衍生物I的合成路线如下。

已知：

ⅰ.

ⅱ.

(1)A能发生银镜反应，B中含有碳碳三键。A→B的化学方程式是___________。
(2)D的结构简式是___________。
(3)E→F过程中，E中的___________(填官能团名称，下同)变为F中的___________。
(4)H→I过程中， Cr^2＋转化为Cr^3＋，则参与反应的有机化合物H与Cr^2＋的物质的量之比是___________。
(5)依据上述合成路线的原理，利用其中原料，设计如下路线，合成有机化合物N，其结构简式如图所示，

。

①L的结构简式是___________。
②试剂和条件：a是___________，c是___________。

6 . 化合物J是一种EED抑制剂的中间体，其合成路线如下：

已知：—Boc代表。

回答下列问题：
(1)C中含氧官能团的名称为__________。
(2)E的结构简式为__________。
(3)检验F中含碳碳双键的试剂为__________。
(4)C→D的反应类型为__________。
(5)已知A→B为取代反应，该反应的化学方程式为____________________。
(6)与B具有相同官能团且属于芳香族化合物的同分异构体共有__________种(不考虑立体异构)。
(7)根据题干信息，补全虚线框内剩余片段，使其合成路线完整__________。

7 . Ⅰ.纽甜(NTM)是一种人工合成的安全甜味剂，是目前发现的最甜的甜味剂。蔗糖和纽甜的相关数据如下：

	分子式	相对分子质量	甜度	熔点(℃)
蔗糖	C12H22O11	342	1	185~187
纽甜	C20H30N2O5	378	8000~12000	80.9~83.4

(1)下列有关糖类化合物的说法不正确的是___________。

A．麦芽糖是一种二糖，1分子麦芽糖水解后可以得到2分子葡萄糖

B．淀粉、纤维素都属于多糖，分子式都可以写成(C6H10O5)n，二者互为同分异构体

C．淀粉溶液用激光笔照射，可看到丁达尔效应，说明淀粉分子的直径在1~100nm之间

D．在蔗糖与稀硫酸共热后的溶液中，滴加银氨溶液，可以验证产物中的葡萄糖

(2)在如图中用“*”标出纽甜分子中的不对称碳原子_______。

(3)说明纽甜的熔点低于蔗糖的原因___________。
Ⅱ.纽甜(NTM)的一种合成路线如图所示：

已知：
(4)B→C的反应类型是___________。

A．取代反应

B．加成反应

C．氧化反应

D．还原反应

(5)写出J分子中所含的官能团名称___________。
(6)下列说法正确的是___________。

A．在质谱图中，C分子可能有m/z值分别为120及122的2个明显的分子离子峰

B．E分子中N原子采取sp2杂化

C．J分子中所有碳原子可能共平面

D．纽甜分子中含有2个肽键

(7)化合物C是烃M的一氯代物，请用系统命名法命名M___________。
(8)请写出化合物G的结构简式___________。
(9)书写J→K的化学反应方程式___________。
(10)写出一种符合下列条件的I的同分异构体的结构简式___________。
①能发生银镜反应，也能与FeCl₃溶液发生显色反应；
②核磁共振氢谱图中有4组峰。
(11)结合题目所给信息，设计H→I的合成路线(必要的有机或无机试剂任选)_______。(合成路线常用的表示方式为：AB……目标产物)

10 . 布洛芬是一种常用药物，一种由丁酸制备布洛芬的合成路线如图：

已知：ClSO₂H 是一种强酸，易分解为HCl和SO₂。
回答下列问题：
(1)A的结构简式为___________，其用系统命名法命名的名称为___________。
(2)上述A→G的合成路线中，属于取代反应的共有___________步，E中官能团名称为___________。
(3)写出A→B的化学方程式：___________。
(4)有机物 H 是 C 的同分异构体，符合下列条件的 H 有___________种，其中存在手性碳原子的分子的结构简式为___________(任写 种)。
①分子中仅有一种官能团   
②含有苯环，无其他环状结构   
③苯环上仅有一种取代基
(5)以乙醇和苯为原料，其他无机试剂和必要的有机试剂任选，设计合成苯乙烯的路线___________。