1 . Ⅰ.纽甜(NTM)是一种人工合成的安全甜味剂，是目前发现的最甜的甜味剂。蔗糖和纽甜的相关数据如下：
(1)下列有关糖类化合物的说法不正确的是___________。
(2)在如图中用“*”标出纽甜分子中的不对称碳原子_______ 。
(3)说明纽甜的熔点低于蔗糖的原因___________ 。
Ⅱ.纽甜(NTM)的一种合成路线如图所示：
已知：
(4)B→C的反应类型是___________。
(5)写出J分子中所含的官能团名称___________ 。
(6)下列说法正确的是___________。
(7)化合物C是烃M的一氯代物，请用系统命名法命名M___________ 。
(8)请写出化合物G的结构简式___________ 。
(9)书写J→K的化学反应方程式___________ 。
(10)写出一种符合下列条件的I的同分异构体的结构简式___________ 。
①能发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应；
②核磁共振氢谱图中有4组峰。
(11)结合题目所给信息，设计H→I的合成路线(必要的有机或无机试剂任选)_______ 。(合成路线常用的表示方式为：A
B……目标产物)
| 分子式 | 相对分子质量 | 甜度 | 熔点(℃) | |
| 蔗糖 | C12H22O11 | 342 | 1 | 185~187 |
| 纽甜 | C20H30N2O5 | 378 | 8000~12000 | 80.9~83.4 |
(1)下列有关糖类化合物的说法不正确的是___________。
| A．麦芽糖是一种二糖，1分子麦芽糖水解后可以得到2分子葡萄糖 |
| B．淀粉、纤维素都属于多糖，分子式都可以写成(C6H10O5)n，二者互为同分异构体 |
| C．淀粉溶液用激光笔照射，可看到丁达尔效应，说明淀粉分子的直径在1~100nm之间 |
| D．在蔗糖与稀硫酸共热后的溶液中，滴加银氨溶液，可以验证产物中的葡萄糖 |
(3)说明纽甜的熔点低于蔗糖的原因
Ⅱ.纽甜(NTM)的一种合成路线如图所示：
已知：
(4)B→C的反应类型是___________。
| A．取代反应 | B．加成反应 | C．氧化反应 | D．还原反应 |
(6)下列说法正确的是___________。
| A．在质谱图中，C分子可能有m/z值分别为120及122的2个明显的分子离子峰 |
| B．E分子中N原子采取sp2杂化 |
| C．J分子中所有碳原子可能共平面 |
| D．纽甜分子中含有2个肽键 |
(8)请写出化合物G的结构简式
(9)书写J→K的化学反应方程式
(10)写出一种符合下列条件的I的同分异构体的结构简式
①能发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应；
②核磁共振氢谱图中有4组峰。
(11)结合题目所给信息，设计H→I的合成路线(必要的有机或无机试剂任选)
B……目标产物)
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解题方法
2 . 丁苯酞（NBP）是我国拥有完全自主知识产权的化学药物，临床上用于治疗缺血性脑卒中等疾病。ZJM—289是一种NBP开环体（HPBA）衍生物，在体内外可经酶促或化学转变成NBP和其它活性成分，其合成路线如图：
已知信息：
回答下列问题：
(1)A的化学名称为____ ，HPBA中含氧元素官能团的化学式为____ 。
(2)D有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为______ 、______ 。
①可发生银镜反应，羟基与苯环直接相连；
②分子中有四种不同化学环境的氢原子，个数比为1∶2∶2∶3。
(3)F的结构简式为______ 。
(4)G→H的反应类型为______ 。若以
代替
，则该反应难以进行，猜想对该反应的促进作用主要是因为______ 。
(5)W是合成某种抗疟疾药物的中间体类似物。设计由2，4-二氯甲苯（
）和对三氟甲基苯乙酸（
）制备W（见下图）的合成路线______ 。（无机试剂和四个碳以下的有机试剂任选）。
（合成路线常用的表达方式为：A
B……目标产物）
已知信息：
回答下列问题：
(1)A的化学名称为
(2)D有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为
①可发生银镜反应，羟基与苯环直接相连；
②分子中有四种不同化学环境的氢原子，个数比为1∶2∶2∶3。
(3)F的结构简式为
(4)G→H的反应类型为
代替，则该反应难以进行，猜想对该反应的促进作用主要是因为(5)W是合成某种抗疟疾药物的中间体类似物。设计由2，4-二氯甲苯（
）和对三氟甲基苯乙酸（）制备W（见下图）的合成路线（合成路线常用的表达方式为：A
B……目标产物）
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2022-12-16更新
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460次组卷
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2卷引用：上海市长宁区2022-2023学年高三上学期教学质量调研（一模）化学试题
3 . 已知：①
②
③C的化学式为C15H13NO4，—Bn含苯环但不含甲基。
盐酸卡布特罗是一种用于治疗支气管病的药物，其中间体的合成路线如下：
（1）写出结构简式：A W 。
（2）指出反应类型：反应① ，反应⑤ 。
（3）反应②的总化学方程式（-Bn用具体结构代入） 。
（4）写出所有同时符合下列条件的同分异构体：
①与A属于同系物 ②1H的核磁共振谱图只有4个峰 ③分子中碳原子数目等于10
（5）试利用上述合成路线的相关信息，由甲苯、(CH3)2NH等合成
（无机试剂任用）
②③C的化学式为C15H13NO4，—Bn含苯环但不含甲基。
盐酸卡布特罗是一种用于治疗支气管病的药物，其中间体的合成路线如下：
（1）写出结构简式：A W 。
（2）指出反应类型：反应① ，反应⑤ 。
（3）反应②的总化学方程式（-Bn用具体结构代入） 。
（4）写出所有同时符合下列条件的同分异构体：
①与A属于同系物 ②1H的核磁共振谱图只有4个峰 ③分子中碳原子数目等于10
（5）试利用上述合成路线的相关信息，由甲苯、(CH3)2NH等合成
（无机试剂任用）
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4 . 已知：
（X为卤原子，M为烃基或含酯基的取代基等)
由有机物A合成G（香豆素）的步骤如下：
回答下列问题：
47.写出反应C+D→E的反应类型____________________ 。
48.A中官能团名称为_________________ ；写出反应条件：E→F________________ 。
49．写出结构简式：B______________________ ，D_________________________ 。
50．F有多种同分异构体，写出同时满足下列条件的任意两种同分异构体的结构简式：_______ 。
① 分子中除苯环外，无其它环状结构；
② 分子中有四种不同化学环境的氢原子；
③ 能发生水解反应，不能与金属钠反应；
④ 能与新制Cu(OH)2按物质的量之比1:2反应。
51．二氢香豆素（
）常用作香豆素的替代品。鉴别二氢香豆素和它的一种同分异构体（
）需要用到的试剂有：NaOH溶液、______________________ 。
52．已知：
(R，R′为烃基)。试写出以苯和丙烯（
＝CH—CH3）为原料，合成
的路线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：
_____
（X为卤原子，M为烃基或含酯基的取代基等)由有机物A合成G（香豆素）的步骤如下：
回答下列问题：
47.写出反应C+D→E的反应类型
48.A中官能团名称为
49．写出结构简式：B
50．F有多种同分异构体，写出同时满足下列条件的任意两种同分异构体的结构简式：
① 分子中除苯环外，无其它环状结构；
② 分子中有四种不同化学环境的氢原子；
③ 能发生水解反应，不能与金属钠反应；
④ 能与新制Cu(OH)2按物质的量之比1:2反应。
51．二氢香豆素（
）常用作香豆素的替代品。鉴别二氢香豆素和它的一种同分异构体（）需要用到的试剂有：NaOH溶液、52．已知：
(R，R′为烃基)。试写出以苯和丙烯（＝CH—CH3）为原料，合成的路线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：
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5 . 氧氮杂是新药研制过程中发现的一类重要活性物质，具有抗惊厥、抗肿瘤、改善脑缺血等性质。下面是某研究小组提出的一种氧氮杂化合物H的合成路线：
在核磁共振氢谱图中，特征峰的数目反映了有机分子中氢原子化学环境的种类；不同特征峰的强度比（及特征峰的高度比）反映了不同化学环境氢原子的数目比。
完成下列填空：
（1）原料A的同分异构体中，含有苯环、且核磁共振氢谱中有4个峰的是_________ （写出其结构简式）。
（2）反应②的化学方程式是_____________________________________________________ 。
（3）③的反应类型是_____________ 。原料D中含有的官能团名称是___________________ 。
（4）原料B俗名“马莱酐”，它是马莱酸（顺丁烯二酸：
）的酸酐，它可以经下列变化分别得到苹果酸（
）和聚合物Q：
反应II的化学方程式：_______________________________________________ 。
（5）符合下列条件的中间产物F的同分异构体数目是_________ ，写出其中任意一种的结构简式________________________ 。
①能发生银镜反应；②分子中含有三取代的苯环结构，其中两个取代基是－COOCH3和CH3CO－，且二者处于对位。
在核磁共振氢谱图中，特征峰的数目反映了有机分子中氢原子化学环境的种类；不同特征峰的强度比（及特征峰的高度比）反映了不同化学环境氢原子的数目比。完成下列填空：
（1）原料A的同分异构体中，含有苯环、且核磁共振氢谱中有4个峰的是
（2）反应②的化学方程式是
（3）③的反应类型是
（4）原料B俗名“马莱酐”，它是马莱酸（顺丁烯二酸：
）的酸酐，它可以经下列变化分别得到苹果酸（）和聚合物Q：反应II的化学方程式：
（5）符合下列条件的中间产物F的同分异构体数目是
①能发生银镜反应；②分子中含有三取代的苯环结构，其中两个取代基是－COOCH3和CH3CO－，且二者处于对位。
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