1 . 有机合成涉及的选择性主要有化学选择性、区域选择性和立体选择性等，是学习的重点。
(1)画出以下两个氧化反应主要产物A和B的结构式：_____ 。
A
B
(2)烯基环氧化合物(烯基与环氧直接相连)是重要的合成前体。如下由消旋底物C为原料制备烯基环氧化合物E的路线具有很好的非对映选择性(非对映选择性过量值>10：1)。随后，E可以在乙酸的作用下转化为内酯G1和G2。
①画出产物D的立体结构式，并判断哪些属于主要产物(在你所画的结构式上圈出即可)_____ 。
②由D到E的转化过程属于哪类重排反应类型_____ 。
③画出关键中间体F的立体结构式，并判断产物G1中三个手性中心的绝对构型_____ 。
(3)烯基环氧化合物H在Lewis酸(LA)催化下经中间体I和J转化为产物；但不同的Lewis酸会形成不同的产物，如LA为BF3·Et2O时主要产物为K；而TMSOTf催化下则为L。
①依据以上信息，画出关键中间体I和J及产物K和L的立体结构式(分离后没有得到六元环并六元环的产物，K含氧杂氮杂五元环L含六元环并七元环)_____ 。
②简述为何在BF3·Et2O催化下的产物为K_____ 。
(1)画出以下两个氧化反应主要产物A和B的结构式：
A
B(2)烯基环氧化合物(烯基与环氧直接相连)是重要的合成前体。如下由消旋底物C为原料制备烯基环氧化合物E的路线具有很好的非对映选择性(非对映选择性过量值>10：1)。随后，E可以在乙酸的作用下转化为内酯G1和G2。
①画出产物D的立体结构式，并判断哪些属于主要产物(在你所画的结构式上圈出即可)
②由D到E的转化过程属于哪类重排反应类型
③画出关键中间体F的立体结构式，并判断产物G1中三个手性中心的绝对构型
(3)烯基环氧化合物H在Lewis酸(LA)催化下经中间体I和J转化为产物；但不同的Lewis酸会形成不同的产物，如LA为BF3·Et2O时主要产物为K；而TMSOTf催化下则为L。
①依据以上信息，画出关键中间体I和J及产物K和L的立体结构式(分离后没有得到六元环并六元环的产物，K含氧杂氮杂五元环L含六元环并七元环)
②简述为何在BF3·Et2O催化下的产物为K
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2 . 利用阴离子传递(ARC)的多组分反应可以高效构筑复杂分子的骨架体系。
(1)如下反应步骤是基于ARC的多组分反应(ASG为碳负离子稳定基团，E*为亲电试剂)，写出此反应关键中间体M、N以及O结构式_____ 。
(2)根据以上信息，画出下列反应主要产物的结构式(要求立体化学)_____ 。
(3)依据以上信息，画出构建如下产物所需三个反应原料的结构式(要求立体化学)_____ 。
(4)将ARC策略和羟醛缩合反应相结合，可以一锅法高效构筑双环骨架(如下图所示)。
①写出中间体P、Q及R的结构式(要求立体化学)_____ 、_____ 、_____ 。
②判断s-V中的哪一个为此转换的主要产物_____ 。
(5)S和T两者之间的关系为：_____ 。
a)对映异构体；b)差向异构体；c)非对映异构体。
(1)如下反应步骤是基于ARC的多组分反应(ASG为碳负离子稳定基团，E*为亲电试剂)，写出此反应关键中间体M、N以及O结构式
(2)根据以上信息，画出下列反应主要产物的结构式(要求立体化学)
(3)依据以上信息，画出构建如下产物所需三个反应原料的结构式(要求立体化学)
(4)将ARC策略和羟醛缩合反应相结合，可以一锅法高效构筑双环骨架(如下图所示)。
①写出中间体P、Q及R的结构式(要求立体化学)
②判断s-V中的哪一个为此转换的主要产物
(5)S和T两者之间的关系为：
a)对映异构体；b)差向异构体；c)非对映异构体。
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解题方法
3 . 某研究小组按下列路线合成药物替格瑞洛(心血管药)的中间体。 
)性质与苯(
)相似，具有芳香性。
②
③
请回答：
(1)化合物 D 的官能团名称是__________ 。
(2)化合物 B 的结构简式是___________________ 。
(3)下列说法不正确的是 。
(4)写出F→G的化学方程式_________________________________________ 。
(5)设计以C和甲醇为原料合成D的路线(用流程图表示，无机试剂任选)_____________ 。
(6)写出3种同时符合下列条件的化合物H的同分异构体的结构简式___________________ 。
①分子中只含一个苯环；
② 1H-NMR 谱和IR谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子且苯环上有H，结构中无氧氯键、氧氮键和氮氮键，有碳氮键、—SO2H。
)性质与苯( )相似，具有芳香性。 ②
③
请回答：
(1)化合物 D 的官能团名称是
(2)化合物 B 的结构简式是
(3)下列说法不正确的是 。
| A．G→H 的反应类型为取代反应 | B．化合物A与B互为同分异构体 |
| C．化合物I的分子式是C7H9N3Cl2S | D．化合物E容易与溴水发生加成反应 |
(5)设计以C和甲醇为原料合成D的路线(用流程图表示，无机试剂任选)
(6)写出3种同时符合下列条件的化合物H的同分异构体的结构简式
①分子中只含一个苯环；
② 1H-NMR 谱和IR谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子且苯环上有H，结构中无氧氯键、氧氮键和氮氮键，有碳氮键、—SO2H。
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2023-07-24更新
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743次组卷
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4卷引用：浙江省绍兴区上虞区2022-2023学年高三下学期第二次适应性考试（二模）化学试题
浙江省绍兴区上虞区2022-2023学年高三下学期第二次适应性考试（二模）化学试题浙江省绍兴区上虞区2022-2023学年高三下学期第二次适应性考试（二模）化学试题浙江省绍兴市第一中学2023-2024学年高三首考模拟考试化学试题（已下线）压轴题14 有机合成与推断（方法总结+题型密押+压轴题速练）-2024年高考化学压轴题专项训练（浙江专用）
4 . 请为以下转化提供合理的中间体和过渡态结构，并根据相关过渡态的立体化学模型确定产物中手性中心的立体化学___________ 。
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解题方法
5 . 美乐托宁(G)具有抗氧化、抗炎、抑制肿瘤生长等作用。它的一种合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
(1)A中不含氧元素的官能团的名称是_____ 。
的反应类型是_____ 。
(2)D的结构简式为_____ 。
(3)
的反应方程式为_____ 。
(4)化合物
的相对分子质量比
大14，符合下列条件的的同分异构体有_____ 种(不考虑立体异构)。
①芳香族化合物
②稀溶液遇到
溶液显紫色
③苯环上只有两个取代基
其中核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为
的结构简式为_____ 。
(5)4-甲氧基乙酰苯胺(
)是重要的精细化工中间体，根据上述路线中的相关知识，写出由苯甲醚(
)制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线(其他试剂任选)_____ 。
已知：
回答下列问题：
(1)A中不含氧元素的官能团的名称是
的反应类型是(2)D的结构简式为
(3)
的反应方程式为(4)化合物
的相对分子质量比大14，符合下列条件的的同分异构体有①芳香族化合物
②稀溶液遇到
溶液显紫色③苯环上只有两个取代基
其中核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为
的结构简式为(5)4-甲氧基乙酰苯胺(
)是重要的精细化工中间体，根据上述路线中的相关知识，写出由苯甲醚()制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线(其他试剂任选)
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6 . 有机物I是治疗自身免疫性疾病药物的主要成分，工业上合成路线如图所示。
已知：
回答下列问题：
(1)B的化学名称是_______ ；E中含氧官能团的名称为_______ ，测定C中官能团的仪器分析方法是_______ 。
(2)H的结构简式为_______ 。
(3)写出F→G的步骤①反应的化学方程式_______ 。
(4)H的同分异构体有多种，符合下列条件的有_______ 种，其中核磁共振氢谱的峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为_______ (写出其中一种)。
①1 mol该物质与足量
溶液反应可生成2mol
②除苯环外，无其他环状结构
(5)根据上述流程，设计以
、
为原料制备
的合成路线(无机试剂任选)_______ 。
已知：
回答下列问题：
(1)B的化学名称是
(2)H的结构简式为
(3)写出F→G的步骤①反应的化学方程式
(4)H的同分异构体有多种，符合下列条件的有
①1 mol该物质与足量
溶液反应可生成2mol②除苯环外，无其他环状结构
(5)根据上述流程，设计以
、为原料制备 的合成路线(无机试剂任选)
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解题方法
7 . 化合物
可用作化妆品和食品的添加剂。实验室制备的两种合成路线如下：
已知：i．
(
、
为烃基，
为H或烃基)；
ii．R1COOR2
+R2OH (、、为烃基)。
回答下列问题：
(1)
反应所需的条件是___________ ；J含有的官能团名称是___________ 。
(2)
的反应类型是___________ ；G的结构简式为___________ 。
(3)Ⅰ与新制
碱性悬浊液发生反应的化学方程式为___________ 。
(4)写出满足下列条件的
的同分㫒构体的结构简式：___________ (写出一种即可)。
①能发生银镜反应；
②能使溶液能发生显色反应；
③核磁共振氢谱有4组峰，峰面积比为
。
(5)写出以
和
为原料制备
的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)：___________ 。
可用作化妆品和食品的添加剂。实验室制备的两种合成路线如下： 已知：i．
(、为烃基，为H或烃基)；ii．R1COOR2
+R2OH (、、为烃基)。回答下列问题：
(1)
反应所需的条件是(2)
的反应类型是(3)Ⅰ与新制
碱性悬浊液发生反应的化学方程式为(4)写出满足下列条件的
的同分㫒构体的结构简式：①能发生银镜反应；
②能使
溶液能发生显色反应；③核磁共振氢谱有4组峰，峰面积比为
。(5)写出以
和为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)：
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8 . 晋瑞巴林是一种镇痛药物，用于治疗外调神经痛、带状疱疹后神经痛以及铺助性治疗局限性部分癲痫发作。结构简式为
，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)B的化学名称为___________ 。
(2)由D生成E所需试剂、条件分别为___________ 。
(3)F中所含官能团的名称为___________ 。
(4)由E生成F所用化合物X的分子式为
，该化合物能发生银镜反应，写出其结构简式：___________ 。
(5)写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1)：___________ 。
(6)参照上述合成路线，请设计以
为起始原料制备
的合成路线(无机试剂任选)___________ 。
，其合成路线如下：回答下列问题：
(1)B的化学名称为
(2)由D生成E所需试剂、条件分别为
(3)F中所含官能团的名称为
(4)由E生成F所用化合物X的分子式为
，该化合物能发生银镜反应，写出其结构简式：(5)写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1)：
(6)参照上述合成路线，请设计以
为起始原料制备的合成路线(无机试剂任选)
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9 . 由 C－H 键构建 C－C 键是有机化学的热点研究领域。我国科学家利用 N－苯基甘氨酸中的 C－H 键在氧气作用下构建 C－C 键，实现了喹啉并内酯的高选择性制备。合成路线如下图。
已知： i．ROH RBr
ROR
ii．R-Br+R'CHO
(1)试剂 a 为___________ 。E 中含有官能团名称___________ ，ClCH2COOC2H5用系统命名法的名称___________ 。
(2)B 具有碱性，B 转化为 C 的反应中，使 B 过量可以提高ClCH2COOC2H5的平衡转化率， 其原因是___________ (写出一条即可)。
(3)C 转化为 D 的化学方程式为___________ 。
(4)G 转化为 H 的化学方程式为___________ ；
(5)已知：
i．
+ 
ii．
①D 和 I 在O2作用下得到 J 的 4 步反应如下图(无机试剂及条件已略去)，中间产物 1 中有两个六元环和一个五元环，中间产物 3 中有三个六元环。结合已知反应信息，写出中间产物 1 和中间产物 3 的结构简式___________ 、___________ 。
②D 和 I 转化成 J 的反应过程中还生成水，理论上该过程中消耗的O2与生成的 J 的物质的量之比为___________ 。
已知： i．ROH RBr
RORii．R-Br+R'CHO
(1)试剂 a 为
(2)B 具有碱性，B 转化为 C 的反应中，使 B 过量可以提高ClCH2COOC2H5的平衡转化率， 其原因是
(3)C 转化为 D 的化学方程式为
(4)G 转化为 H 的化学方程式为
(5)已知：
i．
+ ii．
①D 和 I 在O2作用下得到 J 的 4 步反应如下图(无机试剂及条件已略去)，中间产物 1 中有两个六元环和一个五元环，中间产物 3 中有三个六元环。结合已知反应信息，写出中间产物 1 和中间产物 3 的结构简式
②D 和 I 转化成 J 的反应过程中还生成水，理论上该过程中消耗的O2与生成的 J 的物质的量之比为
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10 . 本维莫德(D)乳膏剂为我国拥有完整自主知识产权的国家Ⅰ类新药，主要用于治疗炎症及自身免疫疾病，且对银屑病有较好的治疗效果，其两种合成路线如下所示：
已知：
请回答下列问题：
(1)B的分子式为___________ ，
的名称为___________ 。
(2)反应A→B的化学方程式为___________ 。
(3)官能团决定有机物的性质，请结合F的官能团特征，预测其可能的化学性质，参考①的示例，完成下表。___________
(4)写出G的结构简式___________ 。
(5)M是E的同分异构体，符合下列条件的M的可能结构共有___________ 种。
Ⅰ.能与FeCl3溶液发生显色反应
Ⅱ.能与溴水发生加成反应
Ⅲ.只有一个手性碳原子
(6)设计路线以乙烯为原料经wittig反应合成
(其它试剂任选)：___________ 。
已知：
请回答下列问题：
(1)B的分子式为
的名称为(2)反应A→B的化学方程式为
(3)官能团决定有机物的性质，请结合F的官能团特征，预测其可能的化学性质，参考①的示例，完成下表。
| 序号 | 官能团名称 | 可反应的试剂 | 反应形成的新结构 | 反应类型 |
| ① | 醛基 | 银氨溶液 | - | 氧化反应 |
| ② | ________ | ________ | ________ | ________ |
(5)M是E的同分异构体，符合下列条件的M的可能结构共有
Ⅰ.能与FeCl3溶液发生显色反应
Ⅱ.能与溴水发生加成反应
Ⅲ.只有一个手性碳原子
(6)设计路线以乙烯为原料经wittig反应合成
(其它试剂任选)：
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289次组卷
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2卷引用：广东省江门市2022-2023学年高二下学期7月期末考试化学试题
