有机合成涉及的选择性主要有化学选择性、区域选择性和立体选择性等，是学习的重点。(1)画出以下两个氧化反应主要产物A和B的结构式：____

题型：填空题难度：0.15 引用次数：300 题号：20277441

有机合成涉及的选择性主要有化学选择性、区域选择性和立体选择性等，是学习的重点。
(1)画出以下两个氧化反应主要产物A和B的结构式：_____。
A

B
(2)烯基环氧化合物(烯基与环氧直接相连)是重要的合成前体。如下由消旋底物C为原料制备烯基环氧化合物E的路线具有很好的非对映选择性(非对映选择性过量值>10：1)。随后，E可以在乙酸的作用下转化为内酯G₁和G₂_。

①画出产物D的立体结构式，并判断哪些属于主要产物(在你所画的结构式上圈出即可)_____。
②由D到E的转化过程属于哪类重排反应类型_____。
③画出关键中间体F的立体结构式，并判断产物G1中三个手性中心的绝对构型_____。
(3)烯基环氧化合物H在Lewis酸(LA)催化下经中间体I和J转化为产物；但不同的Lewis酸会形成不同的产物，如LA为BF₃·Et₂O时主要产物为K；而TMSOTf催化下则为L。

①依据以上信息，画出关键中间体I和J及产物K和L的立体结构式(分离后没有得到六元环并六元环的产物，K含氧杂氮杂五元环L含六元环并七元环)_____。
②简述为何在BF₃·Et₂O催化下的产物为K_____。

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更新时间：2023-10-05 17:39:08 |

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【知识点】有机合成综合考查解读有机化学

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填空题 | 困难 (0.15)

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【推荐1】有机化学反应因条件不同,可生成不同的产物。例如：
CH₃-CH=CH₂+HX

(X为卤素原子)
工业上按下列路线合成结构简式为

的物质，该物质是一种香料。

请回答下列问题：
（1）反应①的反应类型：___反应；
（2）反应③的反应条件为：___；
（3）写出B结构简式：___；
（4）由C生成D的化学方程式：___；
（5）D物质有多种同分异构体，请写出两种符合下列条件的有机物的结构简式：___、___。
a.其水溶液遇FeCl₃溶液变紫色
b.分子中有苯环，且苯环上的一溴代物有2种
（6）根据上述合成路线和所学知识，写出由2—氯丙烷制取丙醛的合成路线，无机试剂任选。___。

2019-11-13更新 | 210次组卷

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解题方法

分子式、反应条件有机物的推断

【推荐2】2-吡喃酮(N)的衍生物广泛存在于自然界，有强心、抑菌等作用。化合物L真空热裂解，经中间体M转化为N。M是具有一定稳定性和强反应活性的非环状分子。

M(C₅H₄O₂)→

利用该反应原理，起始原料O通过系列反应，成功合成2-吡喃酮衍生物T。Q→R的反应具有很好的立体选择性。

R(C₁₇H₁₆O₂)

T(C₁₂H₁₀O₃) 备注：DCM=CH₂Cl₂
(1)请写出M及Q、R、S、T的结构简式(如为立体选择性反应产物，须表明立体化学结构)_____、_____、_____、_____、_____。
(2)判断化合物N有无芳香性_____，并简述理由_____。
(3)请比较化合物N及1，3-环己二烯作为双烯体发生Diels-Alder反应的相对活性大小_____，并简述理由_____。
(4)请指出在Q → R反应中，PhOH的作用_____。