1 . 有机合成涉及的选择性主要有化学选择性、区域选择性和立体选择性等，是学习的重点。
(1)画出以下两个氧化反应主要产物A和B的结构式：_____。
A   B
(2)烯基环氧化合物(烯基与环氧直接相连)是重要的合成前体。如下由消旋底物C为原料制备烯基环氧化合物E的路线具有很好的非对映选择性(非对映选择性过量值>10：1)。随后，E可以在乙酸的作用下转化为内酯G₁和G_2。
   
①画出产物D的立体结构式，并判断哪些属于主要产物(在你所画的结构式上圈出即可)_____。
②由D到E的转化过程属于哪类重排反应类型_____。
③画出关键中间体F的立体结构式，并判断产物G1中三个手性中心的绝对构型_____。
(3)烯基环氧化合物H在Lewis酸(LA)催化下经中间体I和J转化为产物；但不同的Lewis酸会形成不同的产物，如LA为BF₃·Et₂O时主要产物为K；而TMSOTf催化下则为L。
      
①依据以上信息，画出关键中间体I和J及产物K和L的立体结构式(分离后没有得到六元环并六元环的产物，K含氧杂氮杂五元环L含六元环并七元环)_____。
②简述为何在BF₃·Et₂O催化下的产物为K_____。

2 . 利用阴离子传递(ARC)的多组分反应可以高效构筑复杂分子的骨架体系。
(1)如下反应步骤是基于ARC的多组分反应(ASG为碳负离子稳定基团，E*为亲电试剂)，写出此反应关键中间体M、N以及O结构式_____。
   
(2)根据以上信息，画出下列反应主要产物的结构式(要求立体化学)_____。
   
(3)依据以上信息，画出构建如下产物所需三个反应原料的结构式(要求立体化学)_____。
   
(4)将ARC策略和羟醛缩合反应相结合，可以一锅法高效构筑双环骨架(如下图所示)。
   
①写出中间体P、Q及R的结构式(要求立体化学)_____、_____、_____。
②判断s-V中的哪一个为此转换的主要产物_____。
   
(5)S和T两者之间的关系为：_____。
a)对映异构体；b)差向异构体；c)非对映异构体。

3 . 请为以下转化提供合理的中间体和过渡态结构，并根据相关过渡态的立体化学模型确定产物中手性中心的立体化学___________。

4 . 完成下列问题
(1)下列四个合成反应路线的设计哪些是错误的？(请写出错误路线的编号)

①_________

②_________

③_________

④_________

(2)请将和从大到小排序：_________

(3)请将下列各组化合物的酸性由强到弱排序：_________

(a)      (b) (c) (d) (e)

(4)请将下列各组化合物中碱性由强到弱排序：_________

A. B. C.       D.

(5)请将下列化合物按肼解反应速度从大到小排序：_________

A. B. C. D.

(6)请将下列化合物与2，3-二甲基-2-丁烯反应的活性从大到小排序：_________

A. B. C.        D.        E.        F.

(7)请判断下列化合物哪些具有手性(写出具有手性的化合物的编号)：_________

①② ③④ ⑤

⑥ ⑦⑧⑨⑩

5 . 环磷酰胺是目前临床上常用的抗肿瘤药物，国内学者近年打破常规，合成了类似化合物，其毒性比环磷酰胺小，若形成新药，可改善病人的生活质量，其中有一个化合物的合成路线如下， 请完成反应，写出试剂或中间体的结构___________。

6 . 2-吡喃酮(N)的衍生物广泛存在于自然界，有强心、抑菌等作用。化合物L真空热裂解，经中间体M转化为N。M是具有一定稳定性和强反应活性的非环状分子。
M(C₅H₄O₂)→
利用该反应原理，起始原料O通过系列反应，成功合成2-吡喃酮衍生物T。Q→R的反应具有很好的立体选择性。
QR(C₁₇H₁₆O₂)ST(C₁₂H₁₀O₃) 备注：DCM=CH₂Cl₂
(1)请写出M及Q、R、S、T的结构简式(如为立体选择性反应产物，须表明立体化学结构)_____、_____、_____、_____、_____。
(2)判断化合物N有无芳香性_____，并简述理由_____。
(3)请比较化合物N及1，3-环己二烯作为双烯体发生Diels-Alder反应的相对活性大小_____，并简述理由_____。
(4)请指出在Q → R反应中，PhOH的作用_____。