1 . 近年来，香鳞毛蕨药用价值开发已成为全球热点，其主要活性成分为间苯三酚的化合物。化合物G为间苯三酚衍生物，具有良好的抗肿瘤效果，以下是其合成路线：

回答下列问题：
(1)B中含氧官能团的名称为___________。
(2)C的分子式为C₁₀H₁₂O₅，能与碳酸氢钠反应，写出其结构简式___________。
(3)设阿伏伽德罗常数为N_A，下列说法正确的是___________(填写序号)。

A．有机物D的分子式为C10H13NO4；

B．有机物D与有机物E中N原子均采用sp3杂化；

C．有机物D与有机物E中均含有手性碳原子；

D．1mol有机物E含有28NA个σ键。

(4)有机物X与A互为同分异构体，同时满足下列三个条件的X的种数有___________种：
①苯环上有两个取代基；②能使FeCl₃发生显色反应；③1molX能与3molNa反应。
(5)根据有机物B的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表：

序号	反应试剂及条件	反应后形成的新物质	反应类型
i	银氨溶液，加热	___________	___________
ii	___________		___________

(6)参照上述合成路线，以、合成(上述已给试剂任选)，回答以下问题：
①合成路线中生成一元酰胺的反应方程式为：___________。
②最后一步的反应物的结构简式为：___________。

2 . 磺胺嘧啶为预防、治疗脑膜炎球菌性脑膜球菌性脑膜炎(流行性脑膜炎)的首选用药，合成路线如下：

回答下列问题：
(1)C的名称为___________；H中所含官能团有碳碳双键、___________。
(2)F的结构简式为___________，由B生成C的反应类型为___________。
(3)G→H可以看作为两步反应完成，其中第二步为氧化反应，试写出第一步反应的化学方程式：___________。
(4)化合物K是H的同系物，最大质荷比为99，满足下列条件的K的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)。
a．红外光谱显示有结构
b．氨基与碳碳双键相连
其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为6∶2∶1的结构简式为___________(写一种)。
(5)已知：。对氨基苯甲酰-丙氨酸是重要的医药中间体，结构简式为：，试以甲苯和-丙氨酸()为原料，设计对氨基苯甲酰-丙氨酸的合成路线(无机试剂任选)：___________。

3 . 有机物G是合成中草药活性成分Psoralidin的中间体，其合成路线如下：

已知：酯分子中的α-碳原子上的氢比较活泼，使酯与酯之间能发生缩合反应：

回答下列问题：
(1)化合物A的名称为______；C中官能团的名称为______。
(2)结合已有知识，写出E→F的方程式：______；该反应类型为______。
(3)下列关于反应F→G的说法中，正确的有______

A．反应过程中有极性键、非极性键的断裂和形成

B．化合物F存在顺反异构体

C．该反应有乙醇生成

D．化合物G中碳原子的杂化方式有两种

(4)化合物E的芳香族同分异构体中，同时满足如下条件的有______种，
a）只含一种官能团且能与碳酸钠反应生成；
b）核磁共振氢谱确定分子中有9个化学环境相同的氢原子。
其中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式为______。（写出一种即可）
(5)对甲氧基苯甲酸（）可用作防腐剂或制备香料，结合上述信息，写出以苯酚为主要原料制备的合成路线____。

4 . 唑草酮是一种广谱除草剂，在农业上应用范围比较广，除草效果比较好。唑草酮的一种合成路线如下图。

已知：是一种叠氮化试剂。
回答下列问题：
(1)C中官能团的名称为___________。
(2)由A生成C的反应类型为___________，该反应的目的是___________。
(3)的化学方程式为___________。
(4)已知中键的极性越大，则的碱性越弱。下列物质的碱性由强到弱的顺序为___________(填标号)。

a．        b．      c．

(5)C的同分异构体中符合下列条件的有___________种。
①含有苯环，且苯环上有3个取代基
②能发生银镜反应
③含有
(6)化合物的合成路线如下图(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为___________和___________。

5 . 利用环化反应合成天然产物callitrisic acid的部分合成路线如下。

(1)A中含有的官能团名称为______。
(2)B与C互为同分异构体，核磁共振氢谱峰面积之比为6∶3∶2∶2∶2∶1，B的结构简式为______。
(3)C→D的反应类型为______；不能用酸性溶液替换的原因是______。
(4)D→E为取代反应，同时生成HCl和，其化学方程式为______。
(5)E→F发生了傅克酰基化反应，其反应机理如下（―R为烃基）。

①i中形成的化学键类型为______。
②傅克酰基化反应较难生成多元取代产物的原因是______。
(6)F→G发生了鲁滨逊增环反应，是通过迈克尔加成反应和羟醛缩合两步完成的。

已知：

MVK的结构简式为______。

②以和MVK为原料合成，路线_____。

6 . 根据抑制癌细胞增殖药物的恩杂鲁胺G()的合成路线，回答下列问题。

已知：①；

②。

(1)B的化学名称为___________(用系统命名法命名)；D中官能团的名称为___________。
(2)写出的第二步反应的化学方程式：___________，该反应的反应类型为___________，F的结构简式为___________。
(3)已知在碱性条件下水解生成，则和足量的溶液反应，最多消耗的物质的量为___________。
(4)化合物H是B的同分异构体，符合下列条件的H有___________种。
①含有苯环，苯环上有三个取代基，含且与苯环直接相连；
②最多消耗。
(5)结合以上合成路线，设计以对硝基甲苯和为基本原料合成的路线：___________。

7 . Darunavir（Prezista）是抗击新型冠状病毒潜在用药，其合成路线如下：

已知：①为叔丁氧羰基（）；为—碘代丁二酰亚胺（）
：甲基；：乙基；：苯环
②
③，能把酮还原到醇
请回答：
(1)化合物B的所含官能团名称是__________。
(2)下列说法不正确的是__________。

A．1mol化合物E最多能消耗的物质的量为1mol

B．D→E的转变过程中会释放出，其中反应①②依次为：还原反应、取代反应

C．F的分子式可能为：

D．F→G转化过程，反应②中试剂的作用为催化剂

(3)化合物C的结构简式是__________。
(4)写出E转变成G过程中，反应①的化学方程式__________。
(5)利用题给中的相关信息，完善以H为原料制备I的路线__________（用流程图表示，无机试剂任选）

(6)写出同时符合下列条件的化合物D的2种同分异构体的结构简式__________。
①分子中含有两个环，其中一个为吡啶环（），另外一个为含两个氮的五元杂环（已知：碳碳三键在五元环中不稳定）
②谱检测表明：分子中共有5种不同化学环境的氢原子。

8 . 脱落酸是一种抑制植物生长的激素，其衍生物I的合成路线如下。

已知：

ⅰ.

ⅱ.

(1)A能发生银镜反应，B中含有碳碳三键。A→B的化学方程式是___________。
(2)D的结构简式是___________。
(3)E→F过程中，E中的___________(填官能团名称，下同)变为F中的___________。
(4)H→I过程中， Cr^2＋转化为Cr^3＋，则参与反应的有机化合物H与Cr^2＋的物质的量之比是___________。
(5)依据上述合成路线的原理，利用其中原料，设计如下路线，合成有机化合物N，其结构简式如图所示，

。

①L的结构简式是___________。
②试剂和条件：a是___________，c是___________。

9 . 化合物J是一种EED抑制剂的中间体，其合成路线如下：

已知：—Boc代表。

回答下列问题：
(1)C中含氧官能团的名称为__________。
(2)E的结构简式为__________。
(3)检验F中含碳碳双键的试剂为__________。
(4)C→D的反应类型为__________。
(5)已知A→B为取代反应，该反应的化学方程式为____________________。
(6)与B具有相同官能团且属于芳香族化合物的同分异构体共有__________种(不考虑立体异构)。
(7)根据题干信息，补全虚线框内剩余片段，使其合成路线完整__________。

10 . Ⅰ.纽甜(NTM)是一种人工合成的安全甜味剂，是目前发现的最甜的甜味剂。蔗糖和纽甜的相关数据如下：

	分子式	相对分子质量	甜度	熔点(℃)
蔗糖	C12H22O11	342	1	185~187
纽甜	C20H30N2O5	378	8000~12000	80.9~83.4

(1)下列有关糖类化合物的说法不正确的是___________。

A．麦芽糖是一种二糖，1分子麦芽糖水解后可以得到2分子葡萄糖

B．淀粉、纤维素都属于多糖，分子式都可以写成(C6H10O5)n，二者互为同分异构体

C．淀粉溶液用激光笔照射，可看到丁达尔效应，说明淀粉分子的直径在1~100nm之间

D．在蔗糖与稀硫酸共热后的溶液中，滴加银氨溶液，可以验证产物中的葡萄糖

(2)在如图中用“*”标出纽甜分子中的不对称碳原子_______。

(3)说明纽甜的熔点低于蔗糖的原因___________。
Ⅱ.纽甜(NTM)的一种合成路线如图所示：

已知：
(4)B→C的反应类型是___________。

A．取代反应

B．加成反应

C．氧化反应

D．还原反应

(5)写出J分子中所含的官能团名称___________。
(6)下列说法正确的是___________。

A．在质谱图中，C分子可能有m/z值分别为120及122的2个明显的分子离子峰

B．E分子中N原子采取sp2杂化

C．J分子中所有碳原子可能共平面

D．纽甜分子中含有2个肽键

(7)化合物C是烃M的一氯代物，请用系统命名法命名M___________。
(8)请写出化合物G的结构简式___________。
(9)书写J→K的化学反应方程式___________。
(10)写出一种符合下列条件的I的同分异构体的结构简式___________。
①能发生银镜反应，也能与FeCl₃溶液发生显色反应；
②核磁共振氢谱图中有4组峰。
(11)结合题目所给信息，设计H→I的合成路线(必要的有机或无机试剂任选)_______。(合成路线常用的表示方式为：AB……目标产物)