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解题方法
1 . 丁苯酞（NBP）是我国拥有完全自主知识产权的化学药物，临床上用于治疗缺血性脑卒中等疾病。ZJM—289是一种NBP开环体（HPBA）衍生物，在体内外可经酶促或化学转变成NBP和其它活性成分，其合成路线如图：
已知信息：
回答下列问题：
(1)A的化学名称为____ ，HPBA中含氧元素官能团的化学式为____ 。
(2)D有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为______ 、______ 。
①可发生银镜反应，羟基与苯环直接相连；
②分子中有四种不同化学环境的氢原子，个数比为1∶2∶2∶3。
(3)F的结构简式为______ 。
(4)G→H的反应类型为______ 。若以
代替
，则该反应难以进行，猜想对该反应的促进作用主要是因为______ 。
(5)W是合成某种抗疟疾药物的中间体类似物。设计由2，4-二氯甲苯（
）和对三氟甲基苯乙酸（
）制备W（见下图）的合成路线______ 。（无机试剂和四个碳以下的有机试剂任选）。
（合成路线常用的表达方式为：A
B……目标产物）
已知信息：
回答下列问题：
(1)A的化学名称为
(2)D有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为
①可发生银镜反应，羟基与苯环直接相连；
②分子中有四种不同化学环境的氢原子，个数比为1∶2∶2∶3。
(3)F的结构简式为
(4)G→H的反应类型为
代替，则该反应难以进行，猜想对该反应的促进作用主要是因为(5)W是合成某种抗疟疾药物的中间体类似物。设计由2，4-二氯甲苯（
）和对三氟甲基苯乙酸（）制备W（见下图）的合成路线（合成路线常用的表达方式为：A
B……目标产物）
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2022-12-16更新
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460次组卷
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2卷引用：上海市长宁区2022-2023学年高三上学期教学质量调研（一模）化学试题
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2 . 抗炎药物洛索洛芬钠中间体H的一种合成路线如下：
已知：
Ⅰ.
(Ar为芳基，Z=COX、COOR、X=Cl、Br)
Ⅱ.
(Ar为芳基，X=Cl、Br)
Ⅲ.
(X=Cl、Br)
回答下列问题：
(1)A的结构简式为_______ 。
(2)
的化学方程式为_______ 。
的反应类型为_______ ，F中官能团的名称为_______ 。
(3)符合下列条件的D的同分异构体有_______ 种。
①属于芳香族化合物；
②常温能与
溶液反应；
③分子中含有9个相同化学环境的氢原子。
其中，核磁共振氢谱为四组峰，峰面积之比为9：2：2：1的结构简式为_______ 。
(4)根据上述信息，写出以
和
为原料制备
的合成路线。____
已知：
Ⅰ.
(Ar为芳基，Z=COX、COOR、X=Cl、Br)Ⅱ.
(Ar为芳基，X=Cl、Br)Ⅲ.
(X=Cl、Br)回答下列问题：
(1)A的结构简式为
(2)
的化学方程式为的反应类型为(3)符合下列条件的D的同分异构体有
①属于芳香族化合物；
②常温能与
溶液反应；③分子中含有9个相同化学环境的氢原子。
其中，核磁共振氢谱为四组峰，峰面积之比为9：2：2：1的结构简式为
(4)根据上述信息，写出以
和为原料制备的合成路线。
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解题方法
3 . 化合物G是一种抗骨质疏松药，俗称依普黄酮。以甲苯为原料合成该化合物的路线如下：
已知：RCOO+
+H2O
回答下列问题：
(1)化合物D的名称为_______ ；化合物F中碳原子的杂化轨道类型有_______ 。
(2)化合物E中含氧官能团有_______ (写名称)
(3)反应①②③中属于取代反应的有_______ (写编号)。
(4)由D生成E的化学方程式：_______ 。
(5)反应⑤中，已知N为催化剂，E+M→F+3X，X的结构简式为_______ 。
(6)Q是D的同系物，相对分子质量比D大14，Q有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有_______ 种。
a．含苯环的单环化合物 b．能发生银镜反应 c．能发生水解反应
写出其中满足核磁共振氢谱的峰面积比为6：2：1：1且水解产物之一能使
溶液显紫色的结构简式_______ 。(写一种即可)
(7)根据上述信息，设计由
和
为原料，制备
的合成路线(无机试剂任选) _______ 。
已知：RCOO+
+H2O回答下列问题：
(1)化合物D的名称为
(2)化合物E中含氧官能团有
(3)反应①②③中属于取代反应的有
(4)由D生成E的化学方程式：
(5)反应⑤中，已知N为催化剂，E+M→F+3X，X的结构简式为
(6)Q是D的同系物，相对分子质量比D大14，Q有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有
a．含苯环的单环化合物 b．能发生银镜反应 c．能发生水解反应
写出其中满足核磁共振氢谱的峰面积比为6：2：1：1且水解产物之一能使
溶液显紫色的结构简式(7)根据上述信息，设计由
和为原料，制备的合成路线(无机试剂任选)
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4 . 烃A是基本有机化工原料，其分子式为
，由A制备聚合物C和
合成路线如图所示(部分条件略去)：
已知：
，
(1)B中非含氧官能团名称为_________
(2)聚合物C的单体的顺式结构简式为_________ 。
(3)写出的化学方程式为_________ ，其反应类型为_________ 。
(4)有机物能与多种物质发生反应，等物质的量的该物质分别与足量的
溶液和金属Na反应，消耗和金属Na的物质的量之比为_________ 。该物质在一定条件下也能发生加聚反应，其反应方程式为_________ 。
(5)满足以下条件的化合物B的同分异构体有_________ 种，
①与B具有相同官能团 ②能发生银镜反应
其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为6∶1∶1的结构简式为_________ 。
(6)根据题中信息，写出以甲苯和乙醇为有机原料制备苯乙酸乙酯的合成路线(无机试剂任选)：_________ 。
，由A制备聚合物C和合成路线如图所示(部分条件略去)：已知：
，(1)B中非含氧官能团名称为
(2)聚合物C的单体的顺式结构简式为
(3)写出
的化学方程式为(4)有机物
能与多种物质发生反应，等物质的量的该物质分别与足量的溶液和金属Na反应，消耗和金属Na的物质的量之比为(5)满足以下条件的化合物B的同分异构体有
①与B具有相同官能团 ②能发生银镜反应
其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为6∶1∶1的结构简式为
(6)根据题中信息，写出以甲苯和乙醇为有机原料制备苯乙酸乙酯的合成路线(无机试剂任选)：
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5 . 点击化学及其应用
2001年诺贝尔化学奖获得者K．B．Sharpless教授发现，在亚铜的催化下，末端炔烃可以高区域选择性地与叠氮化合物发生高效的点击(Click)反应，类似炔烃与叠氮化合物发生了1，3－偶极环加成反应。这一反应目前已经应用于生物化学等交叉领域，Sharpless教授也因此获得了2022年度诺贝尔化学奖。
Click反应示例：
科学家以环己烯为原料，经过多步转化和click反应合成化合物E，请按要求回答下面的问题。在四氢呋喃溶剂中，环己烯与NBS(N－溴代丁二酰亚胺)反应生成关键中间体A，A与水发生反应生成化合物B化合物B经过碳酸钾处理可以高产率合成化合物C，化合物C也可以通过环己烯与间氯过氧苯甲酸反应直接制得；化合物C与叠氮化钠反应可以合成D，D与苯乙炔在碱的存在下及碘化亚铜的催化下发生Click反应生成E。
请给出关键中间体A，产物B、C、D、E的结构式，请用楔形式标注产物中的立体化学_____ 、_____ 、_____ 、_____ 、_____ 。
2001年诺贝尔化学奖获得者K．B．Sharpless教授发现，在亚铜的催化下，末端炔烃可以高区域选择性地与叠氮化合物发生高效的点击(Click)反应，类似炔烃与叠氮化合物发生了1，3－偶极环加成反应。这一反应目前已经应用于生物化学等交叉领域，Sharpless教授也因此获得了2022年度诺贝尔化学奖。
Click反应示例：
科学家以环己烯为原料，经过多步转化和click反应合成化合物E，请按要求回答下面的问题。在四氢呋喃溶剂中，环己烯与NBS(N－溴代丁二酰亚胺)反应生成关键中间体A，A与水发生反应生成化合物B化合物B经过碳酸钾处理可以高产率合成化合物C，化合物C也可以通过环己烯与间氯过氧苯甲酸反应直接制得；化合物C与叠氮化钠反应可以合成D，D与苯乙炔在碱的存在下及碘化亚铜的催化下发生Click反应生成E。
请给出关键中间体A，产物B、C、D、E的结构式，请用楔形式标注产物中的立体化学
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6 . 完成下列问题
(1)下列四个合成反应路线的设计哪些是错误的？(请写出错误路线的编号)
和
从大到小排序：_________
_________ _________ _________ _________ _________
(1)下列四个合成反应路线的设计哪些是错误的？(请写出错误路线的编号)
①
②
③
④
和从大到小排序：
(a) 
(b) 
(c) 
(d) 
(e) 
A.
B.
C.
D.
A.
B.
C.
D.
A. 
B. 
C. 
D. 
E. 
F. 
①
②
③
④
⑤
⑥
⑦
⑧
⑨
⑩
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7 . 抗肿瘤药Pelitinib的合成
(1)写出上述各步合成反应产物2，3，5，7，8，9，10的结构简式、步骤A，B，C所需的试剂及必要的反应条件_______ 。
(2)化合物4在加热回流条件下与2-氰基-3-乙氧基丙烯酸乙酯反应经中间体5a转化为5，化合物5在250℃条件下经6a，6b中间体得到6：
画出中间体5a，6a，6b的结构简式_______ 。
(1)写出上述各步合成反应产物2，3，5，7，8，9，10的结构简式、步骤A，B，C所需的试剂及必要的反应条件
(2)化合物4在加热回流条件下与2-氰基-3-乙氧基丙烯酸乙酯反应经中间体5a转化为5，化合物5在250℃条件下经6a，6b中间体得到6：
画出中间体5a，6a，6b的结构简式
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8 . 有机物G是目前临床上常用的一种麻醉、镇静药物，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)C中官能团的名称为_______
(2)B中碳原子的杂化方式为_______ ，B→C的反应类型为_______ 。
(3)写出C→D的化学方程式：_______ 。
(4)H是E的同分异构体，1molH与足量的NaHCO3溶液反应生成88gCO2，则H的结构有_______ 种，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为3：2：1的结构简式是_______ 。
(5)由E’(
)合成G的类似物G’(
)，参照上述合成路线，写出相应的X’和F’的结构简式：_______ 、_______ 。X分子中有_______ 个手性碳(碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳)。
回答下列问题：
(1)C中官能团的名称为
(2)B中碳原子的杂化方式为
(3)写出C→D的化学方程式：
(4)H是E的同分异构体，1molH与足量的NaHCO3溶液反应生成88gCO2，则H的结构有
(5)由E’(
)合成G的类似物G’()，参照上述合成路线，写出相应的X’和F’的结构简式：
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9 . 近日，由蒋华良院士和饶子和院士领衔的联合课题组，综合利用虚拟筛选和酶学测试相结合的策略进行药物筛选，发现肉桂硫胺是抗击新型冠状病毒的潜在用药，其合成路线如图：
已知：I.
II.
回答下列问题：
(1)D中所含官能团名称为____ 。
(2)F的结构简式为____ 。
(3)由A生成B的化学方程式为____ 。
(4)下列说法正确的是____ (填标号)。
(5)符合下列条件的D的同分异构体共有____ 种。
①含有苯环；与NaOH溶液反应时，最多可消耗3molNaOH
②能水解，且能发生银镜反应其中核磁共振氢谱显示有四种不同化学环境的氢，且峰面积之比为6∶2∶1∶1的结构简式为____ (任写一种)。
(6)设计由乙醇制备
的合成路线____ (无机试剂任选)。
已知：I.
II.
回答下列问题：
(1)D中所含官能团名称为
(2)F的结构简式为
(3)由A生成B的化学方程式为
(4)下列说法正确的是
| A．验证由C生成D后的反应混合液中还残留有C，可以采用酸性高锰酸钾溶液 |
| B．E的化学名称为3－苯基丙烯酸，1molE与足量的H2反应，最多可以消耗5molH2 |
| C．I的分子式为C20H25N2OS，F与H生成I的反应为取代反应 |
| D．C分子中最多有15个原子共平面 |
①含有苯环；与NaOH溶液反应时，最多可消耗3molNaOH
②能水解，且能发生银镜反应其中核磁共振氢谱显示有四种不同化学环境的氢，且峰面积之比为6∶2∶1∶1的结构简式为
(6)设计由乙醇制备
的合成路线
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解题方法
10 . 已知间苯二酚可以合成中草药的活性成分Psoralidin，合成路线如下：
已知：ⅰ.
；
ⅱ.
(1)A中含有官能团的名称为_______ 。
(2)C的结构简式为_______ 。
(3)D→E的方程式为_______ 。
(4)F可以发生的反应类型有_______。
(5) 
的同分异构体中，既能水解，又能使溶液显紫色的有_______ 种。
(6)H+
→Psoralidin+J的反应原理：
。J的名称为_______ 。
(7)G→H的过程中分为三步反应。写出K、M、H的结构简式_______ 。
已知：ⅰ.
；ⅱ.
(1)A中含有官能团的名称为
(2)C的结构简式为
(3)D→E的方程式为
(4)F可以发生的反应类型有_______。
| A．加成反应 | B．消去反应 | C．还原反应 | D．缩聚反应 |
的同分异构体中，既能水解，又能使溶液显紫色的有(6)H+
→Psoralidin+J的反应原理：。J的名称为(7)G→H的过程中分为三步反应。写出K、M、H的结构简式
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