1 . 靛蓝是蓝草加工的产品，是人类所知最古老的染料之一、早在2000多年前的《荀子·劝学》篇中就有：“青取之于蓝而青于蓝……”这里的蓝就指的是蓝草。
I．1880年化学家拜尔和德鲁森联合发表了以甲苯为原料的靛蓝合成法，合成路线如下图所示：

已知，醛、酮或酯可与醛发生如下反应： 。

(1)A→B的反应类型为_______。
(2)B的名称为_______。
(3)C中最多_______个原子共面。
(4)设计由D反应得到E的合成路线_______。
Ⅱ．1950年，化学家哈利和梅森在上述合成路线的基础上进行了改进，简化步骤的同时，产率也有明显提升，改进后的路线如下图所示：

(5)J的结构简式为_______。
(6)满足下列要求的G的同分异构体有_______种。
①除苯环外不含其他环状结构。
②能发生银镜反应。
③苯环上连有氨基()。
写出其中核磁共振氢谱中峰面积之比为的有机物的结构简式_______。

2 . 有机物H是合成阿托伐他汀钙的关键中间体。H的一种合成路线如下：

回答下列问题：
(1)的化学名称为___________。
(2)A生成B的反应类型为___________，E中含氧官能团的名称为___________。
(3)C生成D的化学方程式为___________(除D外，还生成HCl、气体)。
(4)A中碳原子的杂化类型为___________，G的结构简式为___________。
(5)M是D的同分异构体，属于芳香族化合物且能发生银镜反应的M共有___________种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱有四组峰的M的结构简式为___________(任写一种)。
(6)设计以E为原料制备的合成路线：___________(其他无机试剂任用)。

3 . 化合物G是某化工生产中的重要中间体，其合成路线如下：

Me：—CH₃       Et：—CH₂CH₃
(1)1mol有机物B中所含碳氧σ键的数目为___________mol。
(2)设计B→E步骤的目的是___________。
(3)E→F的反应类型为加成反应，则F的结构简式为___________。
(4)G的一种同分异构体同时满足下列条件，该同分异构体的结构简式：___________。
①能与FeCl₃溶液发生显色反应；
②有5种不同化学环境的氢原子。
(5)已知。写出以、CH₃OH和CH₃MgBr为原料制备的合成路线流程图___________。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

5 . 化合物Ⅰ具有良好的降血压、减肥以及治疗心脏疾病等功效，其合成路线如下(部分反应条件省略)

已知：①

②

③

请回答：
(1)化合物A的非全碳官能团名称是___________。
(2)下列说法不正确的是___________。

A．A→B的转变只是官能团种类和数量的变化

B．在B→C的反应中，作催化剂

C．化合物G的分子式为

D．化合物I可在酸性或碱性条件下发生水解反应

(3)化合物E的结构简式是___________。
(4)写出G→H的化学方程式___________。
(5)写出同时符合下列条件的化合物C的一种同分异构体的结构简式___________。
①分子中含有苯环且与溶液发生显色反应
②核磁共振氢谱和红外光谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，不含键
(6)写出以、以及乙醇为原料制备化合物A的合成路线图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。___________

7 . 福莫卡因是一种局部麻醉药，它的一种合成路线如下图。

已知：①A为芳香族化合物，核磁共振氢谱有4组锋，峰面积之比为1：2：2：1；
②；

③。

回答下列问题。
(1)A的化学名称为_______。
(2)B中所含的官能团名称为_______，C的结构简式为_______。
(3)C→D的反应类型为_______。
(4)E→F反应的化学方程式为_______。
(5)M与D互为同分异构体，满足下列条件的M的同分异构体有_______种。
①含有苯环；②核磁共振氢谱有3组吸收峰。
(6)结合上图合成路线的相关信息。以苯甲醛和乙醇为原料，设计路线合成：_______。

8 . 某研究小组以甲苯为起始原料，按下列路线合成利尿药美托拉宗。

已知：ⅰ。

ⅱ．

请回答下列问题：
(1)试剂a是_______。
(2)C→D的反应类型是_______。
(3)E分子中的官能团有_______。
(4)属于芳香族化合物的B的同分异构体有_______个(提示：不包括B)。
(5)写出的化学方程式_______。
(6)从D→H的流程看，D→E的主要目的是_______。
(7)有人认为由I合成美托拉宗的过程如下：

请写出J的结构简式_______，K的结构简式_______。

9 . 香豆素类化合物是一类有机杂环化合物，一种香豆素衍生物的合成路线如下。

已知：①Et表示乙基

②

回答下列问题：
(1)G中除羟基和醚键外的含氧官能团为________。
(2)A→B的反应类型为________。
(3)B-C第一步的化学反应方程式为________。
(4)H-1的反应中加入的作用是________。
(5)F的同分异构体中，满足下列要求的有________种。
①含有；
②结构中含有六元环；
③1mol F与足量反应，消耗2mol 。
其中核磁共振氢谱有6组峰，峰面积之比为4：2：2：2：2：1的结构简式为________。（写一种即可）
(6)以对甲基苯酚和为原料，设计的合成路线_____。（其他无机试剂任选）