1 . 香豆素－3－羧酸是一种重要的香料,常用作日常用品或食品的加香剂。


已知:
RCOOR′+ R″OH RCOOR″ + R′OH（R 代表烃基）

（1）A和B均有酸性,A 的结构简式__________；苯与丙烯反应的类型是_______。
（2）F 为链状结构,且一氯代物只有一种,则F 含有的官能团名称为__________。
（3）D→丙二酸二乙酯的化学方程式:_______。
（4）丙二酸二乙酯在一定条件下可形成聚合物 E,其结构简式为:________。
（5）写出符合下列条件的丙二酸二乙酯同分异构体的结构简式:________。
①与丙二酸二乙酯的官能团相同;
②核磁共振氢谱有三个吸收峰,且峰面积之比为 3:2:1;
③能发生银镜反应。
（6）丙二酸二乙酯与经过三步反应合成。
请写出中间产物的结构简式。

中间产物I__________；中间产物II___________。

2 . 去甲肾上腺素是一种重要的神经递质，以石油裂解产物A和邻甲氧基苯酚为原料，经过中间体藜芦醛，合成去甲肾上腺素的路线如下所示。

已知：①
②+
③+
④D和F互为同分异构体。
回答下列问题：
（1）C → D的反应类型为__________，G → H的反应类型为__________；
（2）条件X为__________，E在条件X作用下发生变化的官能团名称为__________；
（3）关于上述合成，下列说法正确的是__________；（填序号）
a．1mol邻甲氧基苯酚能与3mol Br₂发生取代反应
b．合成路线中CH₃I和浓HI的作用是保护酚羟基不被O₃氧化
c．藜芦醛分子中至少有14个原子共平面
d．1mol去甲肾上腺素熔化后至多可消耗3mol Na和2mol NaOH
（4）B + 邻甲氧基苯酚 → C的化学方程式为_______________________________；
（5）藜芦醛的同系物Y相对分子质量比藜芦醛大14，写出Y满足下列条件所有同分异构体的结构简式：
①能发生银镜反应；②1mol该有机物能消耗2mol NaOH(aq)；③核磁共振氢谱有4组峰
__________________________________________________________；
（6）试设计以邻苯二酚（ ）为原料，制备聚酯 的合成路线。（无机试剂任选，仅可使用邻苯二酚作有机原料）___________

3 . 以苯和乙炔为原料合成化工原料E的路线如下：

回答下列问题：
(1)以下有关苯和乙炔的认识正确的是___________。
a．苯和乙炔都能使溴水褪色，前者为化学变化，后者为物理变化
b．苯和乙炔在空气中燃烧都有浓烟产生
c．苯与浓硝酸混合，水浴加热55~60℃，生成硝基苯
d．聚乙炔是一种有导电特性的高分子化合物
(2)A的名称___________________。
(3)生成B的化学方程式为____________________________，反应类型是________。
(4)C的结构简式为____________，C的分子中一定共面的碳原子最多有_____个。
(5)与D同类别且有二个六元环结构(环与环之间用单键连接)的同分异构体有4种，请写出其中2种同分异构体的结构简式：__________________________。
(6)参照上述合成路线，设计一条以乙炔和必要试剂合成环丙烷的路线：___________。

4 . 槟榔碱在医疗上常用于治疗青光眼，其一种合成路线如图：

已知：Ⅰ．不饱和化合物与氨（NH₃）或胺（R﹣NH₂）反应能生成新的胺类化合物如：R₁﹣CH=CH₂+R₂﹣NH₂R₁﹣CH₂﹣CH₂﹣NH﹣R₂
Ⅱ．
（1）B的含氧官能团名称为_______________。
（2）反应②④的反应类型分别为______________、______________。
（3）反应③的化学方程式为___________________。
（4）A、C的结构简式分别为_____________、_______________。
（5）A的同分异构体中满足下列条件的有 _______     种（不考虑立体异构）。
a．含有能与NaHCO₃溶液反应放出CO₂气体的官能团；
b．能使溴的CCl₄溶液褪色。
（6）结合题中信息，以乙二醇为主要原料，其他无机试剂任选，写出合成   的最简单路线____________。

5 . 某研究小组拟合成除草剂苯达松和染料中间体X。

已知信息：①
②
(1)下列说法正确的是________。
A．化合物B到C的转变涉及到取代反应
B．化合物C具有两性
C．试剂D可以是甲醇
D．苯达松的分子式是C₁₀H₁₀N₂O₃S
(2)化合物F的结构简式是________。
(3)写出E＋G→H的化学方程式________。
(4)写出C₆H₁₃NO₂同时符合下列条件的同分异构体的结构简式________。
①分子中有一个六元环，且成环原子中最多含2个非碳原子；
②¹H−NMR谱和IR谱检测表明分子中有4种化学环境不同的氢原子。有N－O键，没有过氧键(－O－O－)。
(5)设计以CH₃CH₂OH和原料制备X()的合成路线(无机试剂任选，合成中须用到上述①②两条已知信息，用流程图表示)________。

6 . 福酚美克是一种影响机体免疫力功能的药物，可通过以下方法合成：
   
回答下列问题：
(1)物质A的含氧官能团的名称为___________；B→C的转化属于___________反应(填反应类型)
(2)上述流程中设计A→B步骤的目的是________；F分子中共平面的原子最多有________个。
(3)D与银氨溶液发生反应的化学方程式为___________。
(4)福酚美克具有多种同分异构体．写出其中符合下列条件的有机物结构简式：___________和___________。
①含有－CONH₂；
②能与FeCl₃溶液发生显色反应；
③核磁共振氢谱的吸收峰数目有4个。
(5)参照上述合成路线和信息，以乙醇为原料(无机试剂任选)，设计制   的合成路线：___________。

7 . 过渡金属催化的新型碳﹣碳偶联反应是近年来有机合成的研究热点之一，如：
反应①

化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成：

（1）化合物Ⅰ的分子式______
（2）化合物Ⅱ与Br₂加成的产物的结构简式为_____________
（3）化合物Ⅲ的结构简式为_______________
（4）在浓硫酸存在和加热条件下，化合物Ⅳ易发生消去反应生成不含甲基的产物，该反应的方程式为___________（注明反应条件），因此，在碱性条件下，由Ⅳ与CH₃CO﹣Cl反应生成Ⅱ，其反应类型为__________。
（5）Ⅳ的一种同分异构体Ⅴ能发生银镜反应，Ⅴ与Ⅱ也可以发生类似反应①的反应，生成化合物Ⅵ，Ⅵ的结构简式为____________________（写出其中一种）。

8 . 非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成：

请回答下列问题：
（1）有机化合物B中的含氧官能团为_____和_____（填名称)。
（2）上述反应中，过程②属于__________反应。
（3）若过程①发生的是取代反应，且另一种产物有HBr，写出由A到B发生反应的化学方程式__________。
（4）非诺洛芬的一种同分异构体满足下列条件：
Ⅰ．能与NaHCO₃反应放出CO₂，能与FeCl₃溶液发生显色反应；
Ⅱ．分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。
写出符合条件的一种同分异构体的结构简式：_________________。
（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用)_______。合成路线流程图示例如下：

9 . 聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下：

已知：
①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢；
②化合物B为单氯代烃：化合物C的分子式为C₅H₈；
③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质；
④。
回答下列问题：
（1）A的结构简式为______。
（2）由B生成C的化学方程式为_______。
（3）由E和F生成G的反应类型为______，G的化学名称为_________。
（4）①由D和H生成PPG的化学方程式为_______。
②若PPG平均相对分子质量为10000，则其平均聚合度约为_______（填标号）。
a．48 b．58 c．76 d．122
（5）D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有_____种（不含立体异构）：
①能与饱和NaHCO₃溶液反应产生气体
②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应
其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6：1：1的是_____（写结构简式）：
D的所有同分异构体在下列—种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是_____（填标号）。
a．质谱仪b．红外光谱仪c．元素分析仪d．核磁共振仪

10 . A（C₂H₂）是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式异戊二烯的合成路线（部分反应条件略去）如下所示：

回答下列问题：
（1）A的名称是_______，B含有的官能团是_______________。
（2）①的反应类型是____________，⑦的反应类型是________________。
（3）C和D的结构简式分别为______________、_________________。
（4）异戊二烯分子中最多有________个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为___________。
（5）写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体__________（填结构简式）。
（6）参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1，3-丁二烯的合成路线___________________。