1 . 贝诺酯又名扑炎痛、苯诺来、解热安,临床主要用于治疗类风湿性关节炎、急慢性风湿性关节炎、风湿痛、感冒发烧、头痛、神经痛及术后疼痛等。某课题组提出了如下合成路线:
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/2/14/dc03d200-e1f2-4936-9c76-841a9323b4db.png?resizew=491)
已知:![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/2/14/cef725b3-89d4-4034-a76d-f0945e42367e.png?resizew=383)
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/2/14/a47a2476-f51d-41e0-800a-3e323ec5ba22.png?resizew=394)
根据以上信息回答下列问题:
(1)I(贝诺酯)的分子式________ 。
(2)A→B的反应类型是________ ;G+H→I的反应类型是________ 。
(3)写出化合物A、G的结构简式:A________ ,G________ 。
(4)写出I(贝诺酯)在氢氧化钠热溶液中完全水解的化学反应方程式(有机物用结构简式表示)______ 。
(5)写出满足下列条件的F的同分异构体的结构简式________ 。
a.和F具有相同官能团;
b.苯环上的一氯取代产物只有两种结构;
c.能发生银镜反应
(6)根据题给信息,设计从A和乙酸出发合成
的合理线路(其他试剂任选,用流程图表示:写出反应物、产物及主要反应条件)。___________
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/2/14/dc03d200-e1f2-4936-9c76-841a9323b4db.png?resizew=491)
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2015/7/22/1576204819726336/1576204820250624/STEM/dd9f20d3a775422abb415a95c0d8f08f.png?resizew=9)
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/2/14/cef725b3-89d4-4034-a76d-f0945e42367e.png?resizew=383)
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/2/14/a47a2476-f51d-41e0-800a-3e323ec5ba22.png?resizew=394)
根据以上信息回答下列问题:
(1)I(贝诺酯)的分子式
(2)A→B的反应类型是
(3)写出化合物A、G的结构简式:A
(4)写出I(贝诺酯)在氢氧化钠热溶液中完全水解的化学反应方程式(有机物用结构简式表示)
(5)写出满足下列条件的F的同分异构体的结构简式
a.和F具有相同官能团;
b.苯环上的一氯取代产物只有两种结构;
c.能发生银镜反应
(6)根据题给信息,设计从A和乙酸出发合成
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/2/14/b08173fa-6810-4eb6-b781-5383f5497070.png?resizew=181)
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解题方法
2 . 6-APA(
)是青霉素类抗生素的母核,与有机物F缩合生成阿莫西林。某课题组用对甲基苯酚为原料设计阿莫西林的合成路线:
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/1/6/61268915-b8d5-4a31-9276-d19e217373c2.png?resizew=465)
已知:![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/1/6/08d07d00-a5e6-4b48-a01f-e0257d02eb0e.png?resizew=270)
(1)F中含氧官能团的名称是羟基、__________ 。
(2)①、⑤的反应类型分别是______________ 、______________ 。
(3)D的结构简式是_________________________ 。
(4)
的一种同分异构体的一氯代物的结构为
,该物质在NAOH水溶液中加热反应时的化学方程式为____________________________________ 。
(5)
的满足以下条件的同分异构体有____ 种。
E.分子中含有甲基
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/1/6/37fd22f8-4f75-4735-8e8e-5174c0a70adb.png?resizew=138)
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/1/6/61268915-b8d5-4a31-9276-d19e217373c2.png?resizew=465)
已知:
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/1/6/08d07d00-a5e6-4b48-a01f-e0257d02eb0e.png?resizew=270)
(1)F中含氧官能团的名称是羟基、
(2)①、⑤的反应类型分别是
(3)D的结构简式是
(4)
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/1/6/31133448-ec60-4412-b2cc-bedfe5ff2e9f.png?resizew=104)
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/1/6/664c517f-d2de-4a49-9fc6-804c4fbf83b1.png?resizew=206)
(5)
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/1/6/b51110ed-e551-4314-9653-73d972553c53.png?resizew=108)
A.能与氯化铁溶液发生显色反应 |
B.能与碳酸氢钠反应产生无色气体 |
C.取0.1mol有机物能与足量NA反应能产生3.36L(标准状况)气体 |
D.苯环上的一氯代物只有两种,但苯环上氢原子数不少于3 |
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解题方法
3 . A是一种军用催泪弹的主要成分,H可制得高聚物PLA。经分析A 的相对分子质量为161,除含有C、H外,它还含有一个卤原子,分子中只含有一个甲基。化合物A~H 的转化关系如下图所示,其中足量的新制Cu(OH)2 悬浊液与1 mol C 反应可生成1 mol Cu2O 和1 mol D,B1和B2互为同分异构体,B1的摩尔质量80g/mol;G1 和G2互为同分异构体,二者的核磁共振氢谱均只有两种氢环境,G1无甲基。
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2015/7/16/1576203715592192/1576203716042752/STEM/58c25b922042452fa5df3c2d8e86b5d1.png?resizew=552)
②一个碳原子上连有两个碳碳双键的结构(-C=C=C-)不稳定。
请完成下列问题:
(1)A 的结构简式:_________ ;B1的分子式为_________ 。
(2)反应④的化学方程式:________________________ 。
(3)写出H在一定条件下生成高聚物的反应方程式_________________ 。
(4)符合下列条件的E 的同分异构体共有______ 种。
①含有三个甲基;
②能与NaHCO3反应;
③-OH、-Br不连在同一个碳原子上。
(5)设计实验验C 中所含有的非氧官能团_______________________________ 。
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2015/7/16/1576203715592192/1576203716042752/STEM/58c25b922042452fa5df3c2d8e86b5d1.png?resizew=552)
②一个碳原子上连有两个碳碳双键的结构(-C=C=C-)不稳定。
请完成下列问题:
(1)A 的结构简式:
(2)反应④的化学方程式:
(3)写出H在一定条件下生成高聚物的反应方程式
(4)符合下列条件的E 的同分异构体共有
①含有三个甲基;
②能与NaHCO3反应;
③-OH、-Br不连在同一个碳原子上。
(5)设计实验验C 中所含有的非氧官能团
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解题方法
4 . 高分子材料PET聚酯树脂和PMMA的合成路线如下:
已知:Ⅰ.
(R、R′代表烃基,可相同也可不同)
Ⅱ.![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/03d56908b46e6a3151edd6aa068d2a59.png)
(1)②的化学方程式为___________________________________________________ 。
(2)PMMA单体的官能团名称是____________________________________________ 。
(3)F的核磁共振氢谱显示只有一组峰,⑤的化学方程式为_____________________________ 。
(4)G的结构简式为___________________________ 。
(5)J的某种同分异构体与J具有相同官能团,且为顺式结构,其结构简式是__________ 。
(6)写出由PET单体制备PET聚酯并生成B的化学方程式_________________________
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/8/2/3b0bdb1d-3acb-41f8-a2af-ec2cdd201727.png?resizew=586)
已知:Ⅰ.
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/8/1/816f90bd-5c13-4752-bce0-34f45d5a5606.png?resizew=278)
Ⅱ.
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/03d56908b46e6a3151edd6aa068d2a59.png)
(1)②的化学方程式为
(2)PMMA单体的官能团名称是
(3)F的核磁共振氢谱显示只有一组峰,⑤的化学方程式为
(4)G的结构简式为
(5)J的某种同分异构体与J具有相同官能团,且为顺式结构,其结构简式是
(6)写出由PET单体制备PET聚酯并生成B的化学方程式
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5 . 有药物M主要用于防治骨质疏松症和乳腺癌,其结构式为
(不考虑立体结构)。
M的新旧二条合成路线如下:
1路线
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2015/7/8/1576200644157440/1576200644608000/STEM/e8e6dc80b23d48bcaefaf8a1d327f0c3.png?resizew=410)
2路线
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2015/7/8/1576200644157440/1576200644608000/STEM/f3d0a4e77d5d4dd79526f23e419b4b56.png?resizew=485)
已知:(1)半缩醛可水解:![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2015/7/8/1576200644157440/1576200644608000/STEM/7373827a09c74b9d80564015c394c3d5.png?resizew=167)
(2)卤代烃(RX)与镁于室温下在干燥乙醚中反应,生成格氏试剂(RMgX):RX+Mg
RMgX
格氏试剂很活泼,能与许多物质发生反应。如:
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2015/7/8/1576200644157440/1576200644608000/STEM/48a3048ab39449efa8c9d4015c274f91.png?resizew=283)
完成下列填空:
(1)写出结构简式A___________________ 、D__________________ 。
(2)旧法中的原料
有多种同分异构体,其中满足①遇FeCl3显色②苯环上的一溴取代物只有一种,符合条件的同分异构体数目有_______________ 种。任写其中一种的结构简式_______________ 。
(3)写出B→C反应的化学方程式_______________ 。
(4)设计一条以
及含二个碳原子的有机化合物为原料,制备芳香醇
的合成路线_______________ (不超过5步反应)。
(合成路线常用的表示方法为:A
B……
目标产物)
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2015/7/8/1576200644157440/1576200644608000/STEM/152c8902b5f64bad9ec8a3dc394d3105.png?resizew=138)
M的新旧二条合成路线如下:
1路线
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2015/7/8/1576200644157440/1576200644608000/STEM/e8e6dc80b23d48bcaefaf8a1d327f0c3.png?resizew=410)
2路线
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2015/7/8/1576200644157440/1576200644608000/STEM/f3d0a4e77d5d4dd79526f23e419b4b56.png?resizew=485)
已知:(1)半缩醛可水解:
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2015/7/8/1576200644157440/1576200644608000/STEM/7373827a09c74b9d80564015c394c3d5.png?resizew=167)
(2)卤代烃(RX)与镁于室温下在干燥乙醚中反应,生成格氏试剂(RMgX):RX+Mg
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/5d649a58a3556835219e0912267e9357.png)
格氏试剂很活泼,能与许多物质发生反应。如:
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2015/7/8/1576200644157440/1576200644608000/STEM/48a3048ab39449efa8c9d4015c274f91.png?resizew=283)
完成下列填空:
(1)写出结构简式A
(2)旧法中的原料
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2015/7/8/1576200644157440/1576200644608000/STEM/b844415471fa4de1b2e89cf118aca5dc.png?resizew=88)
(3)写出B→C反应的化学方程式
(4)设计一条以
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2015/7/8/1576200644157440/1576200644608000/STEM/33b47dea2bb64e01850aa7626fc418d5.png?resizew=86)
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2015/7/8/1576200644157440/1576200644608000/STEM/fa426588eacc4d4880beabb552c7c871.png?resizew=147)
(合成路线常用的表示方法为:A
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/904eea73246a506b9d2ff1a19bd847b3.png)
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/904eea73246a506b9d2ff1a19bd847b3.png)
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解题方法
6 . 化合物H是一种香料,存在于金橘中,可用如下路线合成:
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2015/7/7/1576200450236416/1576200450760704/STEM/b7187451-c43c-4bad-a671-efb6602bfdd2.png?resizew=400)
已知:
1.R—CH=CH2
RCH2CH2OH(B2H6为乙硼烷);
2.F的结构简式为
;
3.醛基在Cu(OH)2、加热的条件下会氧化成羧基,碳碳双键则不受影响。
请回答下列问题:
(1)已知11.2 L(标准状况)的烃A在氧气中充分燃烧可以产生88 g CO2和45 g H2O。A的分子式是_____________ ;
(2)A被氯气取代后,只有B和C两种一氯代烃,且C的核磁共振氢谱只有一种特征峰,请写出它们的结构简式:B__________________ ,C__________________ ;
(3)反应①的化学方程式为____________________________ ;该反应的反应类型是______________ ;
(4)反应②的化学方程式为_________________________________ ;
(5)写出与G具有相同官能团的G的芳香类同分异构体的所有结构简式:_______________________
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2015/7/7/1576200450236416/1576200450760704/STEM/b7187451-c43c-4bad-a671-efb6602bfdd2.png?resizew=400)
已知:
1.R—CH=CH2
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2015/7/7/1576200450236416/1576200450760704/STEM/1d816f06-17a6-4d13-ab92-d50bd3ed59a5.png?resizew=78)
2.F的结构简式为
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2015/7/7/1576200450236416/1576200450760704/STEM/9c13294e-0299-4388-8902-cbff940bd630.png?resizew=141)
3.醛基在Cu(OH)2、加热的条件下会氧化成羧基,碳碳双键则不受影响。
请回答下列问题:
(1)已知11.2 L(标准状况)的烃A在氧气中充分燃烧可以产生88 g CO2和45 g H2O。A的分子式是
(2)A被氯气取代后,只有B和C两种一氯代烃,且C的核磁共振氢谱只有一种特征峰,请写出它们的结构简式:B
(3)反应①的化学方程式为
(4)反应②的化学方程式为
(5)写出与G具有相同官能团的G的芳香类同分异构体的所有结构简式:
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解题方法
7 . [化学——选修5有机化学基础]异戊二烯是一种化工原料,有如下转化关系:
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2015/6/11/1576193909874688/1576193910153216/STEM/2461bed2d8bf4f528f65b92138388876.png?resizew=554)
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2015/6/11/1576193909874688/1576193910153216/STEM/f89200cde1cf469d9e846b6c0a966c07.png?resizew=421)
回答下列问题:
(1)A的名称(系统命名)是_________ ;B→C的反应类型是_________ 。
(2)B的结构简式是_________ ;D的核磁共振氢谱共有_________ 组峰。
(3)上述转化关系中互为同系物的是_________ (填化合物代号)。
(4)F生成PHB的化学方程式是_________ 。
(5)E的同分异构体中,既能发生银镜反应,也能与碳酸氢钠溶液反应的共有_________ 种
(不考虑立体异构)。
(6)F除了合成PHB外,还可经过_________ 、酯化、聚合三步反应合成
(一种类似有机玻璃的塑料)。在催化剂作用下,第三步反应的化学方程式是__________________
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2015/6/11/1576193909874688/1576193910153216/STEM/2461bed2d8bf4f528f65b92138388876.png?resizew=554)
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2015/6/11/1576193909874688/1576193910153216/STEM/f89200cde1cf469d9e846b6c0a966c07.png?resizew=421)
回答下列问题:
(1)A的名称(系统命名)是
(2)B的结构简式是
(3)上述转化关系中互为同系物的是
(4)F生成PHB的化学方程式是
(5)E的同分异构体中,既能发生银镜反应,也能与碳酸氢钠溶液反应的共有
(不考虑立体异构)。
(6)F除了合成PHB外,还可经过
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2015/6/11/1576193909874688/1576193910153216/STEM/eb92bcfd97c44c9ca0469645ee879b53.png?resizew=122)
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解题方法
8 . 高分子材料E和含扑热息痛高分子药物的合成流程如图所示:
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2015/6/11/1576193400160256/1576193400741888/STEM/14cf2d49ff7045cba940b4a9c5f6977d.png?resizew=554)
已知:I.含扑热息痛高分子药物的结构为:![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2015/6/11/1576193400160256/1576193400741888/STEM/049f8de0d8554039b1e9fed560fceea2.png?resizew=201)
II.![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2015/6/11/1576193400160256/1576193400741888/STEM/6db0a41d9388406894c2457ebffaf5cb.png?resizew=186)
III.![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2015/6/11/1576193400160256/1576193400741888/STEM/422f954791c34768aaf50ebac9fa734f.png?resizew=323)
试回答下列问题:
(1)①的反应类型为____________ ,G的分子式为______________ 。
(2)若1mol
可转化为1mol A和1mol B,且A与FeCl3溶液作用显紫色,写出A的稀溶液与过量浓溴水发生反应的化学方程式:________________________ ;
(3)反应②为加成反应,则B的结构简式为______ ;扑热息痛的结构简式为______ 。
(4)D蒸气密度是相同状态下甲烷密度的6.25倍,D中各元素的质量分数分别为碳60%,氢8%,氧32%.D分子中所含官能团为__________ 。
(5)1mol含扑热息痛高分子药物最多可与(含NaOH__________ mol)氢氧化钠溶液发生反应。
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2015/6/11/1576193400160256/1576193400741888/STEM/14cf2d49ff7045cba940b4a9c5f6977d.png?resizew=554)
已知:I.含扑热息痛高分子药物的结构为:
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2015/6/11/1576193400160256/1576193400741888/STEM/049f8de0d8554039b1e9fed560fceea2.png?resizew=201)
II.
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2015/6/11/1576193400160256/1576193400741888/STEM/6db0a41d9388406894c2457ebffaf5cb.png?resizew=186)
III.
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2015/6/11/1576193400160256/1576193400741888/STEM/422f954791c34768aaf50ebac9fa734f.png?resizew=323)
试回答下列问题:
(1)①的反应类型为
(2)若1mol
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2015/6/11/1576193400160256/1576193400741888/STEM/118fbc07a9ba45d09a7c8254bee02a0b.png?resizew=73)
(3)反应②为加成反应,则B的结构简式为
(4)D蒸气密度是相同状态下甲烷密度的6.25倍,D中各元素的质量分数分别为碳60%,氢8%,氧32%.D分子中所含官能团为
(5)1mol含扑热息痛高分子药物最多可与(含NaOH
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解题方法
9 . 化合物H是一种香料,存在于金橘中,可用如下路线合成:
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2015/5/21/1576191574065152/1576191574597632/STEM/b0b4b053-c0d9-48e1-bbe3-5d15a3fea08c.png?resizew=369)
已知:
1.R—CH=CH2
RCH2CH2OH(B2H6为乙硼烷);
2.F的结构简式为
;
3.醛基在Cu(OH)2、加热的条件下会氧化成羧基,碳碳双键则不受影响。
请回答下列问题:
(1)已知11.2 L(标准状况)的烃A在氧气中充分燃烧可以产生88 g CO2和45 g H2O。A的分子式是_____________ ;
(2)A被氯气取代后,只有B和C两种一氯代烃,且C的核磁共振氢谱只有一种特征峰,请写出它们的结构简式:B__________________ ,C__________________ ;
(3)反应①的化学方程式为___________________ ;该反应的反应类型是______________ ;
(4)反应②的化学方程式为_____________________________________________________ ;
(5)写出两个与G具有相同官能团的G的芳香类同分异构体的结构简式:
______________________ 、______________________
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2015/5/21/1576191574065152/1576191574597632/STEM/b0b4b053-c0d9-48e1-bbe3-5d15a3fea08c.png?resizew=369)
已知:
1.R—CH=CH2
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2015/5/21/1576191574065152/1576191574597632/STEM/ce7fddb9-f382-45ac-a9ff-6d8fbc1121ab.png?resizew=87)
2.F的结构简式为
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2015/5/21/1576191574065152/1576191574597632/STEM/4b8d26b6-b94f-4ac7-aa3c-882634b2727a.png?resizew=115)
3.醛基在Cu(OH)2、加热的条件下会氧化成羧基,碳碳双键则不受影响。
请回答下列问题:
(1)已知11.2 L(标准状况)的烃A在氧气中充分燃烧可以产生88 g CO2和45 g H2O。A的分子式是
(2)A被氯气取代后,只有B和C两种一氯代烃,且C的核磁共振氢谱只有一种特征峰,请写出它们的结构简式:B
(3)反应①的化学方程式为
(4)反应②的化学方程式为
(5)写出两个与G具有相同官能团的G的芳香类同分异构体的结构简式:
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解题方法
10 . 【化学选修5-有机化学基础】化合物G是一种医药中间体,常用于制备抗凝血药.可以通过下图所示的路线合成:
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2015/5/21/1576190684561408/1576190684880896/STEM/041fe7921a754a05a1e05a452c99d03a.png?resizew=513)
请回答下列问题:
(1)B→C的转化所加的试剂可能是_______ C+E→F的反应类型是________ 。
(2)有关G的下列说法正确的是___________ 。
a.属于芳香烃
b.可以发生水解、加成、氧化、酯化等反应
c.能与FeCl3溶液发生显色反应
d.1molG最多可以跟4molH2反应
(3)E的结构简式:___________________ 。
(4)F与足量NaOH浴液充分反应的化学方程式为____________ 。
(5)E的同分异构体中,既能发生水解反应,又能与FeCl3溶液能发生显色反应的还有____ 种,其中苯环上有两种不同化学环境的氢原子的是_____ (写出其中一种的结构简式)。
(6)已经氯苯用10%到15%的氢氧化钠溶液在360到390℃、28-30MPa条件下水解再酸化,
可制取苯酚,而酚羟基一般不易直接与羧酸酯化。苯甲酸苯酚酯(
)是一种重要的有机合成中间体。试写出以苯、甲苯为原料制取该化合物的合成路线流程图(无机原料任用)。__________________________________
注:合成路线的书写格式参加如下示例流程图:
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2015/5/21/1576190684561408/1576190684880896/STEM/041fe7921a754a05a1e05a452c99d03a.png?resizew=513)
请回答下列问题:
(1)B→C的转化所加的试剂可能是
(2)有关G的下列说法正确的是
a.属于芳香烃
b.可以发生水解、加成、氧化、酯化等反应
c.能与FeCl3溶液发生显色反应
d.1molG最多可以跟4molH2反应
(3)E的结构简式:
(4)F与足量NaOH浴液充分反应的化学方程式为
(5)E的同分异构体中,既能发生水解反应,又能与FeCl3溶液能发生显色反应的还有
(6)已经氯苯用10%到15%的氢氧化钠溶液在360到390℃、28-30MPa条件下水解再酸化,
可制取苯酚,而酚羟基一般不易直接与羧酸酯化。苯甲酸苯酚酯(
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2015/5/21/1576190684561408/1576190684880896/STEM/bf0d66bbc709459e92ca8493518a4430.png?resizew=93)
注:合成路线的书写格式参加如下示例流程图:
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/e1c28d5490ba4b360f39dfeb42d96648.png)
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