［化学——选修5有机化学基础］异戊二烯是一种化工原料，有如下转化关系：
回答下列问题：
（1）A的名称（系统命名）是_________ ；B→C的反应类型是_________ 。
（2）B的结构简式是_________ ；D的核磁共振氢谱共有_________ 组峰。
（3）上述转化关系中互为同系物的是_________ （填化合物代号）。
（4）F生成PHB的化学方程式是_________ 。
（5）E的同分异构体中，既能发生银镜反应，也能与碳酸氢钠溶液反应的共有_________ 种
（不考虑立体异构）。
（6）F除了合成PHB外，还可经过_________ 、酯化、聚合三步反应合成
（一种类似有机玻璃的塑料）。在催化剂作用下，第三步反应的化学方程式是__________________
回答下列问题：
（1）A的名称（系统命名）是
（2）B的结构简式是
（3）上述转化关系中互为同系物的是
（4）F生成PHB的化学方程式是
（5）E的同分异构体中，既能发生银镜反应，也能与碳酸氢钠溶液反应的共有
（不考虑立体异构）。
（6）F除了合成PHB外，还可经过
（一种类似有机玻璃的塑料）。在催化剂作用下，第三步反应的化学方程式是
更新时间：2016-12-09 07:57:37
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【推荐1】贝诺酯又名扑炎痛、苯诺来、解热安，临床主要用于治疗类风湿性关节炎、急慢性风湿性关节炎、风湿痛、感冒发烧、头痛、神经痛及术后疼痛等。某课题组提出了如下合成路线：
已知：
根据以上信息回答下列问题：
(1)I（贝诺酯）的分子式________ 。
(2)A→B的反应类型是________ ；G+H→I的反应类型是________ 。
(3)写出化合物A、G的结构简式：A________ ，G________ 。
(4)写出I（贝诺酯）在氢氧化钠热溶液中完全水解的化学反应方程式（有机物用结构简式表示）______ 。
(5)写出满足下列条件的F的同分异构体的结构简式________ 。
a．和F具有相同官能团；
b．苯环上的一氯取代产物只有两种结构；
c．能发生银镜反应
(6)根据题给信息，设计从A和乙酸出发合成
的合理线路（其他试剂任选，用流程图表示：写出反应物、产物及主要反应条件）。___________
已知：根据以上信息回答下列问题：
(1)I（贝诺酯）的分子式
(2)A→B的反应类型是
(3)写出化合物A、G的结构简式：A
(4)写出I（贝诺酯）在氢氧化钠热溶液中完全水解的化学反应方程式（有机物用结构简式表示）
(5)写出满足下列条件的F的同分异构体的结构简式
a．和F具有相同官能团；
b．苯环上的一氯取代产物只有两种结构；
c．能发生银镜反应
(6)根据题给信息，设计从A和乙酸出发合成
的合理线路（其他试剂任选，用流程图表示：写出反应物、产物及主要反应条件）。
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【推荐2】洛索洛芬钠对急性上呼吸道炎患者具有一定的解热和阵痛作用。化合物M是合成洛索洛芬钠的重要中间体，其结构简式为
，它的其中一种合成路线如下：
已知：①
②
R′OH
回答下列问题：
(1)M所含官能团名称为_______ ，含有的手性碳原子数目为_______ 。
(2)F的名称是_______ ，由I和D生成M的反应类型为_______ 。
(3)D的结构简式为_______ ，I的分子式为_______ 。
(4)写出由C生成X的化学方程式：_______ 。
(5)有机物N是F的同系物，其相对分子质量比F小14，则N的结构有_______ 种。
(6)
和乙二醇在一定条件下可以生成高聚物，写出该反应的化学方程式：_______ 。
，它的其中一种合成路线如下：已知：①
②
R′OH回答下列问题：
(1)M所含官能团名称为
(2)F的名称是
(3)D的结构简式为
(4)写出由C生成X的化学方程式：
(5)有机物N是F的同系物，其相对分子质量比F小14，则N的结构有
(6)
和乙二醇在一定条件下可以生成高聚物，写出该反应的化学方程式：
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【推荐3】【化学-有机化学基础】
菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂，其合成路线如下：
已知：
RMgBr
RCH2CH2OH+
(1)A的结构简式为___________ ，A中所含官能团的名称是___________ ；
(2)由A生成B的反应类型是___________ ，E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢，该同分异构体的结构简式为___________ ；
(3)写出D和E反应生成F的化学方程式___________ ；
(4)结合题给信息，以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1-丁醇，设计合成路线___________ (其他试剂任选)。
合成路线流程图示例：CH3CHO
CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3
菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂，其合成路线如下：
已知：
RMgBrRCH2CH2OH+(1)A的结构简式为
(2)由A生成B的反应类型是
(3)写出D和E反应生成F的化学方程式
(4)结合题给信息，以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1-丁醇，设计合成路线
合成路线流程图示例：CH3CHO
CH3CH2OH CH3COOCH2CH3
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【推荐1】非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成：
请回答下列问题：
（1）有机化合物B中的含氧官能团为_____ 和_____ （填名称)。
（2）上述反应中，过程②属于__________ 反应。
（3）若过程①发生的是取代反应，且另一种产物有HBr，写出由A到B发生反应的化学方程式__________ 。
（4）非诺洛芬的一种同分异构体满足下列条件：
Ⅰ．能与NaHCO3反应放出CO2，能与FeCl3溶液发生显色反应；
Ⅱ．分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。
写出符合条件的一种同分异构体的结构简式：_________________ 。
（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以
为原料制备
的合成路线流程图（无机试剂任用)_______ 。合成路线流程图示例如下：
请回答下列问题：
（1）有机化合物B中的含氧官能团为
（2）上述反应中，过程②属于
（3）若过程①发生的是取代反应，且另一种产物有HBr，写出由A到B发生反应的化学方程式
（4）非诺洛芬的一种同分异构体满足下列条件：
Ⅰ．能与NaHCO3反应放出CO2，能与FeCl3溶液发生显色反应；
Ⅱ．分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。
写出符合条件的一种同分异构体的结构简式：
（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以
为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用)
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解题方法
【推荐2】化合物G是一种抗骨质疏松药，俗称依普黄酮。以甲苯为原料合成该化合物的路线如下：
已知：RCOO+
+H2O
回答下列问题：
(1)化合物D的名称为_______ ；化合物F中碳原子的杂化轨道类型有_______ 。
(2)化合物E中含氧官能团有_______ (写名称)
(3)反应①②③中属于取代反应的有_______ (写编号)。
(4)由D生成E的化学方程式：_______ 。
(5)反应⑤中，已知N为催化剂，E+M→F+3X，X的结构简式为_______ 。
(6)Q是D的同系物，相对分子质量比D大14，Q有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有_______ 种。
a．含苯环的单环化合物 b．能发生银镜反应 c．能发生水解反应
写出其中满足核磁共振氢谱的峰面积比为6：2：1：1且水解产物之一能使
溶液显紫色的结构简式_______ 。(写一种即可)
(7)根据上述信息，设计由
和
为原料，制备
的合成路线(无机试剂任选) _______ 。
已知：RCOO+
+H2O回答下列问题：
(1)化合物D的名称为
(2)化合物E中含氧官能团有
(3)反应①②③中属于取代反应的有
(4)由D生成E的化学方程式：
(5)反应⑤中，已知N为催化剂，E+M→F+3X，X的结构简式为
(6)Q是D的同系物，相对分子质量比D大14，Q有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有
a．含苯环的单环化合物 b．能发生银镜反应 c．能发生水解反应
写出其中满足核磁共振氢谱的峰面积比为6：2：1：1且水解产物之一能使
溶液显紫色的结构简式(7)根据上述信息，设计由
和为原料，制备的合成路线(无机试剂任选)
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解题方法
【推荐1】有机物F(
)是一种药物合成的重要中间体，其合成路线如下图所示：
已知：i.
；
ii.
回答下列问题：
(1)A的名称为_______ ，D中含有的含氧官能团的名称为_______ 。
(2)B的结构简式为_______
(3)C→D的反应类型为_______
(4)写出D→E的化学方程式_______
(5)有机物G是B的同分异构体，符合下列条件的G有_______ 种，写出核磁共振氢谱有5组峰且面积之比为3∶2：2∶2∶1的同分异构体的结构简式_______ (仅写一种即可)。
①分子中除苯环外不含其他环状结构，苯环上有3个取代基且其中两个取代基相同；
②仅含有一种官能团，且能与新制
悬浊液反应生成砖红色沉淀。
(6)下列关于有机物A的说法正确的是_______(填序号)。
)是一种药物合成的重要中间体，其合成路线如下图所示：已知：i.
；ii.
回答下列问题：
(1)A的名称为
(2)B的结构简式为
(3)C→D的反应类型为
(4)写出D→E的化学方程式
(5)有机物G是B的同分异构体，符合下列条件的G有
①分子中除苯环外不含其他环状结构，苯环上有3个取代基且其中两个取代基相同；
②仅含有一种官能团，且能与新制
悬浊液反应生成砖红色沉淀。(6)下列关于有机物A的说法正确的是_______(填序号)。
| A．有机物A可与溶液作用产生紫色沉淀 |
| B．有机物A分子中所有原子可能共面 |
| C．有机物A可发生加成、取代和消去反应 |
D．1mol有机物A在一定条件下可与 发生加成反应 |
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困难
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【推荐2】点击化学及其应用
2001年诺贝尔化学奖获得者K．B．Sharpless教授发现，在亚铜的催化下，末端炔烃可以高区域选择性地与叠氮化合物发生高效的点击(Click)反应，类似炔烃与叠氮化合物发生了1，3－偶极环加成反应。这一反应目前已经应用于生物化学等交叉领域，Sharpless教授也因此获得了2022年度诺贝尔化学奖。
Click反应示例：
科学家以环己烯为原料，经过多步转化和click反应合成化合物E，请按要求回答下面的问题。在四氢呋喃溶剂中，环己烯与NBS(N－溴代丁二酰亚胺)反应生成关键中间体A，A与水发生反应生成化合物B化合物B经过碳酸钾处理可以高产率合成化合物C，化合物C也可以通过环己烯与间氯过氧苯甲酸反应直接制得；化合物C与叠氮化钠反应可以合成D，D与苯乙炔在碱的存在下及碘化亚铜的催化下发生Click反应生成E。
请给出关键中间体A，产物B、C、D、E的结构式，请用楔形式标注产物中的立体化学_____ 、_____ 、_____ 、_____ 、_____ 。
2001年诺贝尔化学奖获得者K．B．Sharpless教授发现，在亚铜的催化下，末端炔烃可以高区域选择性地与叠氮化合物发生高效的点击(Click)反应，类似炔烃与叠氮化合物发生了1，3－偶极环加成反应。这一反应目前已经应用于生物化学等交叉领域，Sharpless教授也因此获得了2022年度诺贝尔化学奖。
Click反应示例：
科学家以环己烯为原料，经过多步转化和click反应合成化合物E，请按要求回答下面的问题。在四氢呋喃溶剂中，环己烯与NBS(N－溴代丁二酰亚胺)反应生成关键中间体A，A与水发生反应生成化合物B化合物B经过碳酸钾处理可以高产率合成化合物C，化合物C也可以通过环己烯与间氯过氧苯甲酸反应直接制得；化合物C与叠氮化钠反应可以合成D，D与苯乙炔在碱的存在下及碘化亚铜的催化下发生Click反应生成E。
请给出关键中间体A，产物B、C、D、E的结构式，请用楔形式标注产物中的立体化学
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(0.15)
解题方法
【推荐3】从薄荷油中得到一种烃A（C10H16），叫α－非兰烃，与A相关反应如下：
已知：
（即碳碳双键的碳原子上若有一个氢原子，氧化后形成羧基，若无氢原子，则氧化后生成羰基）
(1)D→E的反应类型为_______________ 。
(2)B所含官能团的名称为____________________________ 。
(3)G为含六元环的化合物，写出其结构简式________________________________ 。
(4)F在一定条件下发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂，该树脂的链节为________________ 。
(5)写出E→F（已知F的分子式C3H3O2Na）的化学方程式______________ 。
(6)A与Br2加成后的可能产物共有_____ 种（不考虑立体异构）
(7)C的同分异构体有多种，写出一种满足下列条件的同分异构体的结构简式__________ 。
①含两个—COOCH3基团
②核磁共振氢谱呈现2个吸收峰
已知：
（即碳碳双键的碳原子上若有一个氢原子，氧化后形成羧基，若无氢原子，则氧化后生成羰基）
(1)D→E的反应类型为
(2)B所含官能团的名称为
(3)G为含六元环的化合物，写出其结构简式
(4)F在一定条件下发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂，该树脂的链节为
(5)写出E→F（已知F的分子式C3H3O2Na）的化学方程式
(6)A与Br2加成后的可能产物共有
(7)C的同分异构体有多种，写出一种满足下列条件的同分异构体的结构简式
①含两个—COOCH3基团
②核磁共振氢谱呈现2个吸收峰
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