1 . 药物瑞德西韦(Remdesivir)对新冠病毒有明显抑制作用，化合物 M是合成瑞德西韦的中间体，下列关于M的说法错误的是

A．核磁共振氢谱共有11个吸收峰

B．分子中含有3种含氧官能团

C．分子中N原子一个是sp2杂化，一个是sp3杂化

D．1mol该物质与足量NaOH溶液反应时消耗3molNaOH

2 . 磷酸氯喹是一种抗疟疾药物，研究表明该药物对新型冠状病毒2019-nCOV有较好抑制作用，以下是该药物主体氯喹的合成路线。

已知：①具有芳香性；
②R₁-Cl+H₂N-R₂ → R₁-NH-R₂+HCl   
请回答：
（1）下列说法不正确的是_________
A.氯喹具有弱碱性                                                B.氯喹的分子式为C₁₈H₂₄N₃Cl
C.整个合成过程中包含了取代、加成反应        D.1molB最多可以消耗3molNaOH
（2）请写出A转化成B的化学方程式_________
（3）A转化成B的过程中还会生成一种双六元环副产物，其结构简式为_________
（4）请利用乙烯为原料将合成路线中C→D部分补充完整，用线路图表示出来（无机试剂任选）_________
（5）请写出满足下列条件的的同分异构体_________
①¹H−NMR谱显示分子中只存在两种H；②分子内只存在一个环结构

3 . 化合物Ⅰ(戊巴比妥)是临床常用的镇静、麻醉药物，其合成路线如图：

已知： B、C互为同分异构体，R’、R’’、R’’’代表烃基，代表烃基或氢原子。
i. +R’OH
ii.+R’’Br+CH₃ONa+CH₃OH+NaBr
iii.+R’’’-NH₂+ R’OH
回答下列问题：
（1）F的官能团的名称为___，F→G的反应类型是___。
（2）试剂a的结构简式___。
（3）写出B→D的化学方程式___。设计实验区分B、D所用的试剂及实验现象为___、___。
（4）已知：羟基与碳碳双键直接相连的结构不稳定，同一个碳原子上连接多个羟基的结构不稳定，满足下列要求的D的所有同分异构体共_____种。
a.能发生银镜反应          b.能与Na反应        c.能使Br₂的CCl₄溶液褪色
（5）以CH₂BrCH₂CH₂Br、CH₃OH、CH₃ONa为原料，无机试剂任选，制备的流程如下，请将有关内容补充完整___。
CH₂BrCH₂CH₂BrHOOCCH₂COOH
CH₃OOCCH₂COOCH₃

4 . 化合物W是一种药物的中间体，一种合成路线如图：

已知：①
②
请回答下列问题：
（1）A的系统命名为___。
（2）反应②的反应类型是__。
（3）反应⑥所需试剂为___。
（4）写出反应③的化学方程式为___。
（5）F中官能团的名称是___。
（6）化合物M是D的同分异构体，则符合下列条件的M共有__种（不含立体异构）。
①1molM与足量的NaHCO₃溶液反应，生成二氧化碳气体22.4L(标准状态下)；
②0.5molM与足量银氨溶液反应，生成108gAg固体其中核磁共振氢谱为4组峰且峰面积比为6∶2∶1∶1的结构简式为__（写出其中一种）。
（7）参照上述合成路线，以C₂H₅OH和为起始原料，选用必要的无机试剂合成，写出合成路线__。

5 . 香豆素－3－羧酸是一种重要的香料,常用作日常用品或食品的加香剂。


已知:
RCOOR′+ R″OH RCOOR″ + R′OH（R 代表烃基）

（1）A和B均有酸性,A 的结构简式__________；苯与丙烯反应的类型是_______。
（2）F 为链状结构,且一氯代物只有一种,则F 含有的官能团名称为__________。
（3）D→丙二酸二乙酯的化学方程式:_______。
（4）丙二酸二乙酯在一定条件下可形成聚合物 E,其结构简式为:________。
（5）写出符合下列条件的丙二酸二乙酯同分异构体的结构简式:________。
①与丙二酸二乙酯的官能团相同;
②核磁共振氢谱有三个吸收峰,且峰面积之比为 3:2:1;
③能发生银镜反应。
（6）丙二酸二乙酯与经过三步反应合成。
请写出中间产物的结构简式。

中间产物I__________；中间产物II___________。

6 . 某研究小组按下列路线合成某药物X（ ）

已知：

请回答：
(1)X中的含氧官能团名称为________________________。
(2)下列说法不正确的是________。
A.化合物A能发生银镜反应                                 B.化合物B能与发生显色反应
C.化合物X的分子式为                       D.化合物F含有两种含氧官能团
(3)化合物D的结构简式是________。
(4)写出B→C的化学方程式________________________________________________。

(5)利用题中有关信息，设计以和题中有关物质为原料制备E的合成路线（用流程图表示，无机试剂任选）________________。

(6)写出同时符合下列条件的A的所有同分异体的结构简式________。
①遇显色；
②谱显示分子中有4种氢原子；
③1 mol该物质最多消耗2 mol NaOH，最多与反应。

7 . 药物中间体M的合成路线流程图

已知信息：
   
RCHO+→+H₂O
请回答下列问题：
下列说法中正确的是__________。
A.化合物A只有1种结构可以证明苯环不是单双键交替的结构
B.可利用酸性溶液实现的转换
C.步骤、、所属的有机反应类型各不相同     
D.化合物C具有弱碱性
化合物F的结构简式是__________。
步骤可得到一种与G分子式相同的有机副产物，其结构简式是__________。
写出的化学方程式__________。
写出同时符合下列条件的同分异构体的结构简式__________。
分子中具有联苯结构，能与溶液发生显色反应，能发生水解反应与银镜反应，且完全水解后只有两种物质的量之比为的水解产物；谱和IR谱检测表明分子中有7种化学环境不同的氢原子，没有键。
已知：CH₃CHO+HCHOH₂C=CHCHO，设计以、和为原料制备的合成路线流程图________________(无机试剂任选)。

8 . 以A(α-蒎烯)为原料可制备香料中间体D和H，合成路线如下：

已知：①R₁CHO+ (R₁、R₂、R₃为H或烃基)
②一定条件下，R-C≡C-OH可存在。
回答下列问题：
(1)A中的官能团名称是____________，E的分子式为___________
(2)C生成D的反应类型是___________
(3)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。E中有________个手性碳。
(4)G的结构简式为___________
(5)H与足量Br₂的CCl₄溶液反应的化学方程式为_____________________
(6)W是B的同分异构体，W中没有环状结构，一定条件下，W能水解生成X和Y，X能与NaHCO₃反应生成CO₂，其核磁共振氢谱只有两组峰，峰面积之比为1：1，Y的核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为9：6：1，W的可能结构有_______种.
(7)设计由苯酚制备的合成路线(无机试剂任选)_________________。

9 . 抗癌药物乐伐替尼中间体M的合成路线如下：

已知：
i.(R代表烃基)
ii. 有机物结构可用键线式表示，如(CH₃O)₃CH的键线式为
(1)A中含有苯环，两个取代基处于邻位，A中含有的官能团名称是 _______。血液中A的浓度过高能使人中毒，可静脉滴注NaHCO₃溶液解毒。A与NaHCO₃反应的化学方程式是_______。
(2)B生成C的过程中，B发生了_____(填“氧化”或“还原”)反应。
(3)D生成E的化学方程式是________。
(4)写出符合下列条件的D的其中一种同分异构体的结构简式________。
①分子中含有硝基且直接连在苯环上
②核磁共振氢谱图显示苯环上有两种化学环境相同的氢原子
③不能与FeCl₃溶液发生显色反应
(5)F的核磁共振氢谱图中有三组峰，峰面积之比为2:1:1，F生成G的化学方程式是_____。
(6)H生成J的化学方程式是_______。
(7)已知E+K→L+CH₃OH，K的结构简式是________。

10 . 去甲肾上腺素是一种重要的神经递质，以石油裂解产物A和邻甲氧基苯酚为原料，经过中间体藜芦醛，合成去甲肾上腺素的路线如下所示。

已知：①
②+
③+
④D和F互为同分异构体。
回答下列问题：
（1）C → D的反应类型为__________，G → H的反应类型为__________；
（2）条件X为__________，E在条件X作用下发生变化的官能团名称为__________；
（3）关于上述合成，下列说法正确的是__________；（填序号）
a．1mol邻甲氧基苯酚能与3mol Br₂发生取代反应
b．合成路线中CH₃I和浓HI的作用是保护酚羟基不被O₃氧化
c．藜芦醛分子中至少有14个原子共平面
d．1mol去甲肾上腺素熔化后至多可消耗3mol Na和2mol NaOH
（4）B + 邻甲氧基苯酚 → C的化学方程式为_______________________________；
（5）藜芦醛的同系物Y相对分子质量比藜芦醛大14，写出Y满足下列条件所有同分异构体的结构简式：
①能发生银镜反应；②1mol该有机物能消耗2mol NaOH(aq)；③核磁共振氢谱有4组峰
__________________________________________________________；
（6）试设计以邻苯二酚（ ）为原料，制备聚酯 的合成路线。（无机试剂任选，仅可使用邻苯二酚作有机原料）___________