1 . 众多药物发现实例表明，甲基效应可以显著改变药物分子的性质。及科研合作者近日在药物分子后期甲基化研究中取得重大突破，其研究过程中的一种分子(G)可由丙烯(A)制得，合成路线如下：

已知：R-OH+R′-CH₂-XR-O-CH₂-R′+HX
R-OH++HCl
R-NH₂++HCl
(R、R′、R″可以是芳基，X为卤原子)
回答下列问题；
(1)B→C的反应类型为_______；E中所含官能团有醚键、_______(填名称)。
(2)C→D的化学方程式为_______；G的结构简式为_______。
(3)判断化合物F中的手性碳原子，在其结构上用“*”标出_______。
(4)核磁共振氢谱显示，化合物有_______组峰，与该物质互为同系物，分子式为的物质有_______种(不考虑立体异构)。
(5)以、为原料，参照上述合成路线及相关信息合成，写出能获得更多目标产物的较优合成路线(其他试剂任选)。
→_______

2 . H是重要的化学物质，在实验室中合成路线(部分反应条件及产物已略去)如图：

回答下列问题：
(1)E中含氧官能团的名称为___；由B生成C的反应类型为___。
(2)F与NaOH溶液反应的化学方程式为___。
(3)E生成F过程中，另一产物的结构简式为___。
(4)K是D的同系物，且相对分子质量比D大14，K的同分异构体同时具有下列两个特征：①含有苯环；②能发生水解反应和银镜反应。满足上述条件的K的同分异构体有___种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式为___。
(5)参照上述合成路线，写出以乙烯、乙醛和B()为初始原料合成的路线(其他无机试剂任选)___。

3 . 氯贝特的化学名称为对氯苯氧异丁酸乙酯()，是一种降血脂药，其合成路线如图：

已知：①核磁共振氢谱显示A中只有一种化学环境的氢原子。
②             ③
(R代表H原子或其他原子团)回答下列问题：
(1)A的化学名称是______，E中官能团的名称为________，G→H的反应类型为_____。
(2)由B生成C的化学方程式为________。
(3)氯贝特在酸性条件下的水解产物F是一种芳香族化合物，F有多种同分异构体，符合下列条件的F的同分异构体有______种。
①苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物有两种
②遇氯化铁溶液显紫色
③可与碳酸氢钠溶液反应生成气体
其中核磁共振氢谱为6组峰，且峰面积比为3:2:2:2:1:1的结构简式为_________(写出一种)。
(4)参照上述合成路线，以苯和2-甲基丙烯为原料(无机试剂任选)，设计制备苯叔丁醚()_______。

4 . 有机物M可用于治疗支气管哮喘，慢性支气管炎。该有机物可以由有机物A经过一系列反应合成得到，其合成路线如下图所示：


请回答下列问题：
（1）有机物A中含有官能团的名称为_________。
（2）③的反应条件为______________，反应类型为______________。
（3）反应⑤的化学方程式为_______________________________________。
（4）A的同分异构体中，同时符合下列条件的有______种。
①含有苯环结构，且苯环上有两个取代基，②属于酯类物质，且遇FeCl₃溶液显紫色
（5）结合上述合成路线，设计以苯甲醛和CH₃MgBr为起始原料制备苯基乙二醇()的合成路线_________________________________ (无机试剂任选)。

5 . 洛索洛芬钠可用于缓解类风湿性关节炎、肩周炎等炎症。化合物I是合成该药物的一种中间体，合成I的路线如下。回答下列问题：

已知：①(R′可以为H)
②RBrRCOOH
③+
(1)A的名称为________，H中所含官能团的名称为_____________。
(2)D→E的化学方程式为____________；F+ H→I的反应类型为_____________。
(3)写出符合下列条件的D的同分异构体：(填结构简式写出一种即可)_____。
①属于芳香族化合物
②能发生水解反应和银镜反应
③核磁共振氢谱有4组峰,峰面积比为6：2：1：1
(4)参照上述流程，设计由2-溴丙烷和乙酸乙酯为原料制备的合成路线(其他试剂任选)_______。

6 . 以甲烷为原料合成部分化工产品流程如图(部分反应条件已略去) ，已知 A 和甲是来自石油和煤的两种基本化工原料。A 是气态烃，甲是液态烃。A 是常见的植物生长调节剂，75% 的B 溶液可用于杀死“新冠”病毒，D 是高分子化合物。

(1)A 的结构简式为_______，B 中官能团名称为_____，C 的名称为_____。
(2)在反应②、③、⑥、⑧中，属于加成反应的是_____，属于取代反应的是_____。(填序号)
(3)写出下列反应的化学方程式并注明反应条件。
反应②：_____；
反应⑦：_____；
反应⑧：_____。

7 . 芬太尼类似物L具有镇痛作用，它的合成方法如图：

已知：
Ⅰ.+Cl—R₃+HCl
Ⅱ.R₁COOR₂+R₃CH₂COOR₄+R₂OH
Ⅲ.(R₁、R₂、R₃、R₄为氢原子或烃基)
Ⅳ.RCH=CHR′RCOOH+R′COOH，R、R′为烃基。
回答下列问题：
(1)A是一种烯烃，化学名称为__，其分子中最多有__个原子共面。
(2)B中官能团的名称为__、__。②的反应类型为__。
(3)③的化学方程式为__。
(4)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳原子。用星号(*)标出F中的手性碳原子__。G的结构简式为__，符合以下条件的G同分异构体有___种。
①能发生银镜反应
②结构中只含有一个环，该环结构为，环上只有一个侧链
(5)已知④有一定的反应限度，反应进行时加入吡啶(一种有机碱)，其作用是__。
(6)参照上述合成路线，写出以环己烯()和乙醇为起始原料制备化合物的合成路线(其他试剂任选)。___。

8 . 存在于肉桂等植物体内的肉桂醛是一种具有杀菌消毒防腐作用的有机物。下列是其参与合成香料工业定香剂E及吸水性高分子聚酯N的路线示意图：

已知：①R-CHO+CH₃CHOR-CH=CH=CHO(R为烃基)
②RCHORCH(OC₂H₅)₂RCHO
(1)①的反应类型是__________；②所需的试剂和条件是__________。
(2)自然界中天然存在的肉桂醛均为反式结构，其结构是__________。
(3)③的化学方程式是__________。
(4)M中所含的两个相同官能团的名称是__________。
(5)合成路线中④、⑤两个步骤的目的是__________。
(6)P是E的某种同分异构体，写出符合下列条件的P的结构简式_____________________。
a.有两个相同的官能团，且能与银氨溶液作用生成银
b.分子内含苯环，核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比是2:2:1

9 . 以烃A为原料合成有机化合物M和N的路线如下：

已知：a.在催化剂作用下，烯烃分子间的双键碳原子可以互换而发生烯烃复分解反应：

b.X的苯环上有2种等效氢，且只含1个甲基。
回答下列问题：
(1)根据系统命名法，B的名称是________。N中含氧官能团的名称为________。
(2)M的结构简式是________。
(3)F→G的反应类型是________。
(4)写出C→D的化学方程式________。
(5)同时满足下列两个条件的N的同分异构体共有________种；
①能够发生银镜反应且该物质与生成Ag的物质的量之比为1:4；
②苯环上连接—C₅H₁₁。
上述同分异构体中，核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为9:2:2:2:1的有________和________(写结构简式)
(6)写出以CH₂=CH(CH₂)₄CH=CH₂为原料制备的合成路线___(其他试剂任选)

10 . 聚合物H ()是一种聚酰胺纤维，广泛用于各种刹车片，其合成路线如下：

已知：①C、D、G均为芳香族化合物，分子中均只含两种不同化学环境的氢原子。
②Diels﹣Alder反应：。
(1)生成A的反应类型是________。D的名称是______。F中所含官能团的名称是______。
(2)B的结构简式是______；“B→C”的反应中，除C外，另外一种产物是______。
(3)D+G→H的化学方程式是___________________________________________。
(4)Q是D的同系物，相对分子质量比D大14，则Q可能的结构有_____种，其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为1：2：2：3的结构简式为__________________________________(任写一种)。
(5)已知：乙炔与1，3﹣丁二烯也能发生Diels﹣Alder反应。请以1，3﹣丁二烯和乙炔为原料，选用必要的无机试剂合成 ，写出合成路线_______________________(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。