8 . 布洛芬( )，化学名为α-甲基-4-(2-甲基丙基)苯乙酸或异丁苯丙酸，用于缓解轻至中度的肌肉疼痛，也用于感冒或流行性感冒引起的发热。我国在合成布洛芬药物方面取得了一些进展。

(1)下列说法错误的是_______
A.布洛芬的分子式为C₁₃H₁₈O₂
B.布洛芬分子中最多有12个原子共平面
C.难溶于水，易溶于苯
D.1mol布洛芬分子中含有手性碳原子物质的量为1mol
E.能发生取代、加成，不能发生氧化反应
F.1mol该物质与碳酸钠反应生成44gCO₂
(2)异丁基苯是合成布洛芬的一种原料，结构简式如图。下列说法正确的是_______

A．两者均属于芳香烃

B．异丁基苯的一氯代物有6种(不考虑立体异构)

C．异丁基苯分子中至少有7个碳原子共平面

D．异丁基苯与浓溴水反应生成白色沉淀

9 . 碳氢化合物又称为烃，烃分为脂肪烃和芳香烃两大类。完成下列填空：
(1)乙炔三聚可以得到苯或二乙烯基乙炔(CH₂=CH-C≡C-CH=CH₂)，鉴别苯和二乙烯基乙炔可用的试剂是_______。将上述试剂加入苯中，能观察到的现象有_______。
(2)乙炔加聚能得到导电塑料聚乙炔。聚乙炔结构简式为_______，含有官能团的名称是_______。
(3)所有原子处于同一平面的是_______。

A．

B．

C．

D．

(4)某烃分子式为C₆H₁₄，有一个甲基支链 ，一氯代物有5种，其结构简式为_______，系统命名为_______。
(5)甲苯可以通过三步反应转化为对甲基环己醇：

X的结构简式为_______；有人认为保持试剂与条件不变，仅将第一步与第二步顺序交换，最终也能得到对甲基环己醇，评价这种说法是否正确并说明理由。_______。