1 . 美托洛尔是一种治疗高血压的药物的中间体，可以通过以下方法合成：

请回答下列问题：
(1)关于原料A，则下列说法正确的是_________。

A．在常温下为固态且易溶于水

B．A中所有碳原子可能在同一平面上

C．1molA与NaOH溶液反应，最多消耗3molNaOH

D．1molA与浓溴水反应，最多消耗3molBr2

(2)美托洛尔中的含氧官能团为___________和___________(填名称)。
(3)③中加入的试剂X的分子式为C₃H₅OCl，X的结构简式为___________，分子中有___________个手性碳原子。
(4)在上述①②③三步反应中，属于取代反应的是___________(填序号)。
(5)写出B和足量的氢气发生反应的方程式___________。
(6)满足下列条件的B的同分异构体的结构简式为___________(写出一种即可)。
Ⅰ.能发生银镜反应
Ⅱ.能与FeCl₃溶液发生显色反应
Ⅲ.分子中有4种不同化学环境的氢原子，且1mol该物质与金属钠反应产生1molH₂
(7)如果要区分符合上述要求的B的同分异构体，下列方法可行的是_________。

A．单晶X射线衍射	B．红外光谱
C．质谱法	D．核磁共振氢谱

(8)参照上述合成路线，根据已有知识并结合题目所给相关信息，写出以CH₃OH和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选)_________。

4 . 化合物I是合成唑啉酮类除草剂的一种中间体，其合成路线如下。

已知：i．

ii．

iii．R₁-COOH+ R₂NH₂

(1)A→B反应所需的试剂和条件是___________。
(2)已知：2CH₃COOH→a+H₂O。C→D的化学方程式为___________。
(3)E→F的反应类型是___________。
(4)由C合成F的过程中，C→D的目的是___________。
(5)G→H的化学方程式为___________。
(6)化合物I的另一种合成路线如下：

已知：

①K的结构简式为___________。
②M→I的过程中，还可能生成高分子化合物N。写出N的一种结构简式___________。

5 . M可用于合成一种治疗肺炎的试用药物，一种合成M的路线如图所示：

回答下列问题：
(1)A的结构简式为_______；D中所含官能团的名称为_______。
(2)反应④中生成的副产物小分子为_______(填化学式)。
(3)反应④分两步进行，两步反应的反应类型依次为_______和_______。
(4)反应②的化学方程式为_______。
(5)反应⑤中除了生成M外，还能生成，但其产率远低于M的原因为_______。
(6)A的同分异构体中，属于芳香族化合物且核磁共振氢谱有4组峰的有_______种。
(7)参照上述合成路线和信息，以苯和丙酮为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线：_______。

6 . 高分子材料PET聚酯树脂和PMMA的合成路线如下：

已知：
I．RCOOR′+R″¹⁸OHRCO¹⁸OR″+R′OH(R、R′、R″代表烃基)

II．(R、R′代表烃基)

(1)②的反应类型是_______，B的名称为_______。
(2)③的化学方程式为_______。
(3)PMMA单体的官能团名称是_______，单体中C的杂化类型有_______。
(4)G的结构简式为_______，G_______(填“是”或“不是”)极性分子。
(5)下列说法正确的是_______(填标号)。
a．⑦为酯化反应
b．B和D互为同系物
c．D的沸点比同碳原子数的烷烃高

d．与足量溶液反应时，最多消耗

(6)符合下列条件的J的同分异构体有_______种(立体异构体以及烯醇结构不考虑)，其中核磁共振氢谱有三组峰且峰面积之比为的同分异构体的结构简式为_______。
①可以发生银镜反应；②可以使溴的溶液褪色。

7 . 有机太阳能电池利用有机半导体将光能转换为电能。科学家设计了一种新型有机太阳能电池材料，其部分合成路线如下：

(1)化合物的含氧官能团有______（填官能团名称）。
(2)化合物C的名称是______，分子式是______。
(3)由到的转化过程中涉及的反应类型有______、______和______。
(4)写出化合物可通过频哪醇和联硼酸的脱水反应制备的化学方程式______。
(5)有机物B的同分异构体有多种，满足下列条件的有______种；其中一种同分异构体能溶解于水溶液，遇不显色。核磁共振氢谱检测到三组峰（峰面积比为1：2：2），其结构简式为______。
①结构内含有苯环且能发生银镜反应             ②溴原子与氧原子不能直接相连
(6)某同学分析以上合成路线，发现制备化合物和的反应类型都属于取代反应。进而提出了化合物的另外一种制备方法：首先在的催化下，化合物与反应合成新的化合物I，其结构简式为______。化合物在的催化下与化合物反应即可生成化合物。

8 . 某化合物I合成路线如下：

已知： (R₁、R₂、R₃为烃基或H原子)RR

回答下列问题：
(1)A中官能团的名称为________。已知某两种物质可以通过加成反应获得A物质，其中一种是天然橡胶的单体，则另一种物质的结构简式为________。
(2)B是乙醛，则A+B→C的反应类型是________。
(3)C→D所需的条件是_________。
(4)写出E→F对应的化学反应方程式______________。
(5)G的结构简式为_________。
(6)A的同分异构体中，同时满足以下三个条件的有________种(不考虑立体异构)。
a.仅有一个环，且为六元环
b.环上碳原子VSEPR模型均为四面体构型

c.红外光谱显示含有结构

(7)参照上述合成路线，以A与Br₂1：1加成的某种产物及CH₃MgCl为原料，设计化合物的合成路线________________ (无机试剂任选，不超过三步)。

9 . 有机化合物Y是一种医药中间体，合成Y的路线如下图所示。

已知：①；

②-NH₂是邻对位定位基，-NO₂是间位定位基。
(1)反应①和反应⑤的反应类型分别是___________、___________。
(2)B中的官能团名称是___________。
(3)E的结构简式为___________。
(4)B→C的反应方程式为___________。
(5)有机物B的同分异构中只含1个环，且能与FeCl₃溶液发生显色反应的有___________种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为2∶2∶2∶2∶1的结构简式为___________。
(6)写出以为原料制备的合成路线___________(无机试剂任选)。