1 . 化合物A(C₁₂H₁₆O₂)经碱性水解、酸化后得到B和C(C₈H₈O₂)。C的核磁共振氢谱表明含有苯环，且苯环上有2种氢原子。B经过下列反应后得到环状化合物G，G的实验式为C₂H₃O，相对分子质量为172，核磁共振氢谱显示只有一个吸收峰。

已知：
请回答下列问题：
(1)写出G的分子式：_______________。
(2)写出A的结构简式：______________________。
(3)写出F→G反应的化学方程式： ____________，该反应属于________(填反应类型)。
(4)C的同分异构体有多种。
①属于芳香族化合物，且能发生水解反应的有_____种；
(5)F可以发生下列变化：

J的结构简式是_________________，由F可以直接生成H，设计反应①和②的目的是________________。

2 . 化合物G是合成某种哮喘药的中间体，G的合成路线如图，请回答下列问题：

已知：Ⅰ.化合物A的核磁共振氢谱有4组吸收峰。
Ⅱ.通常情况下，在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。
Ⅲ.醛能发生羟醛缩合反应，再脱水生成不饱和醛：

(1)A的结构简式是______，名称是______，1 mol A完全燃烧消耗氧气的物质的量______mol。
(2)B生成C的化学方程式是______。
(3)E生成F的反应类型是______。
(4)G中含氧官能团的名称是______。
(5)符合下列条件的B的同分异构体共有______种。
①能与氯化铁溶液发生显色反应
②谱显示分子中苯环上有2种不同化学环境的氢原子
(6)以乙醇为原料可合成有机物请参考上述流程设计合成路线(无机试剂任选) _____。

3 . 2一氨-3—氯苯甲酸是白色晶体，其制备流程如下：

回答下列相关问题
(1) 的名称是___________，2-氨-3-氯苯甲酸中含N官能团的电子式为___________。
(2)反应①中R代表的是___________，反应②的反应类型为___________。
(3)如果反应③中KMnO₄的还原产物为MnSO₄，请写出该反应的化学方程式___________。
(4)A的结构简式为___________，⑥的反应条件为___________。
(5)符合下列条件的同分异构体的结构简式为___________。
a 式量比大42的苯的同系物；
b 与酸性KMnO₄反应能生成二元羧酸
c 仅有3种等效氢
(6)事实证明上述流程的目标产物的产率很低；据此，研究人员提出将步骤⑥设计为以下三步，产率有了一定提高。

分析产率提高的原因是___________。

4 . 苯氧布洛芬钙G是评价较好的解热、镇痛、消炎药，下面是它的一种合成路线（具体反应条件和部分试剂略）

已知①氯化亚砜（SOCl₂）可与醇发生反应，醇的羟基被氯原子取代而生成氯代烃。
②（X表示卤素原子）
③R-X+NaCNRCN+NaX
回答下列问题：
（1）写出D的结构简式：_______________。
（2）B→C的反应类型是___________；F中所含的官能团名称是_________。
（3）写出F和C在浓硫酸条件下反应的化学方程式_______________。
（4）A的同分异构体中符合以下条件的有______种（不考虑立体异构）
①属于苯的二取代物；②与FeCl₃溶液发生显色反应。
其中核磁共振氢谱图中共有4个吸收峰的分子的结构简式为____________。
（5）结合上述推断及所学知识，参照上述合成路线任选无机试剂设计合理的方案，以苯甲醇（）为原料合成苯乙酸苯甲酯（）写出合成路线__________，并注明反应条件。