1 . 环丙叉环丙烷(a)是一个新的多功能有机合成分子。以环丙叉环丙烷、、为原料制备化合物b、c、d的反应如下。下列说法正确的是

A．a的分子式为	B．b中所有原子共平面
C．c能发生加成反应，不能发生取代反应	D．b、c、d互为同系物

2 . 溶剂是影响化学反应的重要因素之一，当反应在无溶剂条件下进行时，具有操作简单、反应时间短、无溶剂浪费且遵循绿色化学的原理等独特优点。因此，无溶剂不对称催化已成为合成化学中的重要课题。化合物H是一种手性有机催化剂，可无溶剂催化如下迈克尔加成反应(Michael addition reaction)：

化合物H的合成路线如下(、分别表示由纸面向内、向外伸展的共价键)：

已知：硝基烯烃的平面结构中，、R(大)、R′(小)顺时针排列的面称为Re-face(下图左)，逆时针排列的面称为Si-face(下图右)，—R″进攻不同面β-碳的产物互为手性异构体

回答下列问题：
(1)A的化学名称为___________；B为反式结构，其结构简式为___________。
(2)已知E的核磁共振氢谱只有一个吸收峰。写出D(用简化表示)与E反应的化学方程式___________，该反应类型为___________。
(3)G的同分异构体中，含有碳、氮环状骨架为的共有___________种(不含立体异构)。
(4)推测H催化A和B反应的部分机理可能为：A异构化为烯醇()，再和B与催化剂H结合(如图所示，表示链的延长)。反应物与催化剂H结合的作用力主要是下列中的___________(填标号)。
a．离子键       b．共价键       c．配位键       d．氢键

反应过程中，由于受到右后侧A的空间阻碍，B的分子向左侧伸展并以Si-face接受A的进攻(连接)，产物为具有手性的C。图中β-碳原子的VSEPR模型在反应前后的变化是___________。
(5)如果要合成H的类似物H′()，参照上述合成路线，写出相应的G′的结构简式___________。以甲苯为溶剂，H′可催化A与B的迈克尔加成反应，产物主要是___________(填“C”“C的手性异构体”或“C及其手性异构体各占50%”)，判断理由是___________。

3 . 点击化学(click chemistry)指快速、高效、模块化、简便地拼接合成，其中最具代表性的反应之一是+1价铜催化叠氮与端炔的反应：

生物正交化学(Bioorthogonal chemistry)则是将化学反应放在活体细胞或组织中快速、无害进行且与生物自身生化反应相互不干扰。为避免铜(Ⅰ)对细胞的毒性，卡罗琳·贝尔托西(Carolyn R。 Bertozzi，2022年诺贝尔化学奖获得者之一)将端炔改为环辛炔，实现了无铜点击化学反应在生物正交化学上的应用，反应如下(其中R代表聚糖或蛋白质，代表荧光标记基团，可连接环辛炔环上的3或4或5号碳原子)：

下列有关说法错误的是

A．上述反应的类型为加成反应

B．三键碳与氢原子或烃基之间的相互影响差异较大，使端炔的化学性质较特殊

C．环辛炔中C≡C-C的键角小于180°，稳定性降低，反应活性大于端炔

D．碳原子更多的环炔都能替代环辛炔发生无催化的生物正交化学反应

4 . 以对异丙基苯胺为原料合成香料E的一种合成路线如下：

已知：NBS：；四氢呋喃：；巴豆醛：
(1)NBS分子中采用sp³杂化的原子有___________个。
(2)四氢呋喃中含有官能团的名称___________，A→B的反应类型为___________。
(3)C的结构简式为___________。
(4)巴豆醛的系统命名___________，巴豆醛与银氨溶液反应的化学方程式___________。
(5)关于化合物E，下列说法错误的是_________。

A．只含1个手性碳原子(碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳原子)

B．1moE最多能与4molH2加成

C．E的分子式C13H18O

D．E与互为同系物

(6)F是比A少一个碳原子的A的同系物，F的同分异构体有___________种，写出核磁共振氢谱只有四组峰的结构简式___________(写出其中一种即可)。

5 . 布洛芬是一种常用药物，一种由丁酸制备布洛芬的合成路线如图：

已知：ClSO₂H 是一种强酸，易分解为HCl和SO₂。
回答下列问题：
(1)A的结构简式为___________，其用系统命名法命名的名称为___________。
(2)上述A→G的合成路线中，属于取代反应的共有___________步，E中官能团名称为___________。
(3)写出A→B的化学方程式：___________。
(4)有机物 H 是 C 的同分异构体，符合下列条件的 H 有___________种，其中存在手性碳原子的分子的结构简式为___________(任写 种)。
①分子中仅有一种官能团   
②含有苯环，无其他环状结构   
③苯环上仅有一种取代基
(5)以乙醇和苯为原料，其他无机试剂和必要的有机试剂任选，设计合成苯乙烯的路线___________。

6 . 科学家认为鸟类利用隐花色素(或者称为CRY蛋白)感应地磁场的方向，隐花色素的内部结合了FAD分子是CRY蛋白感光的重要原因。FAD在催化剂作用下分解可产生物质M和X，过程如图所示。

下列有关说法不正确的是

A．X的分子式为

B．M分子中苯环上的一氯代物只有1种

C．FAD分子可以发生水解反应、加成反应、氧化反应

D．X分子中有4个手性碳原子

7 . AOT(结构如下图)能溶于某些有机溶剂和水并形成胶体，下列叙述不正确的是

A．AOT能溶于水与水可形成氢键

B．常温下AOT呈液态

C．AOT在水中颗粒直径介于之间

D．如果为正丁基，则AOT含有3个手性碳原子

8 . 叠氮基和烯烃、炔烃可以在催化剂的作用下发生反应生成杂环，这种反应广泛应用于药物合成。药物F合成路线如下：

(1)反应①的类型是___________，对有机物A进行系统命名___________。流程中有机物中的官能团除羟基外，还有___________。
(2)有机物乙二醇与B能发生缩聚反应得到聚合物M。有关M的说法正确的是___________。

A．蛋白质与M的所含元素相同	B．M与制备PE(聚乙烯)反应类型相同
C．M有固定的熔、沸点	D．M可以被氢气还原

(3)写出有机物C的结构简式___________。
(4)写出满足下列条件的化合物B的同分异构体有___________种。
a．红外光谱中测出分子中含有一个苯环
b．与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳
c．能发生银镜反应
(5)写出有机物D与过量NaOH溶液反应的化学方程式___________。
(6)THF由C、H、O三种元素组成，称取THF7.200g，使其完全燃烧，将产物依次通过装有无水氯化钙的干燥管a和装有碱石灰的干燥管b，测得a增重7.200g，b增重17.600g，则THF的最简式为___________。
(7)请补充完成以为原料合成()的路线___________(无机试剂任选)。
(合成路线常用的表示方式为：AB……目标产物)

9 . 肾上腺素是一种脂溶性激素，常用于临床抢救。肾上腺素注射液说明书的部分内容如下：

肾上腺素注射液说明书 【成分】本品为加盐酸的肾上腺素灭菌水溶液。 【性状】本品为几乎无色的澄清液体；与空气接触，会近渐变为淡红色，最后变成棕色。 肾上腺素分子的结构

(1)对肾上腺素分子结构分析正确的是___________。

A．碳原子采取、杂化	B．所有原子共平面
C．N原子有3对价层电子对	D．分子中含有肽键

(2)肾上腺素注射液中盐酸的作用是___________；肾上腺素注射液接触空气变色的原因是___________。
人工合成肾上腺素(D)的某种路线如下所示：

(3)A中含有的官能团为___________。

A．醛基

B．醇羟基

C．酚羟基

D．羧基

(4)步骤①的反应类型为___________。

A．取代反应

B．消去反应

C．氧化反应

D．还原反应

(5)步骤②会产生一种副产物。在质谱图中，该副产物分子离子峰的值与肾上腺素的相同，其结构简式为___________(不考虑立体异构)。
(6)写出一种符合下列条件的C的同分异构体的结构简式___________。
i)能发生银镜反应，也能与溶液发生显色反应
ii)核磁共振氢谱图中有4组峰，且峰面积之比为3：2：2：1
(7)上述方法最终得到的D是一对对映体的混合物。
①在下图中用“*”标出D中的不对称碳原子___________。

②生产肾上腺素注射液时，须对D的一对对映体进行分离，才能用于生产肾上腺素注射液，原因可能是___________。
(8)已知：。结合题示信息，设计以环己烷()和为主要原料合成的路线___________(无机试剂任选)。
(合成路线可表示为：)

10 . 以石油和煤为原料可以合成各种用途广泛的有机产品。合成3-苯基-2-丁烯醛D()和苯丙氨酸H()的路线如下：

已知：①(、、均可以是烃基或氢原子)
②同一个碳原子不能同时连两个羟基不稳定，会自动脱水：
(1)煤加工获得煤焦油的方法是___________。

A．分馏

B．干馏

C．裂化

D．裂解

(2)反应①~④中，属于加成反应的是___________。

A．反应①

B．反应②

C．反应③

D．反应④

(3)B中官能团的名称为___________。
(4)写出反应⑥的化学反应方程式___________。
(5)检验D中的碳碳双键可使用的试剂是___________。
(6)D的同分异构体有多种，写出一种满足下列条件的结构简式。___________
①会使氯化铁溶液发生颜色变化，②核磁共振氢谱图如下：

(7)下列有关H(苯丙氨酸)的描述正确的是___________。

A．能溶于水	B．与甘氨酸()互为同系物
C．不存在立体异构	D．能自身反应形成高分子化合物

(8)反应⑧需要控制pH的理由是___________。
(9)参照上述信息和流程，设计以为原料合成的合成路线___________。(合成路线常用的表示方式为：甲乙……目标产物)