1 . 萘哌地尔是一种常用的肾上腺素受体阻滞药，可由以下工艺合成：
i．合成中间体：

ii．合成萘哌地尔：

已知：
①；

②。

回答下列问题：
(1)②的反应类型为___________，D中含有的官能团名称为___________。
(2)的化学方程式为___________。可用溶液检验中是否混有，其现象为___________。
(3)D的同分异构体中，能使溶液变色的有___________种；I的结构简式为___________。
(4)根据上述信息，写出以1，1-二苯乙烷和苯胺为主要原料制备的路线___________。

3 . 水杨酸A具有解热镇痛的功效，其可作为医药工业的原料，用水杨酸制备平喘药沙丁胺醇的路线如下(表示；表示)

(1)化合物B的分子式为_______；E→F的反应类型为_______。
(2)化合物D中含有四种官能团，任选两种官能团进行检验。
限选试剂：溶液、稀硝酸、稀硫酸、新制氢氧化铜悬浊液、饱和溴水、硝酸银、溶液、溶液。

官能团名称	所选试剂	实验现象
_______	_______	_______
_______	_______	_______

(3)化合物M()是化合物A的同分异构体，其沸点M_______(填“高于”或“低于”)A，请解释原因_______
(4)化合物C有多种同分异构体，写出其中2种能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式：_______、_______。
条件：①能发生水解反应且最多能与4倍物质的量的反应；
②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为。
(5)水杨酸因其酸性很强，对人的肠胃有刺激性，科学家对其结构进行一系列改造，研制出长效缓释阿司匹林(如图)，不仅能减少对肠胃的刺激，且疗效更长，效果更佳。请设计出以水杨酸、乙二醇以及甲基丙烯酸为原料制备长效缓释阿司匹林的路线_______。

4 . 2022年诺贝尔化学奖授予卡罗琳•贝尔托齐、卡尔•巴里•沙著利斯和莫滕・梅尔达尔三位科学家。他们的研究成果在许多方面得到了应用，其中就包括提升癌症药物的靶向性，已知化合物H是一种合成多向性抗癌药物的中间体。其人工合成路线如下：
   
已知：两个羟基连在同一个C上的结构不稳定，发生   。
(1)物质A存在顺反异构现象，A的名称为___________(命名时不考虑顺反异构)。
(2)A→B的反应类型为___________。D→E的反应条件是___________。
(3)B→C的反应过程经历了两步反应，分别是加成反应和消去反应，则C的结构简式为___________。
(4)F→G的化学方程式为___________。
(5)同时满足苯环上有3个甲基，且能与溶液发生显色反应的E的同分异构体共有___________种。
(6)以   和2-丙醇(   )为原料，设计制备   的合成路线___________(无机试剂和有机溶剂任选)。