1 . A、B、C、D在一定条件下的转化关系如图所示(反应条件已省略)。其中，A是一种气态烃，在标准状况下的密度是；C的分子式为；B和C在一定条件下生成的有机物D有特殊香味。试回答下列问题：

(1)A的分子式为___________，丙烯酸中所含的官能团名称是___________。
(2)B→C的转化的反应类型是___________，B→C的转化也可分两步进行，试写出第一步反应的条件是___________。
(3)用下图装置由B与C制备物质D，试管b中装有足量的饱和碳酸钠溶液，其作用包括：___________；插入试管b的球形干燥管除冷凝外，还有一重要作用是___________；如需将试管b中的物质D分离出来，用到的主要玻璃仪器有：锥形瓶、___________。

(4)试写出B与丙烯酸反应生成丙烯酸乙酯的化学方程式___________。
(5)写出可鉴别B和丙烯酸的方法___________(写出相关操作、现象与结论)。
(6)有机物W与丙烯为同系物，相对分子质量为丙烯的2倍，核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为，则其结构简式为___________。
(7)已知：，以为原料可合成聚丙烯酸，无机试剂和溶剂任选，请设计合成路线___________。

2 . 实验室用图所示的装置制取溴乙烷。在试管I中依次加入2mL蒸馏水、4mL浓硫酸、2mL95%的乙醇和3g溴化钠粉末，在试管II中加入冰水混合物，在烧杯中注入自来水。加热试管I至微沸状态数分钟后，冷却。

(1)试管I中浓硫酸与溴化钠加热反应生成氢溴酸，写出氢溴酸与乙醇在加热时反应的化学方程式：_______。
(2)溴乙烷为无色油状液体，其官能团为_______(写名称)；
(3)试管II中冰水混合物的作用是_______。
(4)若试管II中获得的有机物呈棕黄色，除去其中的杂质最佳的试剂是_______(填序号)。

A．CCl4

B．NaOH溶液

C．Na2SO3溶液

D．稀硫酸

(5)设计实验证明溴乙烷中含有溴元素(说明操作、现象和结论)：_______。
(6)已知溴乙烷可以与钠发生反应：2CH₃CH₂Br+2Na→CH₃CH₂CH₂CH₃+2NaBr。应用该反应原理，下列化合物中可以与钠反应合成环丁烷的是_______(填序号)。

A．CH3CH2CH2CH2Br

B．CH3CHBrCH2CH2Br

C．CH3CH2CHBrCH2Br

D．CH2BrCH2CH2CH2Br

(7)写出由溴苯()制备环己酮()的流程_______。(合成路线常用的表示方式为：甲乙目标产物)

4 . 2022年诺贝尔化学奖授予卡罗琳•贝尔托齐、卡尔•巴里•沙著利斯和莫滕・梅尔达尔三位科学家。他们的研究成果在许多方面得到了应用，其中就包括提升癌症药物的靶向性，已知化合物H是一种合成多向性抗癌药物的中间体。其人工合成路线如下：
   
已知：两个羟基连在同一个C上的结构不稳定，发生   。
(1)物质A存在顺反异构现象，A的名称为___________(命名时不考虑顺反异构)。
(2)A→B的反应类型为___________。D→E的反应条件是___________。
(3)B→C的反应过程经历了两步反应，分别是加成反应和消去反应，则C的结构简式为___________。
(4)F→G的化学方程式为___________。
(5)同时满足苯环上有3个甲基，且能与溶液发生显色反应的E的同分异构体共有___________种。
(6)以   和2-丙醇(   )为原料，设计制备   的合成路线___________(无机试剂和有机溶剂任选)。

6 . 有机化合物A的结构简式为   ，它可以发生如下转化：
   
回答下列问题：
(1)A分子中有___________个不对称碳原子(手性碳原子)。A→D的反应条件为___________。
(2)B的结构简式为___________。
(3)B与新制氢氧化铜悬浊液加热，现象为___________。
(4)C与碳酸氢钠溶液反应的化学方程式为___________。
(5)设计以   为主要原料制备   的合成路线___________(其他无机试剂任选)。

8 . 水杨酸A具有解热镇痛的功效，其可作为医药工业的原料，用水杨酸制备平喘药沙丁胺醇的路线如下(表示；表示)

(1)化合物B的分子式为_______；E→F的反应类型为_______。
(2)化合物D中含有四种官能团，任选两种官能团进行检验。
限选试剂：溶液、稀硝酸、稀硫酸、新制氢氧化铜悬浊液、饱和溴水、硝酸银、溶液、溶液。

官能团名称	所选试剂	实验现象
_______	_______	_______
_______	_______	_______

(3)化合物M()是化合物A的同分异构体，其沸点M_______(填“高于”或“低于”)A，请解释原因_______
(4)化合物C有多种同分异构体，写出其中2种能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式：_______、_______。
条件：①能发生水解反应且最多能与4倍物质的量的反应；
②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为。
(5)水杨酸因其酸性很强，对人的肠胃有刺激性，科学家对其结构进行一系列改造，研制出长效缓释阿司匹林(如图)，不仅能减少对肠胃的刺激，且疗效更长，效果更佳。请设计出以水杨酸、乙二醇以及甲基丙烯酸为原料制备长效缓释阿司匹林的路线_______。

9 . H的同系物可用于合成心环烯，其合成路线如图：

已知：
①R－ClR－CN
②
③+
回答下列问题：
(1)化合物E的结构简式为____；化合物H中有两个五元环，其结构简式为____。
(2)检验C中官能团的方法及现象____。
(3)以上H的合成路线中未涉及到的反应类型是____。
A.取代反应       B.加成反应       C.消去反应       D.氧化反应       E.还原反应
(4)A的二氯代物有___种。
(5)根据上述信息，写出以环戊酮()和3－氯己烷为原料制备 的合成路线____。