1 . 化合物M是一种抗凝血药物中间体。实验室以化合物A为原料制备M的一种合成路线如下：

已知：+CH₂(COOR₃)₂ +H₂O(R₁、R₂、R₃表示烃基)
回答下列问题：
(1)A的化学名称为___________；B中官能团的名称为___________；E的结构简式为___________
(2)由C生成D所需的试剂和条件分别为___________。
(3)由F生成G的化学方程式为___________；F___________(填“是”或“否”)存在顺反异构现象。
(4)由H生成M的反应类型为___________。
(5)Q为M的同分异构体，同时满足下列条件的Q的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)。
①除苯环外无其他环状结构
②1mol Q与NaHCO₃溶液反应最多生成2molCO₂
③核磁共振氢谱中有4组吸收峰
(6)参照上述合成路线和信息，以乙醛和D为原料制备的合成路线。___________

2 . 化合物H 是一种有机材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：

已知：
①
②
回答下列问题：
(1)E的结构简式为_______
(2)结合题中信息，下列说法错误的是_______
A. C→D→E→F的反应类型分别为加成反应、消去反应、取代反应
B. A的分子结构中最多可有14个原子在同一个平面上
C. H的分子式为C₁₉H₁₈O₂
D.检验D→E反应后的混合液中溴元素，可取少许于试管中直接滴加AgNO₃溶液，观察现象即可
(3)G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为_______。
(4)请写出满足下列条件的F的同分异构体结构简式_______
①含有苯环
②能与碳酸氢钠溶液反应放出CO₂
③核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，个数比为1：1：2：6
(5)写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物的合成路线_______(其他试剂任选)。

3 . A(C₃H₆)是基本有机化工原料，由A制备聚合物C和合成路线如图所示（部分条件略去）。

已知：
（1）发生缩聚形成的高聚物的结构简式为__________；D-E的反应类型为__________。
（2）E-F的化学方程式为____________________。
（3）B的同分异构体中，与B具有相同官能团且能发生银镜反应，其中核磁共振氢谱上显示3组峰，且峰面积之比为6:1:1的是________________（写出结构简式）。
（4）等物质的量的分别与足量NaOH、Na₂CO₃、NaHCO₃反应， 消耗NaOH、Na₂CO₃、NaHCO₃的物质的量之比为________________；检验的碳碳双键的方法是________________（写出对应试剂及现象）。

4 . 氯乙酸(ClCH₂COOH)是医药工业中重要的合成中间体。用氯乙酸制取镇静药巴比妥(K)的合成路线如下：

(1)A中的官能团为_______(用化学符号表示)；B→C的反应类型是_______。
(2)D与E反应生成F的化学方程式为_______。
(3)已知：

物质	D	E	F
熔点	135.6℃	-117.3℃	-50℃
沸点	—(140℃分解)	78℃	199.3℃

实验室利用该反应制备F时，最适合的装置是_______(选填编号)；选择该装置的理由是_______。
                     
(4)最后一步反应为：G+H → K+2E，则H的结构简式为_______。
(5)能水解产生丁二酸(HOOCCH₂CH₂COOH)的F的同分异构体有_______种。
(6)结合题中流程信息，以乙烯为原料设计合成丁二酸的路线_______。(合成路线常用的表示方式为：甲乙 ∙∙∙∙∙∙ 目标产物)