1 . 早在公元前3000年，人们发现柳树皮具有解热镇痛功效。1838年意大利化学家拉菲勒·皮里亚以柳树皮为原料制得水杨酸，此后科学家对水杨酸的结构进行一系列改造，合成出疗效更佳的长效缓释阿司匹林。水杨酸的合成路线及其结构修饰如下。

回答下列问题：
(1)水杨酸中官能团的名称为___________。
(2)合成路线中不采取甲苯与直接反应得到邻溴甲苯，而是经过步骤①②③，目的是___________。
(3)步骤④~⑥的顺序不能改为水解、酸化、氧化，理由是___________。
(4)将阿司匹林与对乙酰氨基酚(有解热镇痛药效)利用拼合的方法可得新药贝诺酯，贝诺酯被人体吸收后能代谢为水杨酸和对乙酰氨基酚，这两种药物同时发挥作用，且作用时间较阿司匹林和对乙酰氨基酚更长。

阿司匹林转变为贝诺酯的化学方程式为___________。
(5)在上述合成路线中，科研工作者将阿司匹林与聚甲基丙烯酸借助乙二醇嫁接起来，研制出长效缓释阿司匹林。
①聚甲基丙烯酸的结构简式为___________。
②长效缓释阿司匹林在肠胃中发生水解反应释放出有效成分，与阿司匹林相比它能保持血液或组织中的药物浓度相对稳定，达到长效解热镇痛功效，这是因为长效缓释阿司匹林___________。

2 . 一种药物中间体H()的合成路线如图：

已知：R－OH+R′－FR－O－R′+HF
请回答下列问题：
(1)写出E的结构简式：_______，F→G的反应类型为______。
(2)已知氯原子是邻位和对位取代定位基，－NO₂则是间位取代定位基，为了提高B的产率，A→B需要先进行________反应(填“氯代”或“硝化”)。
(3)已知C的结构为，比较NaCl晶体与化合物C熔点较高的是_______，理由是_______。
(4)G→H的化学方程式为_______，实现了________变成________(填官能团名称)。
(5)K比D分子组成多1个C原子和2个H原子，则满足下列条件的K有_______种。
①－F都与苯环直接相连且含有－NH₂
②能与NaHCO₃反应放出气体

3 . 有机物H有镇咳、镇静的功效，其合成路线如下：

已知：RX R-MgX ( R为烃基, R₁、R₂代表烃基或氢原子)
回答下列问题：
(1)D中官能团的名称是___________；X 的结构简式为___________。
(2)写出反应类型：⑤是___________反应；⑥是___________反应。
(3)写出化学方程式：
③___________；
④___________；
⑥___________。
(4) 写出苯环上一氯代物只有一种的H的同分异构体的结构简式：___________。(写出一种即可)

4 . 化合物I (C₁₁H₁₂O₃)是制备液晶材料的中间体之一，含有醛基和酯基。I 可以用E和H在一定条件下合成：

已知以下信息：
①A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢
②R-CH=CH₂R-CH₂CH₂OH
③F中苯环上的一氯代物只有两种
④通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基
回答下列问题：
(1)A的结构简式为____________；C的分子式为____________；D的官能团为____________ 。
(2)F生成G的反应类型为____________；E+H→I的化学方程式为________________。
(3)H的同系物M比H相对分子质量大14，M可能的结构有_____________种。
(4)参照上述合成路线，写出以邻甲基苯酚和丙烯为原料制备化合物的合成路线______________________(其他无机试剂任选)。