1 . A（C₂H₂）是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式异戊二烯的合成路线（部分反应条件略去）如下所示：

回答下列问题：
（1）A的名称是_______，B含有的官能团是_______________。
（2）①的反应类型是____________，⑦的反应类型是________________。
（3）C和D的结构简式分别为______________、_________________。
（4）异戊二烯分子中最多有________个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为___________。
（5）写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体__________（填结构简式）。
（6）参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1，3-丁二烯的合成路线___________________。

2 . 乙酰基扁桃酰氯是一种医药中间体。某研究小组以甲苯和乙醇为主要原料，按下列路线合成乙酰基扁桃酰氯。

已知：
请回答：
（1）D的结构简式_____________。
（2）下列说法正确的是______________。
A．化合物A不能发生取代反应             
B．化合物B能发生银镜反应
C．化合物C能发生氧化反应
D．从甲苯到化合物C的转化过程中，涉及到的反应类型有取代反应、加成反应和氧化反应（3）E＋F→G的化学方程式是______________。
（4）写出化合物D同时符合下列条件的所有可能的同分异构体的结构简式_________。
①红外光谱检测表明分子中含有氰基（-CN）；
②¹H-NMR谱检测表明分子中有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子
（5）设计以乙醇为原料制备F的合成路线（用流程图表示；无机试剂任选）。
______________。

3 . 某研究小组按下列路线合成镇痛药哌替啶：

已知：
(1)A→B的反应类型是________。
(2)下列说法不正确的是___________。
A.化合物A的官能团是硝基                    B.化合物B可发生消去反应
C.化合物E能发生加成反应                    D.哌替啶的分子式是C₁₅H₂₁NO₃
(3)写出B+C→D的化学反应方程式____________。
(4)设计以甲苯为原料制备C的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)______________。
(5)写出同时符合下列条件的C的所有同分异构体的结构简式______________。
①分子中有苯环而且是苯环的邻位二取代物；
②¹H-NMR谱表明分子中有6种氢原子；IR谱显示存在碳氮双键(C=N)。

4 . 某研究小组从甲苯出发，按下列路线合成染料中间体X和医药中间体Y。

已知：①化合物A、E、F互为同分异构体。

请回答：
(1)下列说法不正确的是_____________。
A．化合物C能发生氧化反应，不发生还原反应             B．化合物D能发生水解反应
C．化合物E能发生取代反应                                        D．化合物F能形成内盐
(2)B+C→D的化学方程式是____________________________________________。
(3)化合物G的结构简式是___________________。
(4)写出同时符合下列条件的A的所有同分异构体的结构筒式___________。
①红外光谱检测表明分子中含有醛基，②¹H-NMR谱显示分子中含有苯环，目苯环上有两种不同化学环境的氢原子。
(5)为探索新的合成路线，采用苯和乙烯为原料制备化台物F，请设计该合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)___________。

5 . 氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合成W的一种方法：
   
回答下列问题：
（1）A的化学名称为___________。
（2）   中的官能团名称是___________。
（3）反应③的类型为___________，W的分子式为___________。
（4）不同条件对反应④产率的影响见下表：

实验	碱	溶剂	催化剂	产率/%
1	KOH	DMF	Pd(OAc)2	22.3
2	K2CO3	DMF	Pd(OAc)2	10.5
3	Et3N	DMF	Pd(OAc)2	12.4
4	六氢吡啶	DMF	Pd(OAc)2	31.2
5	六氢吡啶	DMA	Pd(OAc)2	38.6
6	六氢吡啶	NMP	Pd(OAc)2	24.5

上述实验探究了________和________对反应产率的影响。此外，还可以进一步探究________等对反应产率的影响。
（5）X为D的同分异构体，写出满足如下条件的X的结构简式________________。
①含有苯环；②有三种不同化学环境的氢，个数比为6∶2∶1；③1 mol的X与足量金属Na反应可生成2 g H₂。
（6）利用Heck反应，由苯和溴乙烷为原料制备   ，写出合成路线________________。（无机试剂任选）

6 . 某研究小组按下列路线合成药物胃复安：

已知： ；
请回答：
（1）化合物A的结构简式__________________________。
（2）下列说法不正确的是__________________________。
A．化合物B能发生加成反应                 B．化合物D能与FeCl₃溶液发生显色反应
C．化合物E具有碱性                           D．胃复安的分子式是C₁₃H₂₂ClN₃O₂
（3）设计化合物C经两步反应转变为D的合成路线(用流程图表示，试剂任选)_。
（4）写出D＋E→F的化学方程式_____________________________。
（5）写出化合物E可能的同分异构体的结构简式__________________________，须同时符合：①¹H－NMR谱表明分子中有3种氢原子，IR谱显示有N－H键存在；②分子中没有同一个碳上连两个氮()的结构。

7 . 奥昔布宁是具有解痉和抗胆碱作用的药物。其合成路线如图：

已知：
①R—ClRMgCl
②R³COOR⁴+R⁵COOR⁶R³COOR⁶+R⁵COOR⁴
(1)A是芳香族化合物，A分子中含氧官能团是____。
(2)B→C的反应类型是____。
(3)E的结构简式是____。
(4)J→K的化学方程式是____。
(5)已知：G、L和奥昔布宁的沸点均高于200℃，G和L发生反应合成奥昔布宁时，通过在70℃左右蒸出____(填物质名称)来促进反应。
(6)奥昔布宁的结构简式是____。

8 . 是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成：

（1）A与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构简式是__________________________。
（2）B→C的反应类型是________________________________________。
（3）E的结构简式是__________________________________________。
（4）写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式：
____________________________________________________________________________。
（5）下列关于G的说法正确的是__________：
a．能与溴单质反应                                             b. 能与金属钠反应
c. 1molG最多能和3mol氢气反应                      d. 分子式是C₉H₆O₃

9 . 18-Ⅰ分子中只有两种不同化学环境的氢，且数目比为3:2的化合物________ 。
A. B. C. D.
Ⅱ奥沙拉秦是曾用于治疗急、慢性溃疡性结肠炎的药物，其由水杨酸为起始物的合成路线如下：

回答下列问题：
(1)X的结构简式为____；由水杨酸制备X的反应类型为_____。
(2)由X制备Y的反应试剂为_________。
(3)工业上常采用廉价的，与Z反应制备奥沙拉秦，通入的与Z的物质的量之比至少应为____。
(4)奥沙拉秦的分子式为______，其核磁共振氢谱为______组峰，峰面积比为______。
(5)若将奥沙拉秦用酸化后，分子中含氧官能团的名称为____。
(6)W是水杨酸的同分异构体，可以发生银镜反应；W经碱催化水解后再酸化可以得到对苯二酚。W的结构简式为_______。

10 . 己烷雌酚的一种合成路线如下：

下列叙述正确的是

A．在NaOH水溶液中加热，化合物X可发生消去反应

B．在一定条件，化合物Y可与HCHO发生缩聚反应

C．用FeCl3溶液可鉴别化合物X和Y

D．化合物Y中不含有手性碳原子