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题型:解答题-实验探究题 难度:0.65 引用次数:174 题号:12318011
2-氯乙醇是一种重要的有机化工原料,溶于水,受热时易分解。通常是以适量的2-氯乙醇为溶剂,用氯化氢与环氧乙烷反应制得新的2-氯乙醇。制取反应装置如图所示。

反应原理为:
(g)+HCl(g)ClCH2CH2OH(l) H<0
部分实验药品及物理量:
化合物名称

相对分子质量

熔点(℃)

沸点(℃)

环氧乙烷

44

-112.2

10.8

2-氯乙醇

80.5

-67.5

128.8

制取与测定实验步骤如下:
I.2-氯乙醇的制取
①将溶剂2-氯乙醇加入______(填仪器名称)中,启动搅拌器;
②分别将氯化氢与环氧乙烷两种气体按6:5物质的量的配比通入反应器中,使其在溶剂中充分溶解反应;
③反应温度控制在30℃,持续反应100 min;
④采用减压蒸馏、收集产品。
(1)实验装置A、B中均用到了浓硫酸,分别体现的浓硫酸的性质为____________
(2)步骤③控制反应温度在30℃,如果温度高于30℃可能的后果有______
(3)在步骤④中,采用减压蒸馏的原因是______
II.2-氯乙醇样品中Cl元素的测定
①取样品1.00 mL于锥形瓶中,加入NaOH溶液,加热;待反应完全后加稀硝酸至酸性;
②加入32.50 mL 0.4000 mol·L-1 AgNO3溶液,使Cl-完全沉淀;
③加入指示剂,用0.1000 mol·L-1 NH4SCN溶液滴定过量的Ag至终点,消耗NH4SCN溶液10.00 mL;
④另取样品1.00 mL加水稀释至10.00 mL,用pH计测定,测得溶液pH为1.00。
已知:
a.Ksp(AgCl)=1.8×10-10、Ksp(AgSCN)=1.0×10-12
b.2-氯乙醇样品中还含有一定量的氯化氢和其他杂质(杂质不与NaOH和AgNO3溶液反应),密度约为1.10 g·mL-1
(1)ClCH2CH2OH与NaOH反应生成NaCl和另一种物质,该物质的分子式为______
(2)步骤④中选用的指示剂可以是下列的______。(选填序号)
A.淀粉溶液        B.酚酞溶液 C.NH4Fe(SO4)2溶液        D.NaCl溶液
(3)根据实验测定的数据计算,样品中2-氯乙醇的质量分数为______
(4)ClCH2CH2OH与乙酸发生酯化反应的方程式______

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【推荐1】香豆素(C9H6O2)相对分子量146,是一种重要的香料,常用作定香剂、脱臭剂,白色晶体,熔点69℃,沸点298℃,难溶于冷水,能溶于沸水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。某探究小组利用下列反应和装置制备香豆素。
   (水杨醛)+   (乙酸酐)   (香豆素)+CH3COOH+H2O
   
已知:①水杨醛(C7H6O2)相对分子量122,为无色澄清油状液体。熔点(℃):-7℃,沸点197℃,密度1.17g/cm3,微溶于冷水,溶于热水,易溶于乙醇、乙醚;
②乙酸酐相对分子量102,熔点:-73.1℃,沸点:138.6℃,密度:1.08g/cm,易溶于乙醇、乙醚,有吸湿性,能缓慢的溶于水形成乙酸。
实验步骤:
合成反应:向三颈烧瓶中加入36g水杨醛,73g乙酸酐和1g无水乙酸钾,然后将装置在油浴中加热,干燥条件下保持温度145℃-150℃。此时,乙酸开始蒸出,当蒸出量在15g左右时,开始滴加15g乙酸酐。当分水器中液面高度到达支口时,打开分水器活塞放出液体后关闭,如此往复,待反应结束,停止加热;
分离提纯:反应物稍冷,转入分液漏斗,静置分出水层,油层先用10%Na2CO3洗涤,使溶液呈微碱性,再用热水洗涤致中性,出去水层,将油层进行减压蒸馏,收集到香豆素纯品35.0g。
请回答下列问题:
(1)该反应采用油浴的优点是:_______
(2)仪器a的名称:_______
(3)能够判断该反应基本停止的现象是:_______
(4)写出用Na2CO3溶液洗涤的化学方程式:_______
(5)洗涤时先用热水洗涤的目的是:_______
(6)该实验的产率是:_______。(计算结果保留四位有效数字)
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【推荐2】在试管中先加入2 mL 95%的乙醇,并在摇动下缓缓加入2 mL浓硫酸,充分摇匀,冷却后再加入2 g无水醋酸钠,用玻璃棒充分搅拌后将试管固定在铁架台上。在试管②中加入5 mL Na2CO3饱和溶液,按图示装置连接。用酒精灯对试管①加热,当观察到试管②中有明显现象时,停止实验。

请回答下列问题:
(1)写出①中主要反应的化学方程式:______________
(2)加入浓硫酸的目的是___________
(3)试管②中观察到的现象是__________________
(4)该实验中球形干燥管除起冷凝作用外,另一重要作用是_______,原因是____________
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【推荐3】苯甲酸乙酯稍有水果气味,用于配制香水香精和人造精油,也大量用于食品中,实验室制备方法如下:

Ⅰ苯甲酸乙酯粗产品的制备
在干燥的50 mL三颈圆底烧瓶中,加入6.1g苯甲酸、过量无水乙醇、8 mL苯和1mL浓硫酸,摇匀后加沸石,安装分水器。水浴加热,开始控制回流速度1~2 d/s。反应时苯一乙醇﹣水会形成“共沸物”蒸馏出来。加热回流约1小时,至分水器中不再有小水珠生成时,停止加热。改为蒸馏装置,蒸出过量乙醇和苯。
沸点(℃)相对分子质量
苯甲酸249122
苯甲酸乙酯212.6150
(1)写出苯甲酸与用18O标记的乙醇酯化反应的方程式___________________
(2)装置A的名称及冷水通入口_________________________
(3)通过分水器不断分离除去反应生成的水,目的是___________________。还有什么方法可以实现同样的目的_____________(任答两种)。
(4)实验过程中没有加沸石,请写出补加沸石的操作___________________
(5)图二装置中的错误______________________
Ⅱ.苯甲酸乙酯的精制
将苯甲酸乙酯粗产品用如下方法进行精制:将烧瓶中的液体倒入盛有30 mL冷水的烧杯中,搅拌下分批加入饱和Na2CO3溶液(或研细的粉末),至无气体产生,pH试纸检测下层溶液呈中性。用分液漏斗分出粗产物,水层用乙醚(10 mL)萃取。合并有机相,用无水CaCl2干燥。干燥后的粗产物先用水浴蒸除乙醚,再改用减压蒸馏,收集馏分。
(6)加入饱和碳酸钠溶液除了可以降低苯甲酸乙酯溶解度外,还有的作用是__________
(7)按照纠正后的操作进行,测得产品体积为5mL(苯甲酸乙酯密度为1.05g•cm3)。实验的产率为_________
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