尖防己碱(Acutumine)是一类氯代氮杂螺桨烷生物碱，1929年首次由Goto和Sudzuki从中草药青风藤中分离得到，该分子官能团密集，具有多种重要的生理活性。尖防己碱合成难度大，其合成工作引起了科学家们广泛的研究兴趣。在设计合成尖防己碱环骨架的过程中，曾进行了如下的研究工作：
(THF为四氢呋喃，HMPA为六甲基磷酸三胺，是常用有机溶剂；t-BuOH为叔丁醇)解答以下问题时不考虑反应过程中的立体化学。
(1)写出A、B、C的结构和D代表的反应条件____ 、_______ 。
(2)化合物(5)在叔丁醇中加热处理，依次经3个中间物E、F、G，生成产物(6)，E和G各含3个羰基，F含2个羰基。
①请写出E、F、G的结构_______ 。
②用电子转移箭头标明G到(6)的机理_______ 。
(3)用格氏试剂(7)和化合物(1)反应，然后依次用CH3I、CH3COOH处理，得到化合物(8)，如下式所示：
请写出从J到(8)的反应历程，用弯箭头标明电子转移的方向_____ ，并说明(1)与(2)和(1)与(7)反应，为何采用相同的反应条件，却得到不同类别的反应产物(3)和(8)(用结构简式表示)_______ 。
(THF为四氢呋喃，HMPA为六甲基磷酸三胺，是常用有机溶剂；t-BuOH为叔丁醇)解答以下问题时不考虑反应过程中的立体化学。
(1)写出A、B、C的结构和D代表的反应条件
(2)化合物(5)在叔丁醇中加热处理，依次经3个中间物E、F、G，生成产物(6)，E和G各含3个羰基，F含2个羰基。
①请写出E、F、G的结构
②用电子转移箭头标明G到(6)的机理
(3)用格氏试剂(7)和化合物(1)反应，然后依次用CH3I、CH3COOH处理，得到化合物(8)，如下式所示：
请写出从J到(8)的反应历程，用弯箭头标明电子转移的方向
更新时间：2021-07-05 23:05:52
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【推荐1】化合物F是合成一种天然类化合物的重要中间体，其合成路线如下：
(1)A中含氧官能团的名称为___________ 和___________ 。
(2)B→C的化学反应方程式为___________
(3)C→D的反应中有副产物X(分子式为C12H15O6Br)生成，写出X的结构简式__________ 。
(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：___________ 。
①能与FcCl3溶液发生显色反应；
②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1:1。
(5)已知：R-Cl
RMgCl
(R表示烃基，R'和R表示烃基或氢)。写出以
和CH3CH2CH2OH为原料制备
的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。___________
(1)A中含氧官能团的名称为
(2)B→C的化学反应方程式为
(3)C→D的反应中有副产物X(分子式为C12H15O6Br)生成，写出X的结构简式
(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：
①能与FcCl3溶液发生显色反应；
②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1:1。
(5)已知：R-Cl
RMgCl (R表示烃基，R'和R表示烃基或氢)。写出以和CH3CH2CH2OH为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
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【推荐2】某研究小组按下列路线合成药物替格瑞洛(心血管药)的中间体。 
)性质与苯(
)相似，具有芳香性。
②
③
请回答：
(1)化合物 D 的官能团名称是__________ 。
(2)化合物 B 的结构简式是___________________ 。
(3)下列说法不正确的是 。
(4)写出F→G的化学方程式_________________________________________ 。
(5)设计以C和甲醇为原料合成D的路线(用流程图表示，无机试剂任选)_____________ 。
(6)写出3种同时符合下列条件的化合物H的同分异构体的结构简式___________________ 。
①分子中只含一个苯环；
② 1H-NMR 谱和IR谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子且苯环上有H，结构中无氧氯键、氧氮键和氮氮键，有碳氮键、—SO2H。
)性质与苯( )相似，具有芳香性。 ②
③
请回答：
(1)化合物 D 的官能团名称是
(2)化合物 B 的结构简式是
(3)下列说法不正确的是 。
| A．G→H 的反应类型为取代反应 | B．化合物A与B互为同分异构体 |
| C．化合物I的分子式是C7H9N3Cl2S | D．化合物E容易与溴水发生加成反应 |
(5)设计以C和甲醇为原料合成D的路线(用流程图表示，无机试剂任选)
(6)写出3种同时符合下列条件的化合物H的同分异构体的结构简式
①分子中只含一个苯环；
② 1H-NMR 谱和IR谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子且苯环上有H，结构中无氧氯键、氧氮键和氮氮键，有碳氮键、—SO2H。
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【推荐3】格列本脲是一种降糖的药物，一种合成格列本脲的路线如图所示。
(1)
含有的官能团名称是___________ ，
的化学名称是___________ 。
(2)
的结构简式为___________ 。
(3)写出下列反应的反应类型：⑥___________ ，⑨___________ 。
(4)写出
与
反应的化学方程式：___________ 。
(5)符合下列要求的的同分异构体有___________ 种(不包括)。
①具有酯基、能发生银镜反应
②遇
溶液显色
已知：(1)
，
(2)
，
(3)
。
(1)
含有的官能团名称是的化学名称是(2)
的结构简式为(3)写出下列反应的反应类型：⑥
(4)写出
与反应的化学方程式：(5)符合下列要求的
的同分异构体有)。①具有酯基、能发生银镜反应
②遇
溶液显色(6)以甲苯和
为原料，其他无机试剂自选，参照上述格列本脲的合成路线，设计一条制备甲磺丁脲(
)的合成路线：
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【推荐1】化合物F是合成雌酮激素的中间体，其合成路线如图：
已知：
(1)D中含氧官能团名称为___ (写两种)。
(2) D→E的反应类型为___ 。
(3)A的分子式为C10H10O3，写出A的结构简式：___ 。
(4)F的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：___ 。
①分子中含有四种不同化学环境的氢
②苯环上只有2个取代基，不能发生水解反应
(5)写出以甲苯为原料制备
的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)___ 。
已知：
(1)D中含氧官能团名称为
(2) D→E的反应类型为
(3)A的分子式为C10H10O3，写出A的结构简式：
(4)F的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：
①分子中含有四种不同化学环境的氢
②苯环上只有2个取代基，不能发生水解反应
(5)写出以甲苯为原料制备
的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)
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【推荐2】2-苯基丙酸是一种医药制取的中间体，广泛应用于医药、香料和农药的合成，其结构简式如下所示：
。它可以通过以下方法合成：
已知：
根据上述流程回答下列有关问题：
（1）遇FeCl3溶液显紫色且苯环上有两个取代基的A的同分异构体有_____ 种，其中苯环上核磁共振氢谱为2组峰且面积比为1：1的同分异构体的结构简式为______________ 。
（2）B→C的化学方程式为___________________ 。 C→D的反应类型为_____________ 。
（3）有机物C的名称为________________ ，C在一定条件下可以生成高聚物F，F的结构简式为________________ 。
（4）下列有关2-苯基丙酸的叙述正确的是________ （填字母序号）
。它可以通过以下方法合成：已知：
根据上述流程回答下列有关问题：
（1）遇FeCl3溶液显紫色且苯环上有两个取代基的A的同分异构体有
（2）B→C的化学方程式为
（3）有机物C的名称为
（4）下列有关2-苯基丙酸的叙述正确的是
| A．遇FeCl3溶液可能显紫色 |
| B．可发生酯化反应和加成反应 |
| C．能与溴水发生取代反应 |
| D．可与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3反应 |
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【推荐3】[化学─选修5：有机化学基础]
（一）2014年国际禁毒日的主题是“珍惜美好青春，远离合成毒品、拒绝毒品、健康人生”。下图是大麻的主要成分THC的结构式。
（1）该物质含有的官能团的名称为______ ，它的分子式为______ ，分子中手性碳原子数为______ 。
（2）下列关于THC的说法中正确的是______
E．遇FeCl3溶液显紫色；可以使溴的四氯化碳溶液褪色
F．通常状态下，1mol该物质最多可与3mol Br2发生反应
（二）香豆素是重要的香料、医药中间体。某研究小组设计的合成香豆素路线如下：
提示：2CH3CHO+(CH3CO)2O
2CH3CH=CHCOOH+H2O
（1）A→B的化学方程式为______ 。
（2）D的核磁共振氢谱图中的吸收峰有______ 个。反应⑤的有机反应类型是______ 反应。H的结构简式为______ 。
（3）已知芳香族化合物I是G的同分异构体，且I的苯环上只有一个取代基。则I的结构简式可能为
________________________ 。
（一）2014年国际禁毒日的主题是“珍惜美好青春，远离合成毒品、拒绝毒品、健康人生”。下图是大麻的主要成分THC的结构式。
（1）该物质含有的官能团的名称为
（2）下列关于THC的说法中正确的是
| A．分子中含有苯环，属于芳香烃类化合物 |
| B．难溶于水，易溶于乙醇、乙醚、苯和碱溶液 |
| C．可以发生加成反应、取代反应、氧化反应、消去反应 |
| D．除氢原子外，分子中所有的其它原子都在一个平面上 |
F．通常状态下，1mol该物质最多可与3mol Br2发生反应
（二）香豆素是重要的香料、医药中间体。某研究小组设计的合成香豆素路线如下：
提示：2CH3CHO+(CH3CO)2O
2CH3CH=CHCOOH+H2O（1）A→B的化学方程式为
（2）D的核磁共振氢谱图中的吸收峰有
（3）已知芳香族化合物I是G的同分异构体，且I的苯环上只有一个取代基。则I的结构简式可能为
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