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题型:解答题-有机推断题 难度:0.15 引用次数:323 题号:2787441
[化学─选修5:有机化学基础]
(一)2014年国际禁毒日的主题是“珍惜美好青春,远离合成毒品、拒绝毒品、健康人生”。下图是大麻的主要成分THC的结构式。

(1)该物质含有的官能团的名称为______,它的分子式为______,分子中手性碳原子数为______
(2)下列关于THC的说法中正确的是______
A.分子中含有苯环,属于芳香烃类化合物
B.难溶于水,易溶于乙醇、乙醚、苯和碱溶液
C.可以发生加成反应、取代反应、氧化反应、消去反应
D.除氢原子外,分子中所有的其它原子都在一个平面上
E.遇FeCl3溶液显紫色;可以使溴的四氯化碳溶液褪色
F.通常状态下,1mol该物质最多可与3mol Br2发生反应
(二)香豆素是重要的香料、医药中间体。某研究小组设计的合成香豆素路线如下:

提示:2CH3CHO+(CH­3CO)2O2CH3CH=CHCOOH+H2O
(1)A→B的化学方程式为______
(2)D的核磁共振氢谱图中的吸收峰有______个。反应⑤的有机反应类型是______反应。H的结构简式为______
(3)已知芳香族化合物I是G的同分异构体,且I的苯环上只有一个取代基。则I的结构简式可能为
________________________

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解答题-有机推断题 | 困难 (0.15)
【推荐1】有机物M是一种重要的有机化工原料,可通过以下路线合成:

回答下列问题:
(1)A的名称是_____________________
(2)B的结构简式为__________________     E中官能团的名称为_______________
(3)B→C的反应类型是_____________,D→E的反应类型是_____________
(4)F与足量NaOH溶液反应的化学方程式为_____________________
(5)满足下列条件的E的同分异构体的结构简式为_________________
①含有酯基官能团 ②能发生银镜反应 ③水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应 ④核磁共振氢谱有5组峰,且峰面积之比为1:2:2:2:2
2016-12-09更新 | 217次组卷
解答题-有机推断题 | 困难 (0.15)
【推荐2】某研究小组按下列路线合成药物奥沙拉秦:

已知:(1)物质G是由物质B转化为物质C的一种中间产物(2)R—NO2R—NH2(3)
请回答:
(1)化合物A的结构简式_________________________
(2)下列说法正确的是___________
A.化合物A→B的反应是取代反应
B.化合物E既可以与HCl,可以与NaOH溶液反应
C.化合物F遇到FeCl3能发生显色反应
D.奥沙拉秦的分子式是C14H8N2O6Na2
(3)设计由化合物B生成化合物C的合成路线(用流程图表示,试剂任选)_________
(4)写出C→D的化学方程式_____________________________________
(5)化合物C可能的同分异构体的结构简式________________,须同时符合:①1H—NMR谱表明分子中有3 种氢原子;②IR谱显示含有苯环,N原子不与苯环直接相连接,乙酰基(CH3CO—);③遇到FeCl3显色。
2018-04-07更新 | 1122次组卷
【推荐3】点击化学及其应用
2001年诺贝尔化学奖获得者K.B.Sharpless教授发现,在亚铜的催化下,末端炔烃可以高区域选择性地与叠氮化合物发生高效的点击(Click)反应,类似炔烃与叠氮化合物发生了1,3-偶极环加成反应。这一反应目前已经应用于生物化学等交叉领域,Sharpless教授也因此获得了2022年度诺贝尔化学奖。
Click反应示例:

科学家以环己烯为原料,经过多步转化和click反应合成化合物E,请按要求回答下面的问题。在四氢呋喃溶剂中,环己烯与NBS(N-溴代丁二酰亚胺)反应生成关键中间体A,A与水发生反应生成化合物B化合物B经过碳酸钾处理可以高产率合成化合物C,化合物C也可以通过环己烯与间氯过氧苯甲酸反应直接制得;化合物C与叠氮化钠反应可以合成D,D与苯乙炔在碱的存在下及碘化亚铜的催化下发生Click反应生成E。

请给出关键中间体A,产物B、C、D、E的结构式,请用楔形式标注产物中的立体化学_________________________
2022-11-16更新 | 279次组卷
共计 平均难度:一般