化合物
是一种麻醉剂，可以用
为原料经下列路线合成。
(A)
(B) 
(1)请写出必要的试剂和中间产物(A)、(B)、(C)的结构式：A_______ 、B_______ 、C_______ 。
(2)如用
为原，加必要试剂合成HO-CH2CH2N(CH3)2_______ 。
是一种麻醉剂，可以用 为原料经下列路线合成。(A)(B) (1)请写出必要的试剂和中间产物(A)、(B)、(C)的结构式：A
(2)如用
为原，加必要试剂合成HO-CH2CH2N(CH3)2
更新时间：2021-08-13 15:46:02
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【推荐1】酮基布洛芬是一种常用的解热镇痛药，通过抑制前列腺素的生成可达到缓解疼痛的作用，并有解热、抗炎的作用，尤其对近期新型冠状病毒感染引起的发热症状有很好的治疗作用。其合成路线如图所示：
(1)B中官能团的名称为______ ，B→C的反应类型为______ 。
(2)从组成和结构角度阐述E和F的关系：______ 。
(3)下列有关酮基布洛芬的叙述正确的是_____ 。
①能发生取代反应和加成反应
②1mol该物质与碳酸钠反应生成44gCO2
③1mol该物质最多能与8molH2发生加成反应
④1mol布洛芬分子中含有手性碳原子物质的量为1mol
(4)口服布洛芬对胃、肠道有刺激，用
对布洛芬进行成酯修饰，能有效改善这种状况，发生反应的化学方程式是_____ 。
(5)H为C的同分异构体，则符合下列条件的H有_____ 种。
①除苯环外不含其他环状结构；②含有硝基，且直接连在苯环上；③苯环上只有两个取代基。
(6)请写出用乙烯和碳酸二甲酯(
)为原料(无机试剂和有机溶剂任选，合成路线流程图示例见本题题干)，设计制备异丁酸的一种合成路线流程图______ 。
(1)B中官能团的名称为
(2)从组成和结构角度阐述E和F的关系：
(3)下列有关酮基布洛芬的叙述正确的是
①能发生取代反应和加成反应
②1mol该物质与碳酸钠反应生成44gCO2
③1mol该物质最多能与8molH2发生加成反应
④1mol布洛芬分子中含有手性碳原子物质的量为1mol
(4)口服布洛芬对胃、肠道有刺激，用
对布洛芬进行成酯修饰，能有效改善这种状况，发生反应的化学方程式是(5)H为C的同分异构体，则符合下列条件的H有
①除苯环外不含其他环状结构；②含有硝基，且直接连在苯环上；③苯环上只有两个取代基。
(6)请写出用乙烯和碳酸二甲酯(
)为原料(无机试剂和有机溶剂任选，合成路线流程图示例见本题题干)，设计制备异丁酸的一种合成路线流程图
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【推荐2】M是合成某药物的中间体，以A为原料合成M的路线如下(部分条件和产物省略)
已知：RCHO
请回答下列问题：
(1)A的化学名称为___________ 。
(2)M中所含官能团除氨基、醚键外，还有___________ 和___________ 。
(3)B有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为___________ 、___________ 。
①能发生水解反应，不能发生银镜反应；
②核磁共振氢谱有4组峰，峰面积比为1：2：2：3。
(4)R的结构简式为___________ 。
(5)由D生成E的化学方程式为___________ 。
(6)由A生成B的多步反应中，存在反应
，结合合成路线中的相关反应，说明设计该反应的目的为___________ 。
(7)参照上述流程，设计以乙醇为原料合成2－丁醇的合成路线。(无机试剂自选)___________
已知：RCHO
请回答下列问题：
(1)A的化学名称为
(2)M中所含官能团除氨基、醚键外，还有
(3)B有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为
①能发生水解反应，不能发生银镜反应；
②核磁共振氢谱有4组峰，峰面积比为1：2：2：3。
(4)R的结构简式为
(5)由D生成E的化学方程式为
(6)由A生成B的多步反应中，存在反应
，结合合成路线中的相关反应，说明设计该反应的目的为(7)参照上述流程，设计以乙醇为原料合成2－丁醇的合成路线。(无机试剂自选)
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解题方法
【推荐3】某研究小组通过以下路线合成抗肿瘤药物阿贝西利(Abemaciclib)___________ 。
(2)化合物H的结构简式是___________ 。
(3)下列说法正确的是___________。
(4)写出B→D的化学方程式___________ 。
(5)写出满足下列条件D的同分异构体的结构简式___________ (不考虑顺反异构)。
①分子中含有苯环，所有卤原子直接连在苯环上，氮原子不与苯环直接相连；
②
谱和IR谱分析表明：有3种不同化学环境的氢原子，存在氮氮双键结构。
(6)
是制备
的重要原料，请利用以上相关信息，以
和
为原料，设计合成
的路线___________ (用流程图表示，无机试剂任选)。
①
②
(2)化合物H的结构简式是
(3)下列说法正确的是___________。
A．化合物B的碱性比苯胺( )的强 |
| B．D→E的反应类型为消去反应 |
| C．化合物E和F可通过红外光谱区别 |
D．化合物 与足量 加成后的产物中有3个手性碳原子 |
(4)写出B→D的化学方程式
(5)写出满足下列条件D的同分异构体的结构简式
①分子中含有苯环，所有卤原子直接连在苯环上，氮原子不与苯环直接相连；
②
谱和IR谱分析表明：有3种不同化学环境的氢原子，存在氮氮双键结构。(6)
是制备的重要原料，请利用以上相关信息，以和为原料，设计合成的路线
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(0.4)
解题方法
【推荐1】PET是世界上产量最大的合成纤维。其结构简式为：
有人以石油产品对二甲苯和最简单的烯烃D为原料，设计合成PET的工业生产流程如下图所示（反应中部分无机反应物及产物未列出）。
请回答下列问题：
（1）发生反应①时，需加入的反应物及反应条件是__________ 、__________ 。发生反应②时，需加入的反应物及反应条件是__________ 、__________ 。
（2）有机物A有多种同分异构体，写出满足下列条件的A的一种同分异构体X的结构简式________________ 。
①在X中滴入FeCl3溶液，溶液呈紫色；②X的分子结构中只有一个甲基；③1molX分别与足量的金属钠、NaOH溶液反应，消耗n(Na):n(NaOH)=2:1。
（3）写出反应⑤的化学方程式__________________ ，其反应类型是____________ 。
（4）从D到E，工业上一般通过二步反应来完成。有人从原子利用率100%的角度提出通过D与某无机物一步合成E，该无机物的化学式是____________ 。
有人以石油产品对二甲苯和最简单的烯烃D为原料，设计合成PET的工业生产流程如下图所示（反应中部分无机反应物及产物未列出）。
请回答下列问题：
（1）发生反应①时，需加入的反应物及反应条件是
（2）有机物A有多种同分异构体，写出满足下列条件的A的一种同分异构体X的结构简式
①在X中滴入FeCl3溶液，溶液呈紫色；②X的分子结构中只有一个甲基；③1molX分别与足量的金属钠、NaOH溶液反应，消耗n(Na):n(NaOH)=2:1。
（3）写出反应⑤的化学方程式
（4）从D到E，工业上一般通过二步反应来完成。有人从原子利用率100%的角度提出通过D与某无机物一步合成E，该无机物的化学式是
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(0.4)
【推荐2】美国化学家R.F.Heck因发现如下Heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖。
(X为卤原子，R为取代基)
经由Heck反应合成M(一种防晒剂)的路线如下：
回答下列问题：
(1)M可发生的反应类型是______________ 。
a.取代反应 b.酯化反应 c.缩聚反应 d.加成反应
(2)C与浓H2SO4共热生成F，F能使酸性KMnO4溶液褪色，F的结构简式是__________ 。D在一定条件下反应生成高分子化合物G，G的结构简式是__________ 。
(3)在A → B的反应中，检验A是否反应完全的试剂是_______________ 。
(4)E的一种同分异构体K符合下列条件：苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，与FeCl3溶液作用显紫色。K与过量NaOH溶液共热，发生反应的方程式为__________ 。
(X为卤原子，R为取代基)经由Heck反应合成M(一种防晒剂)的路线如下：
回答下列问题：
(1)M可发生的反应类型是
a.取代反应 b.酯化反应 c.缩聚反应 d.加成反应
(2)C与浓H2SO4共热生成F，F能使酸性KMnO4溶液褪色，F的结构简式是
(3)在A → B的反应中，检验A是否反应完全的试剂是
(4)E的一种同分异构体K符合下列条件：苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，与FeCl3溶液作用显紫色。K与过量NaOH溶液共热，发生反应的方程式为
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(0.4)
解题方法
【推荐3】化学式为C8H10O的化合物A具有如下性质：
①A+Na→慢慢产生气泡②A+RCOOH
有香味的产物③A
苯甲酸
④经催化氧化得到
（R、R’为烃基）结构的分子⑤脱水反应的产物，经加聚反应可制得一种塑料制品（它是目前造成“白色污染”的主要污染源之一）
试回答：
（1）根据上述信息，对该化合物的结构可作出的判断是________________ （填编号）。
A．苯环上直接连有羟基
B．苯环侧链的末端有甲基
C．肯定有醇羟基
D．肯定是芳香烃
（2）化合物A的结构简式为__________________________ 。
（3）A和金属钠反应的化学方程式为________________________ 。
A发生⑤脱水反应的化学方程式为______________________________ 。
①A+Na→慢慢产生气泡②A+RCOOH
有香味的产物③A苯甲酸④经催化氧化得到
（R、R’为烃基）结构的分子⑤脱水反应的产物，经加聚反应可制得一种塑料制品（它是目前造成“白色污染”的主要污染源之一）试回答：
（1）根据上述信息，对该化合物的结构可作出的判断是
A．苯环上直接连有羟基
B．苯环侧链的末端有甲基
C．肯定有醇羟基
D．肯定是芳香烃
（2）化合物A的结构简式为
（3）A和金属钠反应的化学方程式为
A发生⑤脱水反应的化学方程式为
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解答题-有机推断题
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(0.4)
解题方法
【推荐1】八角大茴香
大茴香，俗称八角，是生长在越南东北的一种小型本地常绿树。八角果实用于越南传统医学。也是制作风味面食 ‘'pho'的重要成分。
酸A从八角果实中分离。A的结构式由下列反应顺序推出：
(I)：整个步骤导致C= C键的断裂，每一个碳与一个氧原子以双键相连。
(II)： 1， 2-二醇的氧化裂解断开C(OH)- C(OH)键，并得到相应的羰基化合物。
(1)画出化合物Y1与Y2的结构式，以此推断Y3与A，B， C， D的结构__________ 。
已知A只有一个烯基氢原子。
茴香油的主要成分茴香脑，在许多药物的生产中是一个价廉的化学前体。乙酸中用亚硝酸钠处理茴香脑得到晶状固体E(C10H10N2O3)。E的IR谱表明没有非芳香C=C双键。E的1H NMR谱给出如下：
(2)可从1HNMR数据得到E与茴香脑的结构有何不同？
i)E包含一个顺式-C=C烯键而茴香脑是反式的。
ii) E不含非芳香C=C键。
iii) E 是茴香脑 与N2O2的加和物。
iv) E是茴香脑与N2O3的加和物。
v)E相对于茴香脑不含两个反式烯基质子。
在150 °C加热几小时，E部分异构为F。在相同条件下，F得到一样的平衡混合物。与三氯化磷共热，E与F均失去一个氧原子得到化合物G。化合物E与F有一样的官能团。
G
E
F
G
E，F与G的甲基质子的化学位移给出如下：
(3)推出E，F与G的结构，假定它们不含三元环__________ 。
化合物E的简化结构如下； R基团在这个问题中不发生变化。硝化化合物E，随后用连二亚硫酸钠还原得到H。用亚硝酸钠与盐酸在0- 5°C处理H随后用二氯化锡还原得到I (R- C7H9N2O)。 H，苯甲醛与巯基乙酸(HSCH2CO2H)的一锅煮反应(三组分反应)得到J。I与苯乙酮在ZnCl2的存在下反应得到K。
(4)给出H，I，J与K的结构__________ 。
大茴香，俗称八角，是生长在越南东北的一种小型本地常绿树。八角果实用于越南传统医学。也是制作风味面食 ‘'pho'的重要成分。
酸A从八角果实中分离。A的结构式由下列反应顺序推出：
(I)：整个步骤导致C= C键的断裂，每一个碳与一个氧原子以双键相连。
(II)： 1， 2-二醇的氧化裂解断开C(OH)- C(OH)键，并得到相应的羰基化合物。
(1)画出化合物Y1与Y2的结构式，以此推断Y3与A，B， C， D的结构
已知A只有一个烯基氢原子。
茴香油的主要成分茴香脑，在许多药物的生产中是一个价廉的化学前体。乙酸中用亚硝酸钠处理茴香脑得到晶状固体E(C10H10N2O3)。E的IR谱表明没有非芳香C=C双键。E的1H NMR谱给出如下：
(2)可从1HNMR数据得到E与茴香脑的结构有何不同？
i)E包含一个顺式-C=C烯键而茴香脑是反式的。
ii) E不含非芳香C=C键。
iii) E 是茴香脑 与N2O2的加和物。
iv) E是茴香脑与N2O3的加和物。
v)E相对于茴香脑不含两个反式烯基质子。
| 选择一个上面的选项 | |
| 从1HNMR数据 |
G
EFGE，F与G的甲基质子的化学位移给出如下：
| E | F | G | |
| CH3-O | 3.8 ppm | 3.8 ppm | 3.8 ppm |
| CH3-C | 2.3 ppm | 2.6 ppm | 2.6 ppm |
化合物E的简化结构如下； R基团在这个问题中不发生变化。硝化化合物E，随后用连二亚硫酸钠还原得到H。用亚硝酸钠与盐酸在0- 5°C处理H随后用二氯化锡还原得到I (R- C7H9N2O)。 H，苯甲醛与巯基乙酸(HSCH2CO2H)的一锅煮反应(三组分反应)得到J。I与苯乙酮在ZnCl2的存在下反应得到K。
(4)给出H，I，J与K的结构
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解答题-实验探究题
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(0.4)
解题方法
【推荐2】硝基苯酚是一种应用较广的酸碱指示剂和分析试剂，是合成染料、医药和高能材料的重要中间体原料。已知几种有机物的一些性质如下表：
以苯酚为原料制备硝基苯酚的反应如下：
+
实验步骤如下：
(Ⅰ)向250 mL三口烧瓶中加入试剂[包括： a．6.00g NaNO3 (0.07 mol)；b．4 mL浓H2SO4；c．一定体积的乙醚与水]，完全溶解后，将烧瓶置于冰水浴冷却至15~20°C。
(Ⅱ)将4.70g苯酚(0.05 mol)完全溶于5 mL温水后， 转入滴液漏斗。
(Ⅲ)在搅拌下，将苯酚水溶液滴至三口烧瓶中，用冰水浴将反应温度维持在20°C左右。
(Ⅳ)苯酚滴加完毕后，继续搅拌反应2 h。反应结束后，将反应混合物转入分液漏斗，进行一系列分离处理即可得到对硝基苯酚和邻硝基苯酚两种产物。
回答下列问题：
(1)从上表可知，对硝基苯酚的熔、沸点均明显高于邻硝基苯酚，为什么_____ ？
(2)若发现苯酚原料呈粉红色，其原因是什么？应如何处理_____ ？
(3)步骤(Ⅰ)中应按什么顺序加入试剂_____ ？(用字母表示)
(4)步骤(Ⅲ)中，为什么要将反应温度维持在20°C左右_____ ？
(5)写出步骤(Ⅳ)中分离处理的具体操作过程_____ 。
(6)溶剂乙醚与水的用量对反应的影响结果见下表，请总结其规律_____ 。
| 物质 | 颜色 | 熔点/°C | 沸点/°C | 溶解性 | 其他 |
| 苯酚 | 无色 | 40.9 | 181.8 | 常温下易溶于乙醇、甘油、氯仿及乙醚，稍溶于水，65 °C以上能与水混溶。 | |
| 邻硝基苯酚 | 浅黄色 | 44.5 | 216 | 溶于乙醇、乙醚、苯、二硫化碳、苛性碱和热水中，微溶于冷水。 | 能与水蒸气,一同挥发 |
| 对硝基苯酚 | 浅黄色 | 113.4 | 279 | 常温下微溶于水，易溶于乙醇、氯仿及乙醚，可溶于碱液。 | 不与水蒸气,一同挥发 |
+实验步骤如下：
(Ⅰ)向250 mL三口烧瓶中加入试剂[包括： a．6.00g NaNO3 (0.07 mol)；b．4 mL浓H2SO4；c．一定体积的乙醚与水]，完全溶解后，将烧瓶置于冰水浴冷却至15~20°C。
(Ⅱ)将4.70g苯酚(0.05 mol)完全溶于5 mL温水后， 转入滴液漏斗。
(Ⅲ)在搅拌下，将苯酚水溶液滴至三口烧瓶中，用冰水浴将反应温度维持在20°C左右。
(Ⅳ)苯酚滴加完毕后，继续搅拌反应2 h。反应结束后，将反应混合物转入分液漏斗，进行一系列分离处理即可得到对硝基苯酚和邻硝基苯酚两种产物。
回答下列问题：
(1)从上表可知，对硝基苯酚的熔、沸点均明显高于邻硝基苯酚，为什么
(2)若发现苯酚原料呈粉红色，其原因是什么？应如何处理
(3)步骤(Ⅰ)中应按什么顺序加入试剂
(4)步骤(Ⅲ)中，为什么要将反应温度维持在20°C左右
(5)写出步骤(Ⅳ)中分离处理的具体操作过程
(6)溶剂乙醚与水的用量对反应的影响结果见下表，请总结其规律
| 实验 序号 | 溶剂体积/mL | 产物质量及比例 | 总产率 1% | |||
| 水 | 乙醚 | 邻硝基苯酚质量/g | 对硝基苯酚质量/g | 邻对比 | ||
| 1 | 10 | 10 | 2.05 | 1.36 | 1.51：1 | 49.1 |
| 2 | 20 | 10 | 2.41 | 1.18 | 2.04：1 | 51.7 |
| 3 | 30 | 10 | 2.25 | 1.37 | 1.64：1 | 52.1 |
| 4 | 20 | 20 | 2.91 | 1.96. | 1.48：1 | 70.1 |
| 5 | 30 | 30 | 1.79 | 1.19 | 1.50：1 | 42.9 |
| 6 | 40 | 40 | 1.18 | 0.79 | 1.49：1 | 28.3 |
| 7 | 50 | 50 | 0.90 | 0.62 | 1.45：1 | 21.9 |
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解答题-有机推断题
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较难
(0.4)
【推荐3】Knoevenagel反应是一类有用的缩合反应。如下图所示，丙二酸二乙酯与苯甲醛在六氢吡啶催化下生成2-苯亚甲基丙二酸二乙酯。
CH2(COOCH2CH3)2+
(1)指出该反应中的亲核试剂_______ 。
(2)简述催化剂六氢吡啶在反应中的具体作用_______ 。
(3)化合物A是合成抗痉挛药物D(gabapentin)的前体。根据上述反应式，写出合成A的2个起始原料的结构简式________ 。
(4)画出由A制备D过程中中间体B、C和产物D的结构简式______ 、________ 、_______ 。
A
B
C(C12H19NO3)
D(C9H17NO2)
CH2(COOCH2CH3)2+
(1)指出该反应中的亲核试剂
(2)简述催化剂六氢吡啶在反应中的具体作用
(3)化合物A是合成抗痉挛药物D(gabapentin)的前体。根据上述反应式，写出合成A的2个起始原料的结构简式
(4)画出由A制备D过程中中间体B、C和产物D的结构简式
A
BC(C12H19NO3)D(C9H17NO2)
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