H是工业合成防止静脉血栓形成的药物贝曲西斑的中间体,合成它的一种合成路线如下:
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2022/7/18/bc6e650b-bd9c-4bd6-a2f0-f76a69365084.png?resizew=737)
已知:①![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2022/6/28/3011212308152320/3011748558610432/STEM/05a1118ee98342049502d86d0fbabc69.png?resizew=77)
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/e5edde1c6da7c2b4f026ff200f196f9f.png)
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2022/6/28/3011212308152320/3011748558610432/STEM/bed116cb22be4d9f9309c1efdb146469.png?resizew=75)
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/fc06422b7f339bf87e119ba290f0d0c7.png)
。
②苯环上只有一个氨基的化合物命名为苯胺,有弱碱性,易被氧化。
回答下列问题:
(1)B的结构简式是_______ 。
(2)能否将“
”过程改为“
”?_______ (填“能”或“不能”),理由是_______ (用C相应的结构简式说明)。
(3)C+D→E的化学方程式是_______ ;E→F的反应类型是_______ 。
(4)根据以上合成路线,以甲苯为原料设计一条合成
的路线:_______ (无机试剂任选)。
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已知:①
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②苯环上只有一个氨基的化合物命名为苯胺,有弱碱性,易被氧化。
回答下列问题:
(1)B的结构简式是
(2)能否将“
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(3)C+D→E的化学方程式是
(4)根据以上合成路线,以甲苯为原料设计一条合成
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更新时间:2022-06-29 13:21:02
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【推荐1】乙酰苯胺是一种白色有光泽片状结晶或白色结晶粉末,是磺胺类药物的原料, 可用作止痛剂、退热剂、防腐剂和染料中间体,乙酰苯胺的制备原理为:
,有关物质的性质如下表:
注:刺形分馏柱的作用相当于二次蒸馏,用于沸点差别不太大的混合物的分离。
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/1/28/c459dc26-da06-40d1-999a-7fe70b2eeefb.png?resizew=229)
实验步骤:
步骤 1:在圆底烧瓶中加入无水苯胺 9.2 mL,冰醋酸 17.4 mL,锌粉 0.1 g,安装仪器, 加入沸石,调节加热温度,使分馏柱顶温度控制在 105℃ 左右,反应约 60~80 min,反应 生成的水及少量醋酸被蒸出。
步骤 2:在搅拌下,趁热将烧瓶中的物料以细流状倒入盛 100 mL 冰水的烧杯中,剧烈搅拌,并冷却,结晶,抽滤、洗涤、干燥,得到乙酰苯胺粗品。
步 骤 3:将此粗乙酰苯胺进行重结晶,晾干,称重,计算产率。
(1)仪器 a 的名称____________________ ;
(2)步骤 1 加热可用______________ (填“水浴”或“油浴”);
(3)制备过程中加入锌粒的作用:___________________ ;
(4)从化学平衡的角度分析,控制分馏柱上端的温度在 105℃左右的原因_______________________ ;
(5)乙酰苯胺粗品因含杂质而显色,欲用重结晶进行提纯,步骤如下:粗产品溶于沸水中配 成饱和溶液→再加入少量蒸馏水→加入活性炭脱色→加热煮沸→趁热过滤→________________ →过 滤→洗涤→干燥;
(6)该实验最终得到纯品 10.8g,则乙酰苯胺的产率是______________ ;
(7)如果重结晶过程中,加入活性炭过多,会造成产率下降,其可能原因为_________________ 。
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/1/28/6a38adc3-b007-4af9-ab00-fc7729ff7883.png?resizew=305)
名称 | 式量 | 性状 | 密度/g·cm-3 | 沸点/℃ | 溶解度 | |
苯胺 | 93 | 无色油状液体,易氧化 | 1.02 | 184.4 | 微溶于水 | 易溶于乙醇、乙醚 |
乙酸 | 60 | 无色液体 | 1.05 | 118.1 | 易溶于水 | 易溶于乙醇、乙醚 |
乙酰苯胺 | 135 | 白色晶体 | 1.22 | 304 | 微溶于冷水,溶于热水 | 易溶于乙醇、乙醚 |
注:刺形分馏柱的作用相当于二次蒸馏,用于沸点差别不太大的混合物的分离。
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/1/28/c459dc26-da06-40d1-999a-7fe70b2eeefb.png?resizew=229)
实验步骤:
步骤 1:在圆底烧瓶中加入无水苯胺 9.2 mL,冰醋酸 17.4 mL,锌粉 0.1 g,安装仪器, 加入沸石,调节加热温度,使分馏柱顶温度控制在 105℃ 左右,反应约 60~80 min,反应 生成的水及少量醋酸被蒸出。
步骤 2:在搅拌下,趁热将烧瓶中的物料以细流状倒入盛 100 mL 冰水的烧杯中,剧烈搅拌,并冷却,结晶,抽滤、洗涤、干燥,得到乙酰苯胺粗品。
步 骤 3:将此粗乙酰苯胺进行重结晶,晾干,称重,计算产率。
(1)仪器 a 的名称
(2)步骤 1 加热可用
(3)制备过程中加入锌粒的作用:
(4)从化学平衡的角度分析,控制分馏柱上端的温度在 105℃左右的原因
(5)乙酰苯胺粗品因含杂质而显色,欲用重结晶进行提纯,步骤如下:粗产品溶于沸水中配 成饱和溶液→再加入少量蒸馏水→加入活性炭脱色→加热煮沸→趁热过滤→
(6)该实验最终得到纯品 10.8g,则乙酰苯胺的产率是
(7)如果重结晶过程中,加入活性炭过多,会造成产率下降,其可能原因为
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【推荐2】化合物N具有镇痛、消炎等药理作用,其合成路线如下:
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(1)A的系统命名为___________ ,E中官能团的名称为__________________ 。
(2)A→B的反应类型为________ ,从反应所得液态有机混合物中提纯B的常用方法为___________________________ 。
(3)C→D的化学方程式为____________________________________________ 。
(4)参照上述合成路线,以
为原料,采用如下方法制备医药中间体
。
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/3/29/c3fb0da9-4c0d-421b-bc81-e8c5056e34ea.png?resizew=474)
该路线中试剂与条件1为_______________ ,X的结构简式为___________________ ;试剂与条件2为______________________ ,Y的结构简式为_______________ 。
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/3/29/89f6de1b-fbb9-4491-a24e-105017f4364f.png?resizew=578)
(1)A的系统命名为
(2)A→B的反应类型为
(3)C→D的化学方程式为
(4)参照上述合成路线,以
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/3/29/4da67238-dc5e-4613-a963-5a4e81da62aa.png?resizew=82)
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/3/29/d4cdb81b-f45c-411f-97a3-d80276d90aaf.png?resizew=102)
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/3/29/c3fb0da9-4c0d-421b-bc81-e8c5056e34ea.png?resizew=474)
该路线中试剂与条件1为
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【推荐3】糖类、油脂和蛋白质都是生命中重要的有机物质。
(1)淀粉在硫酸作用下发生水解反应,证明淀粉水解产物中含有醛基:
试剂X为___________ ,试管C的实验现象为___________ 。
(2)某油脂A的结构简式为
。从酯的性质看,油脂A在酸性条件下和碱性条件下均能发生水解,水解的共同产物是___________ (写结构简式)
(3)蛋白质可以与甲醛作用,该过程称为蛋白质的___________ 。
(4)天然蛋白质水解生成的最简单的氨基酸是甘氨酸,该氨基酸形成的二肽的结构简式是___________ 。
(5)聚丙烯酸钠、涤纶的结构简式如图:
合成聚丙烯酸钠的单体的结构简式是___________ ;合成涤纶有两种单体;其中能和
反应的单体的结构简式是___________ 。
(1)淀粉在硫酸作用下发生水解反应,证明淀粉水解产物中含有醛基:
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/8/4/198895c4-355d-41ec-afe8-b72b600f5ca4.png?resizew=440)
试剂X为
(2)某油脂A的结构简式为
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/8/4/73d32045-13b2-47d9-8698-e351cd42a7c6.png?resizew=148)
(3)蛋白质可以与甲醛作用,该过程称为蛋白质的
(4)天然蛋白质水解生成的最简单的氨基酸是甘氨酸,该氨基酸形成的二肽的结构简式是
(5)聚丙烯酸钠、涤纶的结构简式如图:
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/8/4/fb07a0fc-2142-406d-a382-794bee706dd8.png?resizew=447)
合成聚丙烯酸钠的单体的结构简式是
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/2c3e803e5cc9649df47289d5c8c60474.png)
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【推荐1】布洛芬是医疗上常用的抗炎、镇痛,退烧药,传统的合成路线如下:
(1)B的分子式为___________ 。
(2)C中所含官能团名称为___________ 。
(3)写出D→E的化学方程式:___________ ,反应类型为___________ 。
(4)G为布洛芬的同系物且比布洛芬少3个碳原子,其苯环上有3个取代基的同分异构体有___________ 种,写出1种核磁共振氢谐有5组峰且峰面积比为1∶1∶2∶2:6的结构简式:___________ 。
(5)已知:
+CH3CHO![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/87032e2dd2ad1008317c80f789661fc3.png)
。某高分子材料的合成路线如下,其中M和N的结构简式分别为___________ 、___________ 。
(1)B的分子式为
(2)C中所含官能团名称为
(3)写出D→E的化学方程式:
(4)G为布洛芬的同系物且比布洛芬少3个碳原子,其苯环上有3个取代基的同分异构体有
(5)已知:
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2024/4/24/834781da-79fa-40ea-9d5e-98ac5933ec50.png?resizew=76)
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/87032e2dd2ad1008317c80f789661fc3.png)
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2024/4/24/f88311ca-31b5-412c-8368-6f7dd6126fc7.png?resizew=110)
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【推荐2】化合物I(
)是制备液晶材料的中间体之一,其分子中含有醛基和酯基,化合物I可以用E和H在一定条件下合成:
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/12/23/cd666eef-b306-4125-ad2f-218084861acb.png?resizew=477)
已知以下信息:
i.A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢;
ii.
;
iii.化合物F苯环上的一氯代物只有两种;
iv.通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基。
回答下列问题:
(1)A的官能团名称为___________ 。
(2)A生成B的化学方程式为该反应类型为___________ 。
(3)D的结构简式为___________ 。
(4)写出满足下列条件的F的一种同分异构体结构简式
i.含有苯环,
ii.但不能使
溶液显色,
iii.核磁共振氢谱表明其含有四种化学环境的氢
(5)I的结构简式为___________ 。
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/98cced9fabd61db700c3013fc42ba2e3.png)
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/12/23/cd666eef-b306-4125-ad2f-218084861acb.png?resizew=477)
已知以下信息:
i.A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢;
ii.
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/3c32ac75391f6a736b562edd1599988c.png)
iii.化合物F苯环上的一氯代物只有两种;
iv.通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基。
回答下列问题:
(1)A的官能团名称为
(2)A生成B的化学方程式为该反应类型为
(3)D的结构简式为
(4)写出满足下列条件的F的一种同分异构体结构简式
i.含有苯环,
ii.但不能使
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/bba8c268b645f045374466cb02f50759.png)
iii.核磁共振氢谱表明其含有四种化学环境的氢
(5)I的结构简式为
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【推荐3】高分子化合物G是一种聚酯材料,其一种合成路线如下:
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2020/1/2/2368269858193408/2369718741745664/STEM/c692f0dc162d4e6bbf22838191a275d2.png?resizew=643)
回答下列问题:
(1)A的名称是______ ,C含有的官能团名称是______ 。
(2)反应
的反应类型是______ 。
(3)反应
的化学方程式为______ 。
(4)反应③~⑤中引入
的作用是______ 。
(5)满足下列条件的C的同分异构体共有______ 种
不含立体异构
。
能使
溶液显紫色;能与NaHCO3发生反应。
苯环上有两个取代基。
其中核磁共振氢谱显示为6组峰,峰面积之比为1:2:2:2:2:1,该有机物的结构简式是______ 。
(6)参照上述合成路线,以
为原料,设计制备
的合成路线______ 。
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2020/1/2/2368269858193408/2369718741745664/STEM/c692f0dc162d4e6bbf22838191a275d2.png?resizew=643)
回答下列问题:
(1)A的名称是
(2)反应
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/7d8b8edd94bc4d5d517ec77e56800e41.png)
(3)反应
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/a3f8835cf3415f0553be344cb769552d.png)
(4)反应③~⑤中引入
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/82e802979fb5198f55c9eaeb44b24f9b.png)
(5)满足下列条件的C的同分异构体共有
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/fd995178601c2ad7b40f973d268c7bb7.png)
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/04582116cd765fcc5a52f44279ad6c94.png)
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/6e1c9ae241fd78126274c65e17990c88.png)
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/bba8c268b645f045374466cb02f50759.png)
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/5c650fe55b7603f106c53ca2423451c6.png)
其中核磁共振氢谱显示为6组峰,峰面积之比为1:2:2:2:2:1,该有机物的结构简式是
(6)参照上述合成路线,以
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/a66c1a2199a7153a2407429491eec0e3.png)
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2020/1/2/2368269858193408/2369718741745664/STEM/c011a734c74644758ba05c10d5d4781e.png?resizew=139)
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【推荐1】6-羰基庚酸是一种重要的化工中间体,下面合成它的流程图:
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2013/10/9/1576100044423168/1576100044996608/STEM/98aa91a323204e49802fe2a02fc49d6c.png?resizew=486)
已知:![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2013/10/9/1576100044423168/1576100044996608/STEM/f5fc9932bab44039a2f2c4c48cfb7154.png?resizew=307)
(1)反应①的条件是__________________ ,反应类型是__________________ 。
(2)下列说法中正确的是:__________________
a.1molC与足量的Na反应生成1molH2b.C能被催化氧化成酮
c.Ni催化下1molG最多只能与1molH2加成 d.F能发生消去反应生成两种不同烯烃
(3)E与新制Cu(OH)2反应的化学方程式为__________________ 。
(4)G的同分异构体有多种。请写出结构中含有
、且属于酯类的同分异构
体:__________________ 、__________________ 、__________________ 。
(5)已知“Diels-Alder反应”为:
。
物质D与呋喃(
)也可以发生“Diels-Alder反应”,该化学反应方程式为:__________________ 。
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2013/10/9/1576100044423168/1576100044996608/STEM/98aa91a323204e49802fe2a02fc49d6c.png?resizew=486)
已知:
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2013/10/9/1576100044423168/1576100044996608/STEM/f5fc9932bab44039a2f2c4c48cfb7154.png?resizew=307)
(1)反应①的条件是
(2)下列说法中正确的是:
a.1molC与足量的Na反应生成1molH2b.C能被催化氧化成酮
c.Ni催化下1molG最多只能与1molH2加成 d.F能发生消去反应生成两种不同烯烃
(3)E与新制Cu(OH)2反应的化学方程式为
(4)G的同分异构体有多种。请写出结构中含有
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2013/10/9/1576100044423168/1576100044996608/STEM/74786405e6fc44859fd870ba2f65f286.png?resizew=94)
体:
(5)已知“Diels-Alder反应”为:
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2013/10/9/1576100044423168/1576100044996608/STEM/c876abbe3a1a4085ad95929d59ef203e.png?resizew=164)
物质D与呋喃(
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2013/10/9/1576100044423168/1576100044996608/STEM/b6d89973ef1b4e198b06d062abd51df4.png?resizew=36)
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解答题-实验探究题
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名校
解题方法
【推荐2】乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一,具有香蕉的香味。实验室制备乙酸异戊酯的反应、装置示意图和有关数据如下:
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/3/5/4ee23c5a-5f1d-43f3-b616-fdedd8f733da.png?resizew=72)
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/3/5/3ef54099-a66c-46e0-89f3-6f23c35bdd56.png?resizew=225)
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/4bbb24875b90c2171cf70f722fcd2961.png)
+H2O
实验步骤:
在A中加入4.4g的异戊醇,6.0g的乙酸、数滴浓硫酸和2~3片碎瓷片,开始缓慢加热A,回流50min,反应液冷至室温后倒入分液漏斗中,分别用少量水,饱和碳酸氢钠溶液和水洗涤,分出的产物加入少量无水
固体,静置片刻,过滤除去
固体,进行蒸馏纯化,收集140~143℃馏分,得乙酸异戊酯3.9g。回答下列问题:
(1)仪器A的名称是:________
(2)在洗涤操作中,第一次水洗的主要目的是:________ ;第二次水洗的主要目的是:________ 。
(3)在洗涤、分液操作中,应充分振荡,然后静置,待分层后________ (填标号)。
a.直接将乙酸异戊酯从分液漏斗上口倒出
b.直接将乙酸异戊酯从分液漏斗下口放出
c..先将水层从分液漏斗的下口放出,再将乙酸异戊酯从下口放出
d.先将水层从分液漏斗的下口放出,再将乙酸异戊酯从上口放出
(4)本实验中加入过量乙酸的目的是:________________ 。
(5)实验中加入少量浓硫酸的目的是:________________ 。
(6)在蒸馏操作中加热一段时间发现忘加碎瓷片,应采取的正确操作是:________ 。(请用文字描述)
(7)本实验的产率是:________ (填标号)。
a.30% b.40% c.50% d.60%
(8)在进行蒸馏操作时,若从110℃便开始收集馏分,会使实验的产率偏________ (填“高”或“低”),其原因是_______________________________________________ 。
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/3/5/4ee23c5a-5f1d-43f3-b616-fdedd8f733da.png?resizew=72)
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/3/5/3ef54099-a66c-46e0-89f3-6f23c35bdd56.png?resizew=225)
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/4bbb24875b90c2171cf70f722fcd2961.png)
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/3/5/4f7f8d51-4c04-46c8-ad34-3df0d7bcfc2d.png?resizew=155)
物质 | 相对分子质量 | 密度![]() | 沸点/℃ | 水中溶解性 |
异戊醇 | 88 | 0.8123 | 131 | 微溶 |
乙酸 | 60 | 1.0492 | 118 | 溶 |
乙酸异戊酯 | 130 | 0.8670 | 142 | 难溶 |
实验步骤:
在A中加入4.4g的异戊醇,6.0g的乙酸、数滴浓硫酸和2~3片碎瓷片,开始缓慢加热A,回流50min,反应液冷至室温后倒入分液漏斗中,分别用少量水,饱和碳酸氢钠溶液和水洗涤,分出的产物加入少量无水
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(1)仪器A的名称是:
(2)在洗涤操作中,第一次水洗的主要目的是:
(3)在洗涤、分液操作中,应充分振荡,然后静置,待分层后
a.直接将乙酸异戊酯从分液漏斗上口倒出
b.直接将乙酸异戊酯从分液漏斗下口放出
c..先将水层从分液漏斗的下口放出,再将乙酸异戊酯从下口放出
d.先将水层从分液漏斗的下口放出,再将乙酸异戊酯从上口放出
(4)本实验中加入过量乙酸的目的是:
(5)实验中加入少量浓硫酸的目的是:
(6)在蒸馏操作中加热一段时间发现忘加碎瓷片,应采取的正确操作是:
(7)本实验的产率是:
a.30% b.40% c.50% d.60%
(8)在进行蒸馏操作时,若从110℃便开始收集馏分,会使实验的产率偏
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解答题-有机推断题
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适中
(0.65)
解题方法
【推荐3】化合物E 是合成一种眼科表面麻醉用药的中间体,其合成路线如下:
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/1/4/743dca16-614f-4b43-9958-8f4e39d48bfd.png?resizew=730)
(1)E 中的含氧官能团名称为硝基、_______ 、_______ (写两种)。
(2)D→E 的反应类型为_______ 。
(3)反应A→B 的化学方程式为_______ 。从整个流程看,设计A→B 这一步的目的是_______ 。
(4)D 有多种同分异构体,同时满足下列条件的D 的同分异构体(不含立体异构)有_______ 种,其中属于a氨基酸的同分异构体的结构简式为_______ 。(不写立体异构)。
①分子中同时含有苯环、醛基、羧基和氨基,且分子中有一个手性碳原子;②分子中有6 种不同化学环境的氢;③不能与FeCl3溶液发生显色反应。
(5)请以
和C2H5OH 为有机原料制备医药中间体(
),写出制备的合成路线流程图( 无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。_______ 。
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/1/4/743dca16-614f-4b43-9958-8f4e39d48bfd.png?resizew=730)
(1)E 中的含氧官能团名称为硝基、
(2)D→E 的反应类型为
(3)反应A→B 的化学方程式为
(4)D 有多种同分异构体,同时满足下列条件的D 的同分异构体(不含立体异构)有
①分子中同时含有苯环、醛基、羧基和氨基,且分子中有一个手性碳原子;②分子中有6 种不同化学环境的氢;③不能与FeCl3溶液发生显色反应。
(5)请以
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/1/4/ab5b057c-d60e-4d46-a85f-8be1ecc38663.png?resizew=106)
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/1/4/b50600a7-f534-43ab-b951-6177ca1ed022.png?resizew=158)
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