利伐沙班是一种新型抗凝血药物,其合成路线如图:
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2024/2/28/3442891018018816/3443543704985600/STEM/ce5e9c1ab85a484aafb77e6e4cf9802e.png?resizew=554)
已知:R1COCH2Cl+R2OH
R1COCH2OR2
利用以上合成路线中的信息,设计以苯和乙烯为原料合成
的路线(用流程图表示,无机试剂任选)_______ 。
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2024/2/28/3442891018018816/3443543704985600/STEM/ce5e9c1ab85a484aafb77e6e4cf9802e.png?resizew=554)
已知:R1COCH2Cl+R2OH
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/9615e50ce38b825d131831ea22fbcf07.png)
利用以上合成路线中的信息,设计以苯和乙烯为原料合成
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2024/2/28/3442891018018816/3443543704985600/STEM/d779e3e8a0614e79ae0bd063ea320baa.png?resizew=126)
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(已下线)题型三 有机合成路线的设计-备战2024年高考化学答题技巧与模板构建
更新时间:2024-02-29 22:25:00
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【推荐1】盐酸氯丙嗪也叫冬眠灵,是第一个抗精神病药,开创了药物治疗精神疾病的历史,某研究小组利用下列途径合成盐酸氯丙嗪。
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2018/2/5/1875840801972224/1890520305467392/STEM/af12b9580c7f47b49e236acf76a1f5c6.png?resizew=593)
已知:![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2018/2/5/1875840801972224/1890520305467392/STEM/25ccfa9899dd44ae907e5a38fbb739b0.png?resizew=489)
请回答:
(1) B中含有官能团名称为__________________ ;
(2) 下列说法不正确的是____________ ;
A. 化合物B可以发生加成反应
B. 化合物D在一定条件下既可与酸反应,又可以与碱反应
C. 合成路线中属于取代反应的为(1) (3) (4) (6)
D. 反应(7)是为了提高氯丙嗪的水溶性
(3) 写出E→F的化学反应方程式________________________________________________ 。
(4) 该研究小组在实验中发现,苯环上直接用Cl2取代的产率一般不到10%,请你设计合理步骤,利用甲苯为原料,合成化合物C________ 。(注:苯甲酸的苯环上发生取代反应时,取代主要发生在羧基的间位)
(5) 请写出符合下列条件的所有E的同分异构体________ 。
a. 分子中含有一个萘环
,且为萘的邻位二取代物(邻位不包括
);
b. 分子中有一个五元环;
c. 1H-NMR显示分子中有8种氢。
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2018/2/5/1875840801972224/1890520305467392/STEM/af12b9580c7f47b49e236acf76a1f5c6.png?resizew=593)
已知:
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2018/2/5/1875840801972224/1890520305467392/STEM/25ccfa9899dd44ae907e5a38fbb739b0.png?resizew=489)
请回答:
(1) B中含有官能团名称为
(2) 下列说法不正确的是
A. 化合物B可以发生加成反应
B. 化合物D在一定条件下既可与酸反应,又可以与碱反应
C. 合成路线中属于取代反应的为(1) (3) (4) (6)
D. 反应(7)是为了提高氯丙嗪的水溶性
(3) 写出E→F的化学反应方程式
(4) 该研究小组在实验中发现,苯环上直接用Cl2取代的产率一般不到10%,请你设计合理步骤,利用甲苯为原料,合成化合物C
(5) 请写出符合下列条件的所有E的同分异构体
a. 分子中含有一个萘环
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![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2018/2/5/1875840801972224/1890520305467392/STEM/d56ab42f732343babc93b60558e47d2e.png?resizew=72)
b. 分子中有一个五元环;
c. 1H-NMR显示分子中有8种氢。
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【推荐2】奥司他韦是目前治疗甲型流感的常用药物。一种以莽草酸为起始原料合成奥司他韦的路线如图:
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2023/6/29/3270243885121536/3270857816539136/STEM/95526abf329544b78c3883efd949724c.png?resizew=499)
已知:
+HOCH2CH2OH![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/912eec9c8921960b413eb76cb873cd13.png)
(R、R'为氢原子或烃基)
(1)A中含氧官能团的名称为______ ,B的分子式为______ ,③的反应类型为______ 。
(2)①的化学方程式为________ 。
(3)②所用试剂除H+外还有______ (写名称)。
(4)奥司他韦中有______ 个手性碳原子,1mol奥司他韦最多消耗______ molNaOH。
(5)X是A的同分异构体,符合下列条件的X有______ 种,其中核磁共振氢谱有5组峰的结构简式为______ 。
i.含有六元碳环和“CH3O-”
ii.1molX与足量NaHCO3溶液反应生成2molCO2
(6)由
制备
的合成路线为______ (用流程图表示,其他试剂任选)。
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2023/6/29/3270243885121536/3270857816539136/STEM/95526abf329544b78c3883efd949724c.png?resizew=499)
已知:
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2023/6/29/3270243885121536/3270857816539136/STEM/b542a5aa5980422782a372f065b80843.png?resizew=39)
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/912eec9c8921960b413eb76cb873cd13.png)
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2023/6/29/3270243885121536/3270857816539136/STEM/454cd52eff5445b1bbb16b9af25b973a.png?resizew=43)
(1)A中含氧官能团的名称为
(2)①的化学方程式为
(3)②所用试剂除H+外还有
(4)奥司他韦中有
(5)X是A的同分异构体,符合下列条件的X有
i.含有六元碳环和“CH3O-”
ii.1molX与足量NaHCO3溶液反应生成2molCO2
(6)由
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2023/6/29/3270243885121536/3270857816539136/STEM/f7cf7eebdec746f283b07d8ceb7885f9.png?resizew=101)
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2023/6/29/3270243885121536/3270857816539136/STEM/914393d6f34f4f87be5f6236358cf968.png?resizew=116)
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【推荐3】热塑性树脂尼龙-66和工程塑料聚碳酸酯(PC)的合成路线如图所示:
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2021/4/10/2697024263970816/2697078660898816/STEM/4eea066c402746db81a3d7c08ff8ed56.png?resizew=605)
回答下列问题:
(1)B中官能团的名称为___________ 。
(2)己二酸与己二胺生成尼龙-66的反应类型为___________ 。
(3)C的名称是___________ ,由1,4-二氯丁烷生成C的化学方程式为___________ 。
(4)1molE与足量的浓溴水反应,最多可以消耗___________ molBr2。
(5)具有一种官能团的W是己二酸(
)的同分异构体,1molW与足量银氨溶液反应生成4molAg,符合条件的W共有___________ 种(不含立体异构),其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为___________ (任写一种)。
(6)参照上述合成路线,以对二氯苯为原料(无机试剂任选),设计制备
的合成路线___________ 。
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2021/4/10/2697024263970816/2697078660898816/STEM/4eea066c402746db81a3d7c08ff8ed56.png?resizew=605)
回答下列问题:
(1)B中官能团的名称为
(2)己二酸与己二胺生成尼龙-66的反应类型为
(3)C的名称是
(4)1molE与足量的浓溴水反应,最多可以消耗
(5)具有一种官能团的W是己二酸(
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2021/4/10/2697024263970816/2697078660898816/STEM/df0cbc208bda456e82403d526682a204.png?resizew=208)
(6)参照上述合成路线,以对二氯苯为原料(无机试剂任选),设计制备
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2021/4/10/2697024263970816/2697078660898816/STEM/ee23c73b5aee4fde920f8e42c7d21486.png?resizew=254)
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【推荐1】2020年2月,国家卫生健康委办公厅、国家中医药管理局办公室联合发出《关于印发新型冠状病毒肺炎诊疗方案(试行第六版)的通知》。此次诊疗方案抗病毒治疗中增加了磷酸氯喹和阿比多尔两个药物。其中阿比多尔中间体Ⅰ的合成路线如下:
(1)A的结构简式是___________ 。
(2)I中含氧官能团名称是___________ 。
(3)③、⑦的反应类型分别是___________ 、___________ 。
(4)②的化学方程式为___________ 。
(5)D的同分异构体中,满足下列条件的有___________ 种
a.含有苯环 b.含有![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/54a1bafe00f43fd0d9b15e7bd53ff589.png)
其中核磁共振氢谱为3组峰,且峰面积之比为1∶2∶6的为___________ (任写一种结构简式)。
(6)设计以
、
、
为原料制备
的合成路线(无机试剂任用,合成路线图如题干)。___________
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/6/27/86c77dd0-9272-406f-95df-9558bc0b852c.png?resizew=593)
(1)A的结构简式是
(2)I中含氧官能团名称是
(3)③、⑦的反应类型分别是
(4)②的化学方程式为
(5)D的同分异构体中,满足下列条件的有
a.含有苯环 b.含有
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/54a1bafe00f43fd0d9b15e7bd53ff589.png)
其中核磁共振氢谱为3组峰,且峰面积之比为1∶2∶6的为
(6)设计以
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/6/28/95422932-f47b-41e6-9fe1-44dac120ace7.png?resizew=91)
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/a16133a6e7a16d5aae213a8caafefa7c.png)
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/f1275bbf7ab9d7ed531ba1454126a886.png)
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/6/28/25427330-2375-4147-81d3-10138c843b91.png?resizew=126)
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(0.4)
【推荐2】某种缓释长效高分子药物的合成路线如图所示:
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2021/6/17/2745147550351360/2745263631802368/STEM/90d954a51f4642b2a46e25f984214ec6.png?resizew=554)
已知:RCOOH![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/40a49fa8d69257e3ecc5f6fb8772af49.png)
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2021/6/17/2745147550351360/2745263631802368/STEM/48fd3286ac824edc931f3ba6e9544def.png?resizew=76)
(1) E的化学名称为___________ ,A → B的反应类型为___________ 。
(2)有机物C中含有6个碳原子,是其同系物中相对分子质量最小的一种,其质谱图如下:
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2021/6/17/2745147550351360/2745263631802368/STEM/69d2e49fd94c4e9284640455bda5f50e.png?resizew=420)
则C的结构简式为___________ ,可以用来检验C的一个取代反应的化学方程式为___________ 。
(3)写出F→H的化学方程式:___________ 。
(4)
是扑热息痛的结构简式,其同分异构体有多种,同时满足下列条件的同分异构体有___________ 种(不考虑立体异构);其中核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积之比为2: 2: 2: 3的所有结构简式为___________ 。
①含有苯环且苯环上有两个取代基,其中一个是-NH2。
②能发生水解反应。
(5)已知:![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2021/6/17/2745147550351360/2745263631802368/STEM/ab08c5424d474f79b611512135b50f86.png?resizew=44)
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/baf205f0336d9d4792ddc89e3745bddf.png)
。结合上述流程和所学知识,设计以苯乙醛(
)为原料(其他无机试剂任选),制备
的合成路线:___________ 。
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2021/6/17/2745147550351360/2745263631802368/STEM/90d954a51f4642b2a46e25f984214ec6.png?resizew=554)
已知:RCOOH
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/40a49fa8d69257e3ecc5f6fb8772af49.png)
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2021/6/17/2745147550351360/2745263631802368/STEM/48fd3286ac824edc931f3ba6e9544def.png?resizew=76)
(1) E的化学名称为
(2)有机物C中含有6个碳原子,是其同系物中相对分子质量最小的一种,其质谱图如下:
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2021/6/17/2745147550351360/2745263631802368/STEM/69d2e49fd94c4e9284640455bda5f50e.png?resizew=420)
则C的结构简式为
(3)写出F→H的化学方程式:
(4)
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2021/6/17/2745147550351360/2745263631802368/STEM/2f9a28baf27141ccab5b2d57dc49d53e.png?resizew=224)
①含有苯环且苯环上有两个取代基,其中一个是-NH2。
②能发生水解反应。
(5)已知:
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2021/6/17/2745147550351360/2745263631802368/STEM/ab08c5424d474f79b611512135b50f86.png?resizew=44)
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/baf205f0336d9d4792ddc89e3745bddf.png)
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2021/6/17/2745147550351360/2745263631802368/STEM/65479af863c24644bbfa0e532bdcd978.png?resizew=86)
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2021/6/17/2745147550351360/2745263631802368/STEM/050021216aaf458faafe5ddc22871b9b.png?resizew=145)
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2021/6/17/2745147550351360/2745263631802368/STEM/fda45750241343b5b754a90a2068d2f4.png?resizew=87)
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(0.4)
【推荐3】I.冠心平F是降血脂、降胆固醇的药物,它的一条合成路线如下:
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2011/11/18/1576026040836096/1576026041188352/STEM/4ddf4f070cde4e2187b72b50495adb38.png?resizew=474)
已知:
RCH2COOH![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/4996fbf89858734e67b52eea793d4f37.png)
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2011/11/18/1576026040836096/1576026041188352/STEM/80e7827b785849b4bd399105ff342bad.png?resizew=93)
+RCl![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/01669bda3ba224896a0d8a9a84f83ccc.png)
+NaCl(注:R表示烃基或H原子)
(1) A为羧酸,其分子式为C4H8O2,8.8gA与足量NaHCO3溶液反应生成_______ L CO2(标准状况,不考虑CO2溶于水)。
(2)写出符合A分子式羧酸类物质的结构简式:_______ 。
(3)已知A→B属于取代反应,B为一卤代羧酸,其核磁共振氢谱只有两个峰,写出B→C的反应方程式:_______ 。
(4)写出F的结构简式:_______ 。
II.按如下路线,由C可合成酯类高聚物H:C
G
H
(5)写出G→H的反应方程式:_______ 。
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2011/11/18/1576026040836096/1576026041188352/STEM/4ddf4f070cde4e2187b72b50495adb38.png?resizew=474)
已知:
RCH2COOH
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/4996fbf89858734e67b52eea793d4f37.png)
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2011/11/18/1576026040836096/1576026041188352/STEM/80e7827b785849b4bd399105ff342bad.png?resizew=93)
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2011/11/18/1576026040836096/1576026041188352/STEM/5aec947170b24557a3ba515c70c3a0d3.png?resizew=93)
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/01669bda3ba224896a0d8a9a84f83ccc.png)
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2011/11/18/1576026040836096/1576026041188352/STEM/16cac988a5ae4577801c3a7a6923b9eb.png?resizew=81)
(1) A为羧酸,其分子式为C4H8O2,8.8gA与足量NaHCO3溶液反应生成
(2)写出符合A分子式羧酸类物质的结构简式:
(3)已知A→B属于取代反应,B为一卤代羧酸,其核磁共振氢谱只有两个峰,写出B→C的反应方程式:
(4)写出F的结构简式:
II.按如下路线,由C可合成酯类高聚物H:C
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2011/11/18/1576026040836096/1576026041188352/STEM/f1c3e201a0784247baf2531800b887e4.png?resizew=84)
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/582383c1f8ded8b2c1ce288a01c80b61.png)
(5)写出G→H的反应方程式:
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