化合物K是一种化疗药物的活性成分，一种以甲苯为原料的合成路线如图所示：(1)A的化学名称是___________，B中非含氧官能团的名称为__________

题型：解答题-有机推断题难度：0.4 引用次数：116 题号：22756922

化合物K是一种化疗药物的活性成分，一种以甲苯为原料的合成路线如图所示：

(1)A的化学名称是___________，B中非含氧官能团的名称为___________。
(2)E→F的反应类型是___________。
(3)B→C中酚羟基不被浓硝酸氧化，其主要原因是___________。
(4)E在加热条件下与足量NaOH溶液反应，生成的芳香族化合物结构简式为___________。
(5)X是芳香族化合物，比D分子少一个O原子，写出满足下列条件的X的结构简式___________。(写出任意一种即可)
a．苯环上有2个取代基
b．能与

溶液发生显色反应
c．与NaOH溶液共热有

生成
(6)氨基具有较强的还原性。参照上述合成路线，以

和甲醇为原料，设计路线三步合成

___________。(无机试剂任选)

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更新时间：2024-05-19 12:05:54 |

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【知识点】根据要求书写同分异构体解读有机物的推断根据题给物质选择合适合成路线解读有机推断综合考查解读

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【推荐1】丁苯酞(J)是治疗轻、中度急性脑缺血的药物，合成J的一种路线如下：

已知：
①

②E的核磁共振氢谱只有一组峰；
③C能发生银镜反应；
④J是一种酯，分子中除苯环外还含有一个五元环。
回答下列问题：
(1)由A生成B的化学方程式为_______，其反应类型为_______；
(2)D的化学名称是_______，由D生成E的化学方程式为_______；
(3)J的结构简式为_______；
(4)G的同分异构体中核磁共振氢谱有4组峰且能与FeCl₃溶液发生显色反应的结构简式_______(写出一种即可)；
(5)由甲醛和化合物A经下列步骤可得到2一苯基乙醇：

反应条件1为_______；反应条件2所选择的试剂为_______；L的结构简式为_______。

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【推荐2】氯吡格雷(clopidogrel)是一种用于抑制血小板聚集的药物。以

为原料合成氯吡格雷的路线如图：

回答下列问题：
(1)A的名称为_____________；D的结构简式为________________。
(2)化合物C在一定条件下可发生分子间成环反应生成含3个六元环的有机物，其化学方程式为________。
(3)一定条件下，1分子Y与1分子HBr发生加成反应，生成的产物最多可能有__________种(不考虑立体异构)；由E转化为F时，生成的另一种产物是_________________。
(4)写出B的同分异构体中满足下列条件的任意一种有机物的结构简式：______________________。
①含有两个—NH₂的芳香族化合物；②核磁共振氢谱有3种吸收峰。
(5)结合上述流程写出以乙醇为有机原料制备

的合成路线流程图(无机试剂任选)：__________________________________。

2017-03-29更新 | 164次组卷

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有机物制备类实验方案的设计与评价等效氢——找对称

【推荐3】乙酸乙酯广泛用于药物、染料、香料等工业，中学化学实验常用a装置来制备。

完成下列填空：
（1）实验时，通常加入过量的乙醇，原因是______________。
（2）反应结束后，将试管中收集到的产品倒入分液漏斗中，振荡，静置，然后分液。分析饱和Na₂CO₃溶液的作用是除了溶解乙醇、减少乙酸乙酯在水中的溶解之外还有_____________作用。
（3）若用b装置制备乙酸乙酯，其缺点有________________（写其中一点即可）。由b装置制得的乙酸乙酯粗产品经饱和碳酸钠溶液和饱和食盐水洗涤后，还可能含有新生成的液态有机杂质主要是__________ ，分离乙酸乙酯与该杂质的方法是______________。（选项填字母）
A 过滤 B 升华 C 蒸馏 D 盐析
（4）根据酯化反应的原理书写两分子乳酸CH₃CH(OH)COOH生成环状酯（C₆H₈O₄）的化学方程式:________________________________________
（5）写出分子式为C₆H₈O₄众多同分异构中，其中含两个-COOCH₃基团，且核磁共振氢谱呈现2个吸收峰的结构简式___________________________________ (写一种)

2017-07-14更新 | 129次组卷

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【推荐1】化合物I是合成唑啉酮类除草剂的一种中间体，其合成路线如下

已知：i．

ii．

iii．

(1)A→B反应所需的试剂和条件是___________。
(2)D中含有的官能团名称为___________。
(3)已知试剂a为乙酸酐(

)。则C→D的化学方程式为___________。
(4)试剂b的结构简式为___________。
(5)写出一种满足下列条件的H的同分异构体的结构简式___________。
①既能发生银镜反应、又能发生水解反应
②卤素原子连接在同一个碳原子上
③核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为

(6)化合物I的另一种合成路线如下：

已知：

①L的结构简式为___________。
②K→L的过程经过两步反应完成，其反应类型依次为___________、___________。

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【推荐2】药物I适合治疗伴有焦虑症的抑郁症患者，其合成路线如下：

已知：i．

；
ii．

。
回答下列问题：
(1)C中含有的官能团的名称是_______，A的名称是_______。
(2)写出

的化学方程式：_______。
(3)

的反应类型为_______；D分子中含有_______个手性碳原子。
(4)G的结构简式为_______。
(5)在B的同分异构体中，除B外同时满足下列条件的结构有_______种(不考虑立体异构)。
①与B含有相同的官能团；②苯环上有2个取代基。
其中核磁共振氢谱显示为五组峰，且峰面积比为

的同分异构体的结构简式为_______。

2024-05-14更新 | 45次组卷

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【推荐3】1，3－丁二烯A可用于合成CR橡胶和医药中间体K，其中合成K的线路如下：

已知：
I.氯代烃D的相对分子质量是113，氯的质量分数约为62.8%，核磁共振氢谱峰面积之比为2：1。
Ⅱ.

R-CH₂COOH
（1）B中所含的官能团有__________，E的系统命名法名称是__________。
（2）反应②的条件是__________，依次写出①和③的反应类型__________、__________。
（3）写出G→H过程中反应的化学方程式________。
（4）K的结构简式为__________。
（5）写出比G多2个碳原子的同系物的所有同分异构体的结构简式__________。
（6）以A为起始原料，选用必要的无机试剂合成CR橡胶

。线路如下

参照上述流程，请完善虚线合成过程__________。

2020-04-21更新 | 70次组卷

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【推荐1】K是某药物的中间体，以顺丁烯二酸为原料制备K的流程如下：

已知：①B和C生成D反应的原子利用率为100% ；
②图中，Me代表甲基，Et代表乙基。
请回答下列问题：
(1)C的名称是___________，I所含官能团的名称为___________。
(2)J→K的反应类型是___________。
(3)若1mol H在碱的作用下生成1molI和1mol L，则L在核磁共振氢谱图中峰的面积比为___________。
(4)写出B →D反应的化学方程式___________ 。
(5)在D的同分异构体中，同时具备下列条件的结构有___________种。
①遇FeCl₃溶液发生显色反应；②能发生银镜反应和水解反应。
任选一种苯环上含3个取代基的同分异构体与足量的热烧碱溶液反应，写出发生反应的化学方程式___________ 。
(6)以异戊二烯(2—甲基—1，3—丁二烯)、3—烯环戊醇和CH₃COOOH为原料合成某药物中间体

，设计合成路线(无机试剂任选)。___________

2023-03-08更新 | 301次组卷

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【推荐2】某抗结肠炎药物有效成分的合成路线如下（部分反应略去试剂和条件）：

根据以上信息回答下列问题：
(1)C的结构简式是______。
(2)①的反应条件是______，②的反应类型是______。
(3)下列对抗结肠炎药物有效成分可能具有的性质推测正确的是：______。
A.水溶性比苯酚好，密度比苯酚的大 B.能发生消去反应
C.能发生加聚反应 D.既有酸性又有碱性
(4)E与足量NaOH溶液反应的化学方程式是______。
(5)符合下列条件的E的同分异构体还有______种，写出其中核磁共振氢谱图有四种峰的结构简式______。
a.与E具有相同的官能团且官能团不在同一侧链
b.水解产物之一能与氯化铁发生显色反应
(6)已知

易被氧化，苯环上连有烷基时再引入一个取代基，常取代在烷基的邻对位，而当苯环上连有羧基时则取代在间位，据此写出以A为原料合成化合物

的合成路线______。(仿照题中抗结肠炎药物有效成分的合成路线的表达方式答题)

2019-12-03更新 | 105次组卷

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【推荐3】反-2-己烯醛(D)是一种重要的合成香料，下列合成路线是制备D的方法之一。根据该合成路线回答下列问题：

已知：

RCHO+R＇OH+R＂OH
（1）A的名称是__________；B分子中共面原子数目最多为__________；C分子中与环相连的三个基团中，不同化学环境的氢原子共有__________种。
（2）D中含氧官能团的名称是__________，写出检验该官能团的化学反应方程式：__________。
（3）E为有机物，能发生的反应有__________。
a．聚合反应b．加成反应c．消去反应d．取代反应
（4）B的同分异构体F与B有完全相同的官能团，写出F所有可能的结构：________。
（5）以D为主要原料制备己醛(目标化合物)，在方框中将合成路线的后半部分补充完整。

（6）问题（5）的合成路线中第一步反应的目的是__________。

2016-12-09更新 | 1995次组卷

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含苯环有机物——打碎支链

【推荐1】布洛芬（C₁₃H₁₈O₂)具有抗炎、镇痛、解热作用，其合成路线如下：

已知：

请回答以下问题：
(1)反应①〜⑤中，属于取代反应的有______ (填编号)；
(2)E中官能团的名称为______；
(3)布洛芬的结构简式为______。
(4)写出反应③的化学方程式：____________。
(5)比布洛芬少5个碳原子的同系物X有多种同分异构体，写出同时满足下列条件的所有
X的同分异构体结构简式：_________________；
a.属于芳香族酯类化合物 b.核磁共振氢谱呈现4种峰，且峰面积之比为3:2:2:1
写出其中一种能发生银镜反应的物质在NaOH溶液中水解的反应方程式：______。

2017-03-21更新 | 407次组卷

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【推荐2】甲砜霉素(Q)主要用作酰胺醇类抗生素，临床上主要用于治疗呼吸、泌尿、肝胆、伤寒等肠道外科、妇产科和五官科感染等症，特别对中轻度感染作用尤其明显。一种合成甲砜霉素的路线如图。回答下列问题：

已知：

(1)Q中含氧官能团除-SO₂CH₃外，还有___________(填名称)。
(2)A中碳原子的杂化类型是___________。
(3)H→Q的另一产物是___________(填名称)。
(4)写出C→D的化学方程式：___________，该反应的反应类型是___________。
(5)F的芳香族同分异构体中，同时具备下列条件的结构有___________种(不包括立体异构)。
a．苯环上有3个取代基、其中-SO₂CH₃直接连接在苯环上
b．遇 FeCl₃溶液能发生显色反应且能发生银镜反应和水解反应
c．官能团之一是氨基；其中同一碳原子上连接2种官能团且苯环上3个取代基位于间位的结构简式为___________(写一种即可)。
(6)以邻苯二甲酸、甲醇为主要原料制备邻苯二甲醛，设计合成路线(无机试剂任选)。________