选修:有机化学基础】分化合物G是一种医药中间体。可以通过如图所示的路线合成:(D、E中均含有苯环)
已知:(1)(酰氯)。
(2)酰氯易与醇、酚等反应生成相应的酯:RCOCl+HO-R′→RCOO-R′+HCl(R、R′均为烃基)
请回答下列问题:
(1)A的名称是___________ ,G的化学式是___________ 。
(2)B→C转化所加的①试剂可能是___________ ,D→E的反应类型是___________ 。
(3)F与足量NaOH溶液反应的化学方程式是___________ 。
(4)合成路线中生成F的化学方程式是___________ 。
(5)在一定条件下,E与H2加成后生成J(化学式为C8H14O3)。J有多种同分异构体,写出同时满足下列条件的J的同分异构体的结构简式___________
①不含有环状结构 ②含有醛基 ③核磁共振氢谱只有两个吸收峰
已知:(1)(酰氯)。
(2)酰氯易与醇、酚等反应生成相应的酯:RCOCl+HO-R′→RCOO-R′+HCl(R、R′均为烃基)
请回答下列问题:
(1)A的名称是
(2)B→C转化所加的①试剂可能是
(3)F与足量NaOH溶液反应的化学方程式是
(4)合成路线中生成F的化学方程式是
(5)在一定条件下,E与H2加成后生成J(化学式为C8H14O3)。J有多种同分异构体,写出同时满足下列条件的J的同分异构体的结构简式
①不含有环状结构 ②含有醛基 ③核磁共振氢谱只有两个吸收峰
更新时间:2016-12-09 15:03:07
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【推荐1】石斛兰属类植物中含有丰寓的天然产物,可用作中药,具有治疗感冒发热、促进唾液分泌等功效。“DendrowardolC” 是2013年从大苞鞘石斛的茎中分离出的一种天然产物,拥有9个连续立体中心的四环倍半萜结构。下图是“DendrowardolC”全合成中关键中间体G的合成路线。
(1)分别写出C、 E的结构简式___________ 、___________ (E 的分子式为C14H22O3)
(2)请写出化合物A中的含氧官能团名称为___________ 。
(3)写出①的化学方程式___________ 。
(4)①-⑤中,属于还原反应的是______ ( 填序号),设计这些步骤的目的是____ 。
(5)M是F的同系物,且比F少三个碳原子,M中含有 结构、此结构中碳原子不形成碳碳双键,满足以上条件的M的结构有___________ 种(不考虑立体异构)
(6)2021年,诺贝尔化学奖授予两位用手性不对称有机催化剂合成手性药物的科学家,利用手性催化剂可合成中间体G,以下关于G的说法正确的是___________
(1)分别写出C、 E的结构简式
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A.G分子可使溴的四氯化碳溶液褪色 |
B.G分子中含有4个手性碳 |
C.使用手性催化剂可以提高对映异构体的选择性 |
D.G分子中含有极性键、非极性键、配位键、氢键 |
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【推荐2】PET是世界上产量最大的合成纤维,其结构简式为:
现以煤的干馏产品A与F为原料制备PET,生产的工艺流程如图所示。
其中A为烃,含碳元素的质量分数为90.6%,其蒸气密度是空气密度的3.66倍,且能使酸性高锰酸钾溶液褪色,但不能使溴水褪色。M分子里所有原子共平面。
请回答下列问题:
(1)A的名称为______ 。M→N的反应类型为______ ;
(2)反应①的反应条件为:______ ;
(3)写出有机物A所有一氯代物的结构简式:______ 。
(4)写出下列反应的化学方程式:
反应②:_________ ;反应③:_________ 。D与足量的氢氧化铜悬浊液煮沸:_________ ;
反应⑤:_________ 。
(5)P的一种同系物X的分子式为C3H8O2,在核磁共振氢谱图中出现三种信号峰,其峰的强度之比为2:l : l 。则X的结构简式为_________ 。
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其中A为烃,含碳元素的质量分数为90.6%,其蒸气密度是空气密度的3.66倍,且能使酸性高锰酸钾溶液褪色,但不能使溴水褪色。M分子里所有原子共平面。
请回答下列问题:
(1)A的名称为
(2)反应①的反应条件为:
(3)写出有机物A所有一氯代物的结构简式:
(4)写出下列反应的化学方程式:
反应②:
反应⑤:
(5)P的一种同系物X的分子式为C3H8O2,在核磁共振氢谱图中出现三种信号峰,其峰的强度之比为2:l : l 。则X的结构简式为
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【推荐3】有7瓶有机物A、B、C、D、E、F、G,它们可能是苯、甲苯、己烯、苯酚、乙醇、乙醛、乙酸,为确定每瓶成分,进行下列实验:
①取7种少量有机物,分别加水,振荡后与水分层的是A、D、G;
②取少量A、D、G分别加入溴水,振荡后,只有D能使溴水褪色,且有机层为无色;
③取少量A、G,分别加入酸性KMnO4溶液,振荡后,G能使酸性KMnO4溶液褪色;
④取A少量加入浓H2SO4和浓HNO3,加热后倒入水中,有苦杏仁味黄色油状液体生成;
⑤取少量B、C、E、F,分别加入银氨溶液,经水浴加热后,只有B出现银镜;
⑥取少量C、E、F,若分别加入金属钠,均有H2放出;若分别加入Na2CO3溶液,只有F有气体放出;
⑦取少量C、E,滴入浓溴水,E生成白色沉淀;
⑧取少量C、F,混合后加入浓H2SO4,加热后有果香味的油状液体生成.
(1)试推断A﹣G各是什么物质?写出它们的分子式。
A________ , C_________ , F_________ ,G_________ .
(2)写出实验⑤反应的化学方程式_____________________ .
(3)写出实验⑦反应的化学方程式_____________________ .
①取7种少量有机物,分别加水,振荡后与水分层的是A、D、G;
②取少量A、D、G分别加入溴水,振荡后,只有D能使溴水褪色,且有机层为无色;
③取少量A、G,分别加入酸性KMnO4溶液,振荡后,G能使酸性KMnO4溶液褪色;
④取A少量加入浓H2SO4和浓HNO3,加热后倒入水中,有苦杏仁味黄色油状液体生成;
⑤取少量B、C、E、F,分别加入银氨溶液,经水浴加热后,只有B出现银镜;
⑥取少量C、E、F,若分别加入金属钠,均有H2放出;若分别加入Na2CO3溶液,只有F有气体放出;
⑦取少量C、E,滴入浓溴水,E生成白色沉淀;
⑧取少量C、F,混合后加入浓H2SO4,加热后有果香味的油状液体生成.
(1)试推断A﹣G各是什么物质?写出它们的分子式。
A
(2)写出实验⑤反应的化学方程式
(3)写出实验⑦反应的化学方程式
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【推荐1】化合物Ⅰ是一种抗癫痫药物,Ⅰ的两条合成路线如下图所示:
已知:①苯胺具有还原性,易被氧化。
②是间位定位基团,是邻、对位定位基团。
(1)下列说法正确的是___________
(2)化合物G的结构简式是___________ ;化合物J的结构简式是___________ 。
(3)已知F→G步骤中另一个产物含有两个六元环,写出F→G的化学方程式___________ 。
(4)写出4种同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)___________ 。
①包含;谱显示苯环的取代基上有四种氢;
②包含 (次甲基两端的C不再连接H)片段;
③存在键,不存在,和键。
(5)以苯为原料,设计化合物A的合成路线(用流程图表示,无机试剂、上述流程条件中涉及的有机试剂任选)___________ 。
已知:①苯胺具有还原性,易被氧化。
②是间位定位基团,是邻、对位定位基团。
(1)下列说法正确的是___________
A.化合物B→J的反应类型是加成反应 |
B.化合物I的分子式是 |
C.D→E的目的是保护氨基避免被氧化 |
D.谱显示化合物H中有10种不同化学环境的氢原子 |
(3)已知F→G步骤中另一个产物含有两个六元环,写出F→G的化学方程式
(4)写出4种同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)
①包含;谱显示苯环的取代基上有四种氢;
②包含 (次甲基两端的C不再连接H)片段;
③存在键,不存在,和键。
(5)以苯为原料,设计化合物A的合成路线(用流程图表示,无机试剂、上述流程条件中涉及的有机试剂任选)
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【推荐2】化合物H(磷酸奥司他韦)适用于流感病毒的治疗,部分合成路线如下:
注::
(1)B分子中杂化的碳原子与杂化的碳原子的比值__________ 。
(2)A→B的反应类型为___________ 。
(3)E转化为F时有副产品M(与F互为同分异构体)生成,M的结构简式为__________ 。
(4)B的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式___________ 。
①分子中含有2种不同化学环境的氢原子;
②能与发生显色反应.
(5)写出以、、、为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)_______ 。
注::
(1)B分子中杂化的碳原子与杂化的碳原子的比值
(2)A→B的反应类型为
(3)E转化为F时有副产品M(与F互为同分异构体)生成,M的结构简式为
(4)B的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式
①分子中含有2种不同化学环境的氢原子;
②能与发生显色反应.
(5)写出以、、、为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)
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解题方法
【推荐3】有机物A有下图所示转化关系.在A的质谱图中质荷比最大值为88,其分子中C、H、O三种元素的质量比为6:1:4,且A不能使Br2的CCl4溶液褪色;1mol B反应生成了2mol C.
已知:RCH(OH)﹣CH(OH)R′RCHO+R′CHO
请回答下列问题:
(1)A的结构简式为_______________ .
(2)若①、②、③三步反应的产率分别为90.0%、82.0%、75.0%,则由A合成H的总产率为_____________ .
(3)D+E→F的反应类型为___________ .
(4)写出C与银氨溶液反应的离子方程式为____________________ .
(5)若H分子中所有碳原子不在一条直线上,则H在一定条件下合成顺丁橡胶的化学方程式为_______ .若H分子中所有碳原子均在一条直线上,则G转化为H的化学方程式为____________ .
(6)有机物A有很多同分异构体,请写出同时满足下列条件的一种异构体X的结构简式:___________ .
a.X核磁共振氢谱有3个峰,峰面积之比为1:1:2
b.1mol X可在HIO4加热的条件下反应,可形成1mol 二元醛
c.1mol X最多能与2mol Na反应
d.X不与NaHCO3反应,也不与NaOH反应,也不与Br2发生加成反应.
已知:RCH(OH)﹣CH(OH)R′RCHO+R′CHO
请回答下列问题:
(1)A的结构简式为
(2)若①、②、③三步反应的产率分别为90.0%、82.0%、75.0%,则由A合成H的总产率为
(3)D+E→F的反应类型为
(4)写出C与银氨溶液反应的离子方程式为
(5)若H分子中所有碳原子不在一条直线上,则H在一定条件下合成顺丁橡胶的化学方程式为
(6)有机物A有很多同分异构体,请写出同时满足下列条件的一种异构体X的结构简式:
a.X核磁共振氢谱有3个峰,峰面积之比为1:1:2
b.1mol X可在HIO4加热的条件下反应,可形成1mol 二元醛
c.1mol X最多能与2mol Na反应
d.X不与NaHCO3反应,也不与NaOH反应,也不与Br2发生加成反应.
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【推荐1】1962年G.Y.Lesber等发现1,8-萘啶衍生物有抗菌作用分子中类似于苯环性质。罗素沙星就是其中一种药物,以下是合成罗素沙星的路线:
回答下列问题
(I)E的化学名称是___________
(2)D所含官能团的名称___________
(3)B→C的化学反应方程式___________
(4)D与E反应生成F外还有水生成,推测F的键线式为___________
(5)C利F生成G的反应类型为___________
(6)满足下列条件的B的同分并构体有___________ 种,
①分子中含一个六元环
②分子中不含—C≡N
③核磁共振氢谱中峰面积之比为3:1:1,写出其中六元环上只有一个取代基的结构简式为___________ 。
回答下列问题
(I)E的化学名称是
(2)D所含官能团的名称
(3)B→C的化学反应方程式
(4)D与E反应生成F外还有水生成,推测F的键线式为
(5)C利F生成G的反应类型为
(6)满足下列条件的B的同分并构体有
①分子中含一个六元环
②分子中不含—C≡N
③核磁共振氢谱中峰面积之比为3:1:1,写出其中六元环上只有一个取代基的结构简式为
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【推荐2】化合物G是一种医药中间体,常用于制备抗凝血药。可以通过下图所示的路线合成:
已知:(1) RCOOHRCOCl;(2) D与FeCl3溶液能发生显色。
请回答下列问题:
(1) B→C的转化所加的试剂可能是____________ ,CH3COCl+E→F的反应类型是_____________ 。
(2) 有关G的下列说法正确的是_______________ 。
A. 属于芳香烃 B. 能与FeCl3溶液发生显色反应
C. 可以发生水解、加成、氧化、酯化等反应 D. 1mol G最多可以跟4mol H2反应
(3) E的结构简式为__________________ 。
(4) F与足量NaOH溶液充分反应的化学方程式为_________________________ 。
(5) 写出同时满足下列条件的E的同分异构体的结构简式_______________________ 。
① 能发生水解反应
② 与FeCl3溶液能发生显色反应
③ 苯环上有两种不同化学环境的氢原子
(6) 已知:酚羟基一般不易直接与羧酸酯化。而苯甲酸苯酚酯()是一种重要的有机合成中间体。试写出以苯酚、甲苯为原料制取该化合物的合成路线流程图___________ (无机原料任用)。
注:合成路线的书写格式参照如下示例流程图:
已知:(1) RCOOHRCOCl;(2) D与FeCl3溶液能发生显色。
请回答下列问题:
(1) B→C的转化所加的试剂可能是
(2) 有关G的下列说法正确的是
A. 属于芳香烃 B. 能与FeCl3溶液发生显色反应
C. 可以发生水解、加成、氧化、酯化等反应 D. 1mol G最多可以跟4mol H2反应
(3) E的结构简式为
(4) F与足量NaOH溶液充分反应的化学方程式为
(5) 写出同时满足下列条件的E的同分异构体的结构简式
① 能发生水解反应
② 与FeCl3溶液能发生显色反应
③ 苯环上有两种不同化学环境的氢原子
(6) 已知:酚羟基一般不易直接与羧酸酯化。而苯甲酸苯酚酯()是一种重要的有机合成中间体。试写出以苯酚、甲苯为原料制取该化合物的合成路线流程图
注:合成路线的书写格式参照如下示例流程图:
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【推荐3】某同学拟用煤干馏的产物W为基本原料合成一系列化工产品,其流程如下(部分产物和条件省略) :
已知部分信息如下:
①1mol 芳香烃W含50mol 电子;
②;
③(苯胺,易被氧化)
④K 的分子式为C7H6O2,其核磁共振氢谱上有4 个峰。
请回答下列问题:
(1) X 的名称为_________ ,Y 中所含官能团的名称为_________ 。
(2)反应⑦的条件为_________ ,②的反应类型________ 。
(3)反应⑤的化学方程式为_________ 。
(4)Z 的结构简式为_________ 。
(5)K 的同分异构体M既能发生水解反应,又能发生银镜反应,M在氢氧化钠溶液中发生水解反应的化学方程式为__________ 。
(6)有多种同分异构体,写出符合以下3个条件的同分异构体的结构简式_________ 。
①能发生银镜反应但不能水解。
②每摩尔同分异构体最多消耗2mol NaOH。
③苯环上一氯代物只有两种。
(7)请以流程图的形式写出由T制备的过程(无机试剂任选) :(仿照)_____________________
已知部分信息如下:
①1mol 芳香烃W含50mol 电子;
②;
③(苯胺,易被氧化)
④K 的分子式为C7H6O2,其核磁共振氢谱上有4 个峰。
请回答下列问题:
(1) X 的名称为
(2)反应⑦的条件为
(3)反应⑤的化学方程式为
(4)Z 的结构简式为
(5)K 的同分异构体M既能发生水解反应,又能发生银镜反应,M在氢氧化钠溶液中发生水解反应的化学方程式为
(6)有多种同分异构体,写出符合以下3个条件的同分异构体的结构简式
①能发生银镜反应但不能水解。
②每摩尔同分异构体最多消耗2mol NaOH。
③苯环上一氯代物只有两种。
(7)请以流程图的形式写出由T制备的过程(无机试剂任选) :(仿照)
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