1 . 某研究小组按下列路线合成药物中间体G：

已知：
①R₁CHO+
②R-X RMgX
请回答：
(1)谱图表明D中有1种化学环境的氢原子，写出D的键线式___________。
(2)下列说法不正确的是___________。

A．化合物A中所有的碳原子一定共面

B．化合物E具有弱碱性

C．E→F属于取代反应

D．G的分子式是，且含有2个手性碳原子

(3)写出A→B化学方程式___________。
(4)写出同时符合下列条件F的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构)：___________。
①无环状结构       ②谱图表明分子中有2种化学环境的氢原子
(5)根据上述已知信息，设计以苯和乙烯为原料制备化合物A的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)___________。

4 . 黄鸣龙是我国著名化学家，利用“黄鸣龙反应”合成一种环己烷衍生物K的路线如下：

已知：①A可与溶液反应；I的分子式为，能使的溶液褪色；的反应类型与工业制乙苯的反应类型相同
②
③
④RCOOR₁+R₂CH₂COOR₃+R₁OH
回答下列问题：
(1)下列说法正确的是___________。
A．D→E的反应产物除了E之外还有HBr          B．F可发生银镜反应
C．黄鸣龙反应在反应类型上属于还原反应             D．K的分子式是
(2)写出化合物D的结构简式___________。
(3)写出H+I→J的化学方程式___________。
(4)写出化合物D同时符合下列条件的同分异构体的结构简式___________。
①谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子；
②既能发生银镜反应，又能发生水解反应。
(5)根据题中信息，无机物任选，由分子式为的两种具相同官能团的同分异构体发生反应可得到中间体化合物季戊四酸()，转化路线的流程图___________。

5 . 某研究小组以芳香族化合物为起始原料，按如图路线合成降血糖药阿格列汀(J)。

已知：①R-X+→；
②+→；
③。
(1)下列说法正确的是_______。
A．反应Ⅰ的试剂和条件是和光照
B．化合物C能发生银镜反应
C．反应Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ都是取代反应
D．阿格列汀的分子式是
(2)写出化合物G的结构简式：_______。
(3)写出的化学方程式：_______。
(4)设计以乙炔钠和丙烷为原料合成A的路线(用流程图表示，无机试剂任选)：_______。
(5)写出化合物D同时符合下列条件的同分异构体的结构简式：_______。谱和谱检测表明：
①分子中除了苯环无其他环
②分子中共有4种氢原子，其中苯环上的有2种
③有碳碳叁键，碳氮单键，无氮氮键

6 . 多奈哌齐是一种治疗阿尔茨海默病的药物，其合成路线如下：

(1)F→G的反应类型为_______。
(2)在答题纸上用“*”标出G中的手性碳原子_______。
(3)D→E中加入试剂X的分子式为C₆H₅NO，写出X的结构简式：_______。
(4)D的一种同分异构体Y同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______。
①Y能与FeCl₃发生显色反应
②1 molY与足量溴水反应时最多能消耗4 mol Br₂
③Y分子中不同化学环境的氢原子数目比为6：3：2：1
(5)设计以和HOOCCH₂COOH为原料制备的合成路线_______ (无机试剂、有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。

7 . 某科研小组利用石油分馏产品经下列路线，合成一种新型香料 H。

已知X分子中碳氢质量比为24:5，A、E是 X发生不同裂解反应的产物，且A、E互为同系物，D 与饱和 NaHCO₃溶液反应产生气体。
信息提示∶ 卤素原子在强碱水溶液中发生水解(取代)反应生成醇。如∶
(水解反应)
(1)X 分子为直链结构，X 的名称为__； C 中官能团的名称为__；
(2)E 中最多有___个原子共面； 用核磁共振氢谱法测得G共有__种氢。
(3)①～⑥的反应中，下列反应类型存在的是__。
A． 加成反应 B． 加聚反应C．取代反应 D．氧化反应
(4)写出⑥的化学反应方程式____________。

8 . 某研究小组以芳香族化合物A、D为起始原料，按如图路线合成抗呕吐药物昂丹司琼。

已知：①C₆H₅NH-NH₂+→+H₂O
②RCHO+
③+
请回答：
(1)下列说法正确的是_______。
A.是还原反应
B.D能与甲醛发生加聚反应生成高分子化合物
C.E可以与C发生反应
D.昂丹司琼能发生加成、取代、消去等反应
(2)化合物A的结构简式是_______。
(3)“”的化学方程式是_______。
(4)设计从到E的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)_______。
(5)化合物B同时符合下列条件的同分异构体的结构简式：_______。
①能发生银镜反应；②谱表明苯环上有两种化学环境的氢。

9 . 化合物G是一种抗骨质疏松药，俗称依普黄酮。以甲苯为原料合成该化合物的路线如下：

已知：RCOOH++H₂O
回答下列问题：
(1)反应①的反应条件为______，反应②的反应类型是______。
(2)F中含氧官能团的名称：______，______，______。
(3)D+H→E的化学方程式：______。
(4)已知N为催化剂，E和M反应生成F和另一种有机物X，X的结构简式为______。
(5)D有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有______种。
a.含苯环的单环化合物          
b.核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为3∶2∶2∶1
(6)根据上述信息，设计由和为原料，制备的合成路线______(无机试剂任选)。

10 . 化合物H是合成一种能治疗头风、 痈肿和皮肤麻痹等疾病药物的重要中间体，其合成路线如下：

已知下列信息：
①RCOOCH₃++CH₃OH
②
回答下列问题：
(1) A的分子式为_______；D中官能团的名称为_______。
(2) C的结构简式为_______ 。
(3)合成路线中D到E的反应类型为_______。
(4)鉴别E和F可选用的试剂为_______ (填标号)。
a.FeCl₃溶液        b.溴水               c.酸性KMnO₄溶液 d.NaHCO₃ 溶液
(5) G到H的反应方程式为_______。
(6)有机物W是C的同系物，且具有以下特征：
i.比C少 3个碳原子；
ii.含甲基，能发生银镜反应；
符合上述条件的W有_______种；其中核磁共振氢谱峰面积之比为1：2：2：2：3 的W的结构简式为_______。