1 . 有机物J是合成抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下：
   
已知：i．为   
ii．   
iii．，   
(1)试剂a的结构简式_______，化合物E中的官能团的名称_______。
(2)的作用是_______。
(3)的反应方程式为_______。
(4)写出同时符合下列条件的化合物A的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)、、和_______、_______。
①分子中存在六元环：
②不与钠反应；
③显示只有4种不同化学环境的氢原子
(5)以和为原料，合成，写出路线流程图_______ (无机试剂和不超过2个碳的有机试剂任选)。

2 . 一种香豆素化合物J的合成方法如下
   
已知：   
(1)化合物J中的含氧官能团有酯基、硝基、___________。
(2)A→B的反应类型为___________。
(3)化合物E的结构简式为___________。
(4)请写出同时符合下列条件的I的一种同分异构体的结构简式：___________。
①属于芳香族化合物；②能发生银镜反应；③核磁共振氢谱峰面积之比为1∶1。
(5)写出以   、为原料制备   的合成路线流程图___________(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

5 . 天然产物Ⅴ具有抗疟活性，某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路线如下(部分反应条件省略，Ph表示-C₆H₅)：

已知： 。
(1)化合物Ⅰ的名称是_______。
(2)反应①的方程式可表示为：Ⅰ+Ⅱ=Ⅲ+Z，则化合物Z的分子式为_______。
(3)化合物Ⅳ能发生银镜反应，其结构简式为_______。
(4)反应②③④中属于加成反应的有_______(填序号)。
(5)化合物Ⅵ的芳香族同分异构体中，同时满足如下条件的有10种，请写出其中任意两种的结构简式：_______、_______。
a.能与NaHCO₃反应
b.最多能与2倍物质的量的NaOH反应
c.能与3倍物质的量的Na发生放出H₂的反应
d.核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子
e.不含手性碳原子
(6)根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH₂CH₂Cl为原料合成的路线_______。

7 . I.回答下列问题：
(1)书写下列物质的结构简式：
①2，6－二甲基－4－乙基辛烷：_____。
②间三甲苯_____。
③2－甲基－1－戊烯：______。
④分子式为C₈H₁₀的芳香烃，苯环上的一溴取代物只有一种，写出该芳香烃的结构简式：_____。
⑤戊烷(C₅H₁₂)的某种同分异构体只有一种一氯代物，写出它的结构简式：______。
(2)分子式为C₂H₄O₂的有机物的结构可能有和两种。为对其结构进行鉴定的方法可采用______。
(3)有机物A常用于食品行业，已知9.0gA在足量O₂中充分燃烧，将生成的混合气体依次通过足量的浓硫酸和碱石灰，分别增重5.4g和13.2g，经检验剩余气体为O₂。
①A分子的质谱图如图所示，由图可知其相对分子质量是______，则A的分子式是______。

②A能与NaHCO₃溶液发生反应，A一定含有的官能团的名称是______。
③A分子的核磁共振氢谱有4个峰，峰面积之比是1∶1∶1∶3，则A的结构简式是______。
II.金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可以通过下列途径制备：

回答下列问题：
(4)环戊二烯分子中最多有______个原子共平面。
(5)金刚烷的分子式为______，其分子中的－CH₂－基团有______个。
(6)下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线：

其中，反应①的产物名称是______，反应②的化学方程式______，反应③的化学方程式______，反应类型是______。
(7)已知烯烃能发生如下反应：
RCHO+R′CHO
请写出下列反应产物的结构简式：
______

8 . 氯氮平是较早应用于抑郁症治疗的药物，某研究小组按下列路线合成该药物。

已知：
请回答：
(1)A的名称为_______；由C→E的反应推测，化合物D中硝基的_______(填“邻”或“间”)位氯原子更活泼。
(2)氯氮平的分子式为_______；化合物H成环得氯氮平的过程中涉及两步反应，其反应类型依次为_______、_______。
(3)E→G的化学方程式为_______。
(4)同时符合下列条件的化合物F的同分异构体，除、外，还有_______(写结构简式)。
①谱和IR谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，有N-H键。
②分子中含一个环，其成环原子数≥4。
(5)请将以、、、为原料合成的路线图补充完整。_______

9 . 肉桂硫胺(M)是抗击新型冠状病毒潜在用药。以芳香烃A(相对分子质量92)为原料合成M的路线如下：

已知：回答下列问题：
(1)A的结构简式为_______，检验B中官能团，所需试剂是_______。
(2)C→D的化学方程式为_______。
(3)E中最多有_______个原子共平面，F反式结构的结构简式为_______。
(4)E有多种同分异构体，其中能与反应放出且核磁共振氢谱显示为6组峰的芳香族化合物的结构简式为_______。

10 . 化合物A(分子式为)是一种有机化工原料，在空气中易被氧化。A的有关转化反应如下(部分反应条件略去)：

已知：①R-Br R-MgBr
② (R表示烃基，R和R表示烃基或氢)
(1)1mol有机物A完全燃烧时消耗的物质的量为___________mol。G中含氧官能团的名称为___________，D的结构简式为___________。
(2)F和D互为同分异构体，反应E→F的化学方程式为___________。
(3)某含酮羰基的化合物是E的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简式：___________(任写一种)。
(4)关于上述有机化合物的说法正确的是___________。

A．利用溶液可以区分A和G

B．E的核磁共振氢谱峰面积之比为3：2：2：1：1

C．1molG和NaOH溶液反应最多消耗3molNaOH

D．A和E都是能使酸性溶液褪色的芳香化合物

(5)根据已有知识并结合相关信息，写出以和HCHO为原料制备的合成路线流程图_______ (其他简单试剂任用)。