1 . 由C-H键构建C-C键是有机化学的热点研究领域。我国科学家利用N-苯基甘氨酸中的C-H键在作用下构建C-C键，实现了喹啉并内酯的高选择性制备。合成路线如下图。

已知：
i. R-Br+R^’CHO
ii.
(1)试剂a为___________。
(2)B具有碱性，B转化为C的反应中，使B过量可以提高的平衡转化率，其原因是___________(写出一条即可)。
(3)C转化为D的化学方程式为___________。
(4)G转化为H的化学方程式为___________；G生成H的过程中会得到少量的聚合物，写出其中一种的结构简式：___________。
(5)已知：
i. +
ii.
①D和I在作用下得到J的4步反应如下图(无机试剂及条件已略去)，中间产物1中有两个六元环和一个五元环，中间产物3中有三个六元环。结合已知反应信息，写出中间产物1和中间产物3的结构简式_______   ；______。

②D和I转化成J的反应过程中还生成水，理论上该过程中消耗的与生成的J的物质的量之比为___________。

2 . 药物McN5691 是一种电压依赖性钙通道阻滞剂。合成路线如下：

(1)药物McN5691中碳原子的轨道杂化类型有___________种；
(2)F→G的反应类型是___________。
(3)试剂X的分子式为C₁₀H₁₁O₃Cl，写出X的结构简式___________。
(4)C的一种同分异构体Y同时满足下列条件，写出Y的结构简式：___________。
Ⅰ.能发生水解反应，1 mol Y最多能消耗2 mol NaOH；
Ⅱ.酸性条件下所得水解产物均含有4种化学环境不同的氢。
(5)已知：①+
②
请写出以CH≡CH、、AgOAc、BuLi为原料制备的合成路线图（无机试剂任用，合成路线图示例见题干）______。

3 . 酯类化食物与格氏试剂( RMgX，X=Cl、Br、I)的反应是合成叔醇类化合物的重要方法，可用于制备含氧多官能团化合物，化合物F的合成路线如图，回答下列问题：

已知信息如图：
①RCH=CH₂RCH₂CH₂OH
②
③RCOOCH₃
(1)A的结构简式为___________， C中官能团的名称为___________，
(2)B→C的反应类型为___________，
(3)C→D的反应方程式为___________。
(4)写出符合下列条件的D的一种同分异构体___________(填结构简式，不考虑立体异构)。
①含有五元环碳环结构；②能与NaHCO₃溶液反应放出CO₂气体；③能发生银镜反应。
(5)已知羟基能与格氏试剂发生反应。写出以 和CH₃OH和格氏试剂 为原料制备 的合成路线(其他试剂任选)_________。

4 . 盐酸去氧肾上腺素可用于防治脊椎麻醉及治疗低血压。盐酸去氧肾上腺素可由化合物E制备得到，E的合成路线如下：

回答下列问题：
(1)A的结构简式为________，CH₃OCH₂CH₂OCH₂Cl中的含氧官能团名称为________。
(2)C生成D的反应类型为________。
(3)设计A→B，D→E两步的目的为_______________________________________。
(4)F是E的同分异构体，且属于氨基化合物，不能与FeCl₃溶液发生显色反应，且分子中有5种不同化学环境的氢原子，则F共有________种，写出其中一种同分异构体的结构简式：_______________。
(5)参照上述合成路线，以、CH₃I为原料(无机试剂任选)，设计制备A的合成路线：____________________________。

5 . 4-（4-氨基苯基）吗啉3-酮常用于膝关节置换手术中的药物,其合成路线如图所示：

回答下列问题：
（1）A的同系物的通式为____；C中含氧官能团的名称是_____。
（2）C→D的反应类型为_______。
（3）G的结构简式为________。
（4）D→F的化学方程式为________。
（5）满足下列条件的D的同分异构体是________（写一种结构简式）。
①苯环上有3个取代基，其中两个氨基（- NH₂ ）直接和苯环相连
②与NaHCO₃溶液反应有气体生成，分子中无-COOOH 结构；
③核磁共振氢谱有 5组峰且峰面积之比为4：2：2：1：1
（6）请设计以有机物C为主要原料制备的合成路线：_________。

6 . 他米巴罗汀(I)可用于治疗急性白血病，其合成研究具有重要意义，合成路线如图所示。

已知：
i．CH≡CH +
ii．R—NO₂ R—NH₂
iii．R ₁—NH₂+ +HCl
(1)A中官能团名称是___________________________。
(2)B的结构简式是_________________________________________
(3)试剂a是_____________________________。
(4)D→ E的化学方程式是________________________。
(5)已知H在合成I的同时，还生成甲醇，G→H所加物质L的结构简式是___________。
(6)B的一种同分异构体符合下列条件，其结构简式是_________________。
①能发生银镜反应
②核磁共振氢谱只有两组吸收峰
(7)D→ E的过程中有多种副产物，其中属于高分子化合物的结构简式是______________。
(8) 也是合成他米巴罗汀(I)的一种原料，合成路线如图所示。利用题中所给信息，中间产物的结构简式是_____________________。

7 . 化合物M是一种药物中间体,实验室由芳香化合物A制备M的一种合成路线如图所示：

已知：①RC≡CH；
②RCNHRCOOH。
回答下列问题：
(1)A的化学名称为________；B中所含官能团的名称为__________。
(2)由C生成D的反应类型为________；D的结构简式为________。
(3)由F生成G的化学方程式为_____________。
(4)G生成M过程中加入K₂CO₃的作用为_________。
(5)同时满足下列条件的G的同分异构体有________种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱中有5组吸收峰的结构简式为____________。
①苯环上连有2个取代基。
②能与FeCl₃溶液发生显色反应且能发生银镜反应。
(6)参照上述合成路线和信息，以乙炔为原料(无机试剂任选)，设计制备聚丙烯酸的合成路线：______________。

8 . 化合物I是合成米非司酮的一种中间体，其合成路线如下：

已知：①(R₁、R₂为烃基或H，R₃为烃基)
②C、D、F均为含有－CN(氰基)的腈类化合物，如CH₂CN可称为乙腈。
回答下列问题：
(1)A的化学名称为_________。
(2)由A生成C的反应类型是______。
(3)由D和E生成F的化学方程式为_______。
(4)H的结构简式为________。
(5)I中所含官能团的名称为_______。
(6)G的芳香同分异构体中，含有酯基且能发生银镜反应，核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为9：2：2：1的有_______种。
(7)设计以CH₂＝CHCH₂Cl和为原料制备的合成路线________(无机试剂及有机溶剂任用)。

9 . 某研究小组拟合成除草剂苯达松和染料中间体X。

已知信息①：
（1）SO₂Cl₂中心原子S的杂化轨道类型为_____，空间构型为_____。
（2）A分子中不同化学环境的氢原子共有_____种，共面原子个数最多为_____。
（3）下列说法正确的是_____。
A．化合物B到C的转变涉及到取代反应
B．化合物C具有两性
C．试剂D可以是甲醇
D．苯达松的分子式是C₁₀H₁₀N₂O₃S
（4）化合物F的结构简式是_____。
（5）E+G→H的反应类型是_____。
（6）写出C₆H₁₃NO₂同时符合下列条件的任意一种同分异构体的结构简式_____。
①分子中有一个六元环，且成环原子中最多含2个非碳原子；
②¹H一NMR谱和IR谱检测表明分子中有4种化学环境不同的氢原子，有N一O键，没有过氧键（一O一O一）。
（7）设计以CH₃CH₂OH和为原料制备X（）的合成路线。______。
已知信息②：
（无机试剂任选，合成中须用到上述①②两条已知信息，用流程图表示）

10 . 聚酰亚胺是重要的特种工程材料，已广泛应用在航空、航天、纳米、液晶、激光等领域。某聚酰亚胺的合成路线如图（部分反应条件略去）。

已知：
i．
ii.
iii．CH₃COOH+CH₃COOH（R代表烃基）
（1）①的反应类型是_____；E的名称是_____；F中含氧官能团的名称是_____。
（2）②的反应条件是_____。
（3）1mol M与足量的NaHCO₃溶液完全反应，生成4mol CO₂．据此写出L→M的化学反应方程式_____。
（4）③对应化学反应方程式为_____。
（5）同时满足下列条件的M的某种同分异构体的结构简式为_____。
①1mol该物质完全水解后能消耗8mol NaOH；
②核磁共振氢谱中有3组峰，且峰面积之比为1：1：1。
（6）参照上述合成路线，设计由间二甲苯和甲醇制备的合成路线：（无机试剂任选）_____。