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解题方法
1 . 按要求回答下列问题:
对甲氧基苯丙酰胺(相对分子质量为179)为难溶于冷水的白色晶体,且是一种医药中间体,可以由苯甲醚通过两步反应合成,合成路线如图1所示。已知:无水三氯化铝遇水会发生剧烈水解并放热。
步骤一:用如图2所示装置合成对甲氧基苯丙腈
在500 mL三颈烧瓶中,加入108 g(1 mol)苯甲醚,室温下缓慢加入70 g(约0.52 mol)粉末状三氯化铝,加入过程中温度不超过25℃,加完后降温至5℃,然后逐滴加入130 g(约2.45 mol)丙烯腈(沸点77℃),滴加结束后再升温至90~95℃,反应2 h。将反应液倒入500 g冰水中,搅匀,静置分层,分出油相。减压蒸馏,收集2.67 kPa下150~160℃的馏分,得到对甲氧基苯丙腈。
步骤二:合成对甲氧基苯丙酰胺
将步骤一中合成的对甲氧基苯丙腈加入500 mL三颈烧瓶中,加入300 mL浓盐酸,再经过一系列操作后得到对甲氧基苯丙酰胺133.7 g。
(1)苯甲醚生成对甲氧基苯丙腈的反应类型为________________ 。
(2)对甲氧基苯丙腈的合成过程中宜采用的加热方式为________________ ,采取减压蒸馏收集对甲氧基苯丙腈的优点是________________________ 。
(3)图2中合成对甲氧基苯丙腈的装置有一缺陷,请提出改进方法并说明理由:________ 。
(4)用恒压滴液漏斗加丙烯腈的优点有________________ 、________________ (写出两条)。
(5)下列操作为合成对甲氧基苯丙酰胺的过程中加浓盐酸后的一系列操作,其合理顺序为__________ 。
①加入活性炭回流0.5 h ②趁热过滤 ③抽滤 ④升温至40~50℃,搅拌1 h ⑤将滤液慢慢倒入1000 g冷水中,析出晶体 ⑥洗涤、烘干
(6)下列关于实验操作的说法错误的是__________ 。A.减压蒸馏过程中,可以通过控制G处的旋塞停止减压
B.在对甲氧基苯丙酰胺的合成过程中,析出的晶体可以用冷水洗涤
C.减压过滤不宜用于过滤颗粒太小的沉淀,因为颗粒太小的沉淀在快速过滤时易透过滤纸
(7)本实验中对甲氧基苯丙酰胺的产率为________________________ %(保留两位小数)。
对甲氧基苯丙酰胺(相对分子质量为179)为难溶于冷水的白色晶体,且是一种医药中间体,可以由苯甲醚通过两步反应合成,合成路线如图1所示。已知:无水三氯化铝遇水会发生剧烈水解并放热。
步骤一:用如图2所示装置合成对甲氧基苯丙腈
在500 mL三颈烧瓶中,加入108 g(1 mol)苯甲醚,室温下缓慢加入70 g(约0.52 mol)粉末状三氯化铝,加入过程中温度不超过25℃,加完后降温至5℃,然后逐滴加入130 g(约2.45 mol)丙烯腈(沸点77℃),滴加结束后再升温至90~95℃,反应2 h。将反应液倒入500 g冰水中,搅匀,静置分层,分出油相。减压蒸馏,收集2.67 kPa下150~160℃的馏分,得到对甲氧基苯丙腈。
步骤二:合成对甲氧基苯丙酰胺
将步骤一中合成的对甲氧基苯丙腈加入500 mL三颈烧瓶中,加入300 mL浓盐酸,再经过一系列操作后得到对甲氧基苯丙酰胺133.7 g。
(1)苯甲醚生成对甲氧基苯丙腈的反应类型为
(2)对甲氧基苯丙腈的合成过程中宜采用的加热方式为
(3)图2中合成对甲氧基苯丙腈的装置有一缺陷,请提出改进方法并说明理由:
(4)用恒压滴液漏斗加丙烯腈的优点有
(5)下列操作为合成对甲氧基苯丙酰胺的过程中加浓盐酸后的一系列操作,其合理顺序为
①加入活性炭回流0.5 h ②趁热过滤 ③抽滤 ④升温至40~50℃,搅拌1 h ⑤将滤液慢慢倒入1000 g冷水中,析出晶体 ⑥洗涤、烘干
(6)下列关于实验操作的说法错误的是
B.在对甲氧基苯丙酰胺的合成过程中,析出的晶体可以用冷水洗涤
C.减压过滤不宜用于过滤颗粒太小的沉淀,因为颗粒太小的沉淀在快速过滤时易透过滤纸
(7)本实验中对甲氧基苯丙酰胺的产率为
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2 . 化合物G是合成药物盐酸左西替利嗪的重要中间体,其合成路线如下:
(1)B的分子式为,可由苯甲酸与反应合成,B的结构简式为___________ 。
(2)C→D的反应需经历的过程,中间体X的分子式为。X→D的反应类型为___________ 。
(3)D→E是为了使E与另一化合物Y分离,Y的结构简式为___________ 。
(4)E→F中加入是为了吸收反应中产生的___________ (填化学式)。
(5)G的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:___________ 。
①分子中含有7种不同化学环境的氢原子;
②碱性条件下水解生成3种产物,其中一种为,另外2种产物的苯环上均只有2个取代基。
(6)已知:(表示烃基,表示烃基或氢)。写出以、和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)___________ 。
(1)B的分子式为,可由苯甲酸与反应合成,B的结构简式为
(2)C→D的反应需经历的过程,中间体X的分子式为。X→D的反应类型为
(3)D→E是为了使E与另一化合物Y分离,Y的结构简式为
(4)E→F中加入是为了吸收反应中产生的
(5)G的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:
①分子中含有7种不同化学环境的氢原子;
②碱性条件下水解生成3种产物,其中一种为,另外2种产物的苯环上均只有2个取代基。
(6)已知:(表示烃基,表示烃基或氢)。写出以、和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)
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3 . 米格列奈可用于治疗糖尿病,其合成路线如下:
已知:ⅰ.+R3-CHO+H2O
ⅱ.++H2O
ⅲ.+R8-NH2+
(1)1molA能与2molNaHCO3溶液反应生成气体,A中含有的官能团是__________ 。
(2)B→C的化学方程式是__________ 。
(3)E的结构简式是__________ 。
(4)试剂a为,其名称是__________ 。
(5)I→J的反应类型是__________ 。
(6)F+J→米格列奈的过程中,会生成M,M与米格列奈互为碳链异构的同分异构体,则M的结构简式是__________ 。
(7)酸性溶液中,可采用电解法由A制B,电解时的阴极反应式是__________ 。
已知:ⅰ.+R3-CHO+H2O
ⅱ.++H2O
ⅲ.+R8-NH2+
(1)1molA能与2molNaHCO3溶液反应生成气体,A中含有的官能团是
(2)B→C的化学方程式是
(3)E的结构简式是
(4)试剂a为,其名称是
(5)I→J的反应类型是
(6)F+J→米格列奈的过程中,会生成M,M与米格列奈互为碳链异构的同分异构体,则M的结构简式是
(7)酸性溶液中,可采用电解法由A制B,电解时的阴极反应式是
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4 . 化合物 G是一种生物拮抗剂的前体,它的合成路线如下所示:
请回答:
(1)A的官能团名称是___________ 。
(2)下列说法正确的是___________。
(3)化合物 F的结构简式是___________ 。
(4)已知D→E的反应生成三个相同的小分子,写出化学方程式___________ 。
(5)写出同时符合下列条件E的同分异构的结构简式___________ 。
①分子中只含一个苯环、不含其它环
②可以发生银镜反应
③核磁共振氢谱表明分子中有3 种不同化学环境的氢原子
(6)完成以F为原料合成G的路线(用流程图表示,无机试剂任选)___________ 。
请回答:
(1)A的官能团名称是
(2)下列说法正确的是___________。
A.化合物B、C 都具有碱性 |
B.C→D 的反应类型是还原反应 |
C.已知用甲酸乙酯代替和D反应生成E,推测其限度相对较小 |
D.化合物G 的分子式是 |
(3)化合物 F的结构简式是
(4)已知D→E的反应生成三个相同的小分子,写出化学方程式
(5)写出同时符合下列条件E的同分异构的结构简式
①分子中只含一个苯环、不含其它环
②可以发生银镜反应
③核磁共振氢谱表明分子中有3 种不同化学环境的氢原子
(6)完成以F为原料合成G的路线(用流程图表示,无机试剂任选)
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解题方法
5 . 食品和营养专家劝大家少吃油炸食品,是因为某些高温油炸食品中含有一定量的致癌物质(丙烯酰胺)。下列关于丙烯酰胺的叙述正确的是
A.既属于酰胺类又属于烯烃 |
B.它能使酸性溶液和溴水褪色 |
C.只有4种同分异构体 |
D.能在碱性条件下发生水解反应,同时生成丙烯酸和氨气 |
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6 . 化合物G是一种抗菌药物的中间体,它的一种合成路线如下:回答下列问题:
(1)X的化学名称为____________ ,A中含氧官能团的名称为____________ 。
(2)的化学方程式为____________ 。
(3)D的分子式为____________ ;E的结构简式为____________ 。
(4)参考示例,任选一种F所含官能团的结构特征,预测F的化学性质,完成下表:
(5)符合下列条件的A的同分异构体数目为____________ (不考虑立体异构)。
①遇溶液呈紫色 ②可发生银镜反应 ③最多消耗金属钠
(6)已知酚羟基易被酸性高锰酸钾溶液氧化。参考上述信息,设计以为唯一含苯环有机原料,制备的合成路线(不需注明反应条件):____________ 。
(1)X的化学名称为
(2)的化学方程式为
(3)D的分子式为
(4)参考示例,任选一种F所含官能团的结构特征,预测F的化学性质,完成下表:
结构特征 | 可反应的试剂 | 反应形成的新结构 |
(5)符合下列条件的A的同分异构体数目为
①遇溶液呈紫色 ②可发生银镜反应 ③最多消耗金属钠
(6)已知酚羟基易被酸性高锰酸钾溶液氧化。参考上述信息,设计以为唯一含苯环有机原料,制备的合成路线(不需注明反应条件):
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2023-04-22更新
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211次组卷
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2卷引用:湖南省岳阳市岳阳县第一中学2023-2024学年高三下学期4月期中考试化学试题
名校
解题方法
7 . 某神经类药物的结构如图所示。下列说法正确的是
A.分子中存在2种含氧官能团 |
B.分子中最多有14个原子共平面 |
C.1mol该物质与足量H2反应,最多消耗7molH2 |
D.1mol该物质与足量NaOH溶液反应,最多消耗3molNaOH |
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2023-03-23更新
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1574次组卷
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6卷引用:浙江省宁波市北仑中学2023-2024学年高二下学期期中考试化学试题
解题方法
8 . 有机物X是一种药物合成的中间体,其结构简式为。X的一种合成路线如下图所示(分离方法和其他产物略)。
回答下列问题:
(1)下列关于有机物X的说法错误的是_______(填标号)。
(2)步骤Ⅰ的反应条件是_______ ,步骤Ⅱ的反应类型是_______ 。
(3)步骤Ⅲ和Ⅵ在合成有机物X过程中的目的是_______ 。
(4)步骤Ⅴ的第①步反应的化学方程式为_______ 。
(5)Z是有机物Y的同分异构体,且满足三个条件:①含有;②能与溶液反应产生;③苯环上的一氯取代产物有两种。则Z的结构简式为_______ 。
回答下列问题:
(1)下列关于有机物X的说法错误的是_______(填标号)。
A.属于芳香族化合物 |
B.分子中所有原子一定在同一平面 |
C.核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积之比为2:2:2:1 |
D.既能与盐酸反应又能与氢氧化钠溶液反应 |
(3)步骤Ⅲ和Ⅵ在合成有机物X过程中的目的是
(4)步骤Ⅴ的第①步反应的化学方程式为
(5)Z是有机物Y的同分异构体,且满足三个条件:①含有;②能与溶液反应产生;③苯环上的一氯取代产物有两种。则Z的结构简式为
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2022-09-08更新
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173次组卷
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3卷引用:山西省朔州市怀仁市第九中学高中部2023-2024学年高三上学期11月期中考试化学试题
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解题方法
9 . 可用扑热息痛(Ⅰ)合成缓释长效高分子药物(Ⅱ),其结构如图所示。下列说法错误的是
A.I分子既能发生氧化反应又能发生水解反应 | B.Ⅰ分子中C、N、O可能全部共平面 |
C.1mol Ⅱ最多消耗3mol NaOH | D.可用浓溴水检验Ⅱ中是否含有I |
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2022-05-20更新
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1486次组卷
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8卷引用:山东省青岛第一中学2022-2023学年高二下学期期中考试化学试题
名校
10 . 对硝基乙酰苯胺是重要的染料中间体,实验室合成对硝基乙酰苯胺的路线如图(部分反应条件略去)。
已知:①苯胺()在空气中极易被氧化;
②(易溶于水);
③实验参数:
Ⅰ.苯胺的制备:
制取的苯胺中混有少量硝基苯杂质,可以采用如图方案除杂提纯:
混合物水层液相较纯净苯胺
(1)操作1与操作2相同,该操作是_______ ,试剂Y是_______ 。
Ⅱ.乙酰苯胺的制备
反应装置如图所示,向圆底烧瓶内加入4.6mL(约0.05mol)新制备的苯胺和7.5mL(约0.13mol)冰醋酸,及少许锌粉,加热回流1h,充分反应后,趁热将反应液倒入盛有100mL冷水的烧杯中,充分冷却至室温后,减压过滤,制得乙酰苯胺。
(2)加热回流温度适合控制在_______ (填序号)。
a.100℃以下 b.100℃~105℃ c.120℃~180℃ d.305℃~310℃
(3)以下A、B两种实验仪器,装置中a处所使用的仪器名称为_______ 。
Ⅲ、对硝基乙酰苯胺的制备
将步骤Ⅱ新制备的乙酰苯胺加入三颈烧瓶内,并加入冰醋酸溶解,然后加入浓硫酸和浓硝酸的混酸,在冰水浴中保持反应温度不超过5℃,一段时间后经减压过滤、洗涤、干燥等操作,得粗品,纯化后得对硝基乙酰苯胺7.5g。
(4)用冰醋酸作溶剂的作用为_______ 。
(5)选择最适宜的洗涤剂洗涤晶体,具体操作为:_______ 。
(6)本实验的产率是_______ %(保留3位有效数字)。
已知:①苯胺()在空气中极易被氧化;
②(易溶于水);
③实验参数:
化合物名称 | 分子量 | 性状 | 熔点/℃ | 沸点/℃ | 溶解度 |
冰醋酸 | 60 | 无色透明液体 | 16.6 | 117.9 | 易溶于水,乙醇和乙醚 |
苯胺 | 93 | 棕黄色油状液体 | 184 | 微溶于水,易溶于乙醇和乙醚 | |
乙酰苯胺 | 135 | 白色晶体 | 114.3 | 304 | 溶于沸水,微溶于冷水,溶于乙醇和乙醚等有机溶剂 |
对硝基乙酰苯胺 | 180 | 白色晶体 | 215.6 | 溶于热水,几乎不溶于冷水,溶于乙醇和乙醚 |
制取的苯胺中混有少量硝基苯杂质,可以采用如图方案除杂提纯:
混合物水层液相较纯净苯胺
(1)操作1与操作2相同,该操作是
Ⅱ.乙酰苯胺的制备
反应装置如图所示,向圆底烧瓶内加入4.6mL(约0.05mol)新制备的苯胺和7.5mL(约0.13mol)冰醋酸,及少许锌粉,加热回流1h,充分反应后,趁热将反应液倒入盛有100mL冷水的烧杯中,充分冷却至室温后,减压过滤,制得乙酰苯胺。
(2)加热回流温度适合控制在
a.100℃以下 b.100℃~105℃ c.120℃~180℃ d.305℃~310℃
(3)以下A、B两种实验仪器,装置中a处所使用的仪器名称为
Ⅲ、对硝基乙酰苯胺的制备
将步骤Ⅱ新制备的乙酰苯胺加入三颈烧瓶内,并加入冰醋酸溶解,然后加入浓硫酸和浓硝酸的混酸,在冰水浴中保持反应温度不超过5℃,一段时间后经减压过滤、洗涤、干燥等操作,得粗品,纯化后得对硝基乙酰苯胺7.5g。
(4)用冰醋酸作溶剂的作用为
(5)选择最适宜的洗涤剂洗涤晶体,具体操作为:
(6)本实验的产率是
您最近一年使用:0次
2022-05-08更新
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553次组卷
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2卷引用:黑龙江省大庆实验中学2021-2022学年高二下学期期中考试化学试题