1 . 化合物是一种重要的医药中间体，其合成路线如图：

回答下列问题：
(1)E中官能团的名称是___________；⑤的反应类型是___________。
(2)通过反应②和反应⑧推知引入的作用是___________。
(3)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳原子。写出与足量氢气反应生成产物的结构简式并用星号(*)标出其中的手性碳原子___________。
(4)写出⑨的反应方程式___________。
(5)满足以下条件，化合物的同分异构体有___________种(不包括)，写出其中能与溶液反应生成的结构简式___________(任写一种)。
a．分子中含有苯环          b．分子中含有结构

2 . 用如下合成线路可合成阿莫西林：

已知：①
②6-APA的结构简式为
请回答：
(1)反应①的反应类型为______，B的结构简式为______。
(2)下列说法正确的是_____。
A.化合物B含有醛基官能团        B.反应①的目的是为了保护酚羟基
C.化合物D能发生消去反应          D.阿莫西林的分子式是C₁₆H₁₉N₃O₅S
(3)写出第⑨步反应的化学反应方程式______。
(4)设计以为原料制备水杨酸()的合成路线(用流程图表示，合理选择其它试剂)_______。
(5)写出同时符合下列条件的F的所有同分异构体的结构简式______。
①分子中有苯环且是苯环的对位二取代物
②分子中含有硝基且不与苯环直接相连
③分子不与金属钠反应放出氢气

3 . 某研究小组以甲苯以及化合物C为原料按下列路线合成利尿药呋塞米：

已知：（1）氯原子与苯环相连时可在加热的条件下水解
（2）
请回答：
（1）下列说法正确的是_______。
A 反应Ⅰ的试剂和条件是Cl₂和光照
B 1mol B 可与5mol氢氧化钠完全反应
C 反应Ⅱ涉及加成反应、消去反应
D 呋塞米的分子式是C₁₂H₁₀ClO₅N₂S
（2）写出化合物C的结构简式：_______。
（3）写出反应Ⅲ的化学反应方程式：_______。
（4）已知甲基与相连时性质与甲苯中甲基性质相似，请设计以D为原料合成E的路线（用流程图表示，无机试剂任选）_______。
（5）化合物E同时符合下列条件的同分异构体有多种，写出除以外的符合条件的同分异构体的结构简式_______。
①¹H−NMR谱表明分子中共有3种氢原子；②含有一个五元含氮杂环（环上有氮原子）。

4 . 聚合物H ()是一种聚酰胺纤维，广泛用于各种刹车片，其合成路线如下：

已知：①C、D、G均为芳香族化合物，分子中均只含两种不同化学环境的氢原子。
②Diels﹣Alder反应：。
(1)生成A的反应类型是________。D的名称是______。F中所含官能团的名称是______。
(2)B的结构简式是______；“B→C”的反应中，除C外，另外一种产物是______。
(3)D+G→H的化学方程式是___________________________________________。
(4)Q是D的同系物，相对分子质量比D大14，则Q可能的结构有_____种，其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为1：2：2：3的结构简式为__________________________________(任写一种)。
(5)已知：乙炔与1，3﹣丁二烯也能发生Diels﹣Alder反应。请以1，3﹣丁二烯和乙炔为原料，选用必要的无机试剂合成 ，写出合成路线_______________________(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。

5 . 佛罗那可用于治疗新生儿高胆红素血症。以甲苯为原料制备佛罗那得合成路线：

回答下列问题：
（1）D的名称是_________________，B中官能团的名称为____________。
（2）写出H的结构简式：____________。
（3）请写出符合下列条件的D的同分异构体有_______种（不考虑立体异构），写出其中核磁共振氢谱峰面积比为1:2:2:3的结构简式：______________。
①能发生银镜反应且能水解   ②属于芳香族化合物
（4）下列有关化合物E的说法正确的是_________。
A. 属于芳香烃类化合物
B. 能发生取代、加成、氧化、消去反应
C. E中含有手性碳原子（连有四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子）
D. 1 mol E和H₂发生加成反应消耗4mol H₂
（5）由H生成佛罗那得反应类型为________________________。
（6）写出F生成G的化学方程式：________________________________________________。

6 . 2-氨基-3-氯苯甲酸（F）是重要的医药中间体，其制备流程图如下：

已知：
回答下列问题：
（1）写出下列反应的类型：反应②________________；反应⑤____________。
（2）A的分子式为___________。共面原子数目最多为__________________。
（3）B的名称为__________。写出符合下列条件B的同分异构体的结构简式__________。
a．苯环上只有两个取代基且互为邻位       b．既能发生银镜反应又能发生水解反应
（4）该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B，而是经由①②③三步反应制取B，其目的是______________________。
（5）写出反应⑥的化学方程式：_________________________________。
（6）写出⑧的反应试剂和条件：_________________________________。
（7）写出以苯为主要原料，经最少步骤制备苯胺（）的流程（例如由多糖制备葡萄糖的流程图：）_____________。

7 . 乙酰苯胺是较早使用的一种解热镇痛药，可由苯胺和乙酸反应制备：

已知：① 苯胺易被氧化；
② 乙酰苯胺、苯胺和醋酸的部分物理性质如下表：

物质	熔点	沸点	溶解度(20 ℃)
乙酰苯胺	114.3 ℃	305 ℃	0.46
苯胺	－6 ℃	184.4℃	3.4
醋酸	16.6 ℃	118 ℃	易溶

实验步骤如下：

步骤1：在50 mL圆底烧瓶中，加入5 mL苯胺、7.5 mL冰醋酸及少许锌粉，依照右图装置组装仪器。
步骤2：控制温度计示数约105 ℃，小火加热回流1 h。
步骤3：趁热将反应混合物倒入盛有100 mL冷水的烧杯中，冷却后抽滤，洗涤，得到粗产品。
请回答下列问题：
(1)步骤1中加入锌粉的作用是________________ 、起着沸石的作用。
(2)步骤2中控制温度计示数约105 ℃，接引管流出的主要物质是________________，若温度过高，会导致________________。刺形分馏柱中，由下到上，温度逐渐________________（填“升高”、“降低”或“不变”）。
(3)步骤3中抽滤装置所包含的仪器除减压系统外，还有吸滤瓶、________________（填仪器名称）。
(4)步骤3得到的粗产品可采取重结晶的方法进一步提纯，操作步骤是________________。

8 . 异噁草酮是一种色素抑制类除草剂，它的工业合成路线如下：
       
(1)从A→D过程中，反应①的目的是_____。
(2)写出满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式_____。
①与A具有相同的官能团；②分子中具有两个手性碳原子。
(3)物质D与NaOH溶液反应的化学方程式为_____。
(4)   是B的一种重要的同分异构体。请设计合理方案，完成从   到   的合成路线____________（用合成路线流程图表示，并注明反应条件）。
   ……
提示：①   ；
②合成过程中无机试剂任选；
③合成路线流程图示例如下：
CH₃CH₂OHCH₂＝CH₂CH₂－CH₂