1 . 化合物F(普瑞巴林)是一种治疗神经痛的药物。其合成路线如下：

已知：。
回答下列问题：
(1)A的化学名称为___________，F中官能团名称是___________。
(2)C分子中碳原子的杂化方式为___________，D中手性碳原子数目为___________。
(3)D→E的反应类型是___________。
(4)E→F的化学方程式是________。
(5)B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______。
①该分子为环状结构，分子中含有碳碳双键和羟基；
②分子中不同化学环境的氢原子数目比为1：2：2：1。
(6)3−苯基丙烯酸乙酯()是一种重要的医药中间体。设计以丙二酸、乙醇和甲苯为原料制备3-苯基丙烯酸乙酯的合成路线(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线参见本题题干)：___________。

2 . 依佐加滨是用于癫痫的辅助治疗药物，其合成路线如下：

回答下列问题：
(1)A中官能团的名称为_______。
(2)D的结构简式为_______，1 mol H的分子中p轨道能提供一对电子的N原子数目为_______。
(3)G的名称为_______，H→L的反应类型为_______。
(4)满足下列条件的C的同分异构体有_______种。
①有2个；
②能与反应生成；
③苯环上有3个不同的取代基。
(5)参照上述合成路线，设计以为原料制备的合成路线_______(已知：，其他原料、试剂任选)。

3 . 我国是最早将辣椒作为药物使用的国家之一，中医用辣椒治疗胃寒、风湿等症。现代研究表明，其活性成分辣椒碱具有消炎、镇痛、麻醉和戒毒等方面的功效，其镇痛作用比吗啡更持久。辣椒碱又称辣椒素，其合成路线如图所示：

已知：①R-OHR-Br
②R-Br+R′-Na→R′-R+NaBr
③RCOOH+SOCl₂→RCOCl+HCl↑+SO₂↑
回答下列问题：
(1)A的结构简式为_____，B中所含官能团的名称是_____，F的最简单同系物的结构简式为______。
(2)G→辣椒素的反应类型为_____，写出C→D的化学方程式：_______。
(3)下列反应类型，辣椒素不能发生的有_______(填序号)。
A．加成反应   B．取代反应   C．氧化反应     D．消去反应     E．聚合反应
(4)写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式：___________。
①能发生银镜反应
②分子中不存在碳碳双键或环状结构
③核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为6∶2∶1
(5)4-戊烯酸(CH₂=CHCH₂CH₂COOH)可用作农药、医药中间体。参照以上合成路线，设计由CH₂=CHCH₂OH为起始原料制备4-戊烯酸的合成路线(限选合成路线及信息中的试剂)：____。

5 . Prolitane是一种抗抑郁药物，以芳香烃A为原料的合成路线如下：
   
请回答以下问题：
(1)D的化学名称为______，H→Prolitane的反应类型为______。
(2)E的官能团名称分别为______和______。
(3)B的结构简式为______。
(4)F→G的化学方程式为______。
(5)C的同分异构体中能同时满足下列条件的共有______种(不含立体异构)；
①属于芳香化合物       ②能发生银镜反应     ③能发生水解反应
其中核磁共振氢谱显示为4组峰，其峰面积比为3∶2∶2∶1，写出符合要求的该同分异构体的结构简式______。
(6)参照Prolitane的合成路线，设计一条由苯和乙醇为原料制备苯甲酸乙酯的合成路线_____________(其他无机试剂和溶剂任选)。

6 . 芳香族化合物A(C₉H₁₂O)常用于药物及香料的合成，A有如下转化关系：
   
已知：
①A的苯环上只有一个支链,支链上有两种不同环境的氢原子
②   
③RCOCH₃+R'CHORCOCH=CHR'+H₂O
回答下列问题：
(1)A生成B的反应类型为__________,由D生成E的反应条件为_______________。
(2)H中含有的官能团名称为______________。
(3)I的结构简式为__________________________。
(4)由E生成F的化学方程式为____________________________________________。
(5)F有多种同分异构体，写出一种符合下列条件的同分异构体的结构简式为：___________________。
①能发生水解反应和银镜反应
②属于芳香族化合物且分子中只有一个甲基
③具有5组核磁共振氢谱峰
(6)糠叉丙酮(   )是一种重要的医药中间体，请参考上述合成路线，设计一条由叔丁醇[(CH₃)₃COH]和糠醛(   )为原料制备糠叉丙酮的合成路线(无机试剂任选，用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)：___________________。

7 . A（C₂H₂）是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式异戊二烯的合成路线（部分反应条件略去）如下所示：

回答下列问题：
（1）A的名称是_______，B含有的官能团是_______________。
（2）①的反应类型是____________，⑦的反应类型是________________。
（3）C和D的结构简式分别为______________、_________________。
（4）异戊二烯分子中最多有________个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为___________。
（5）写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体__________（填结构简式）。
（6）参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1，3-丁二烯的合成路线___________________。

8 . 石油分馏得到的轻汽油可在Pt催化下脱氢环化，逐步转化为芳香烃。以链烃A为原料合成两种高分子材料的路线如下：

已知以下信息：
① B的核磁共振氢谱中只有一组峰；G为一氯代烃。
②
回答以下问题：
（1）B的化学名称为________，E的结构简式为________。
（2）G生成H的化学方程式为_______。
（3）J的结构简式为_______。
（4）F合成丁苯橡胶的化学方程式为________。
（5）I的同分异构体中能同时满足下列条件的共有________种（不含立体异构）。
①能与饱和NaHCO₃溶液反应产生气体；
②既能发生银镜反应，又能发生水解反应。
其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6:2:1:1的是________（写出其中一种的结构简式)。
（6）参照上述合成路线，以2-甲基己烷和一氯甲烷为原料（无机试剂任选），设计制备化合物E的合成路线：________。

9 . 伪麻黄碱（D）是新康泰克的成分之一，能够缓解感冒时带来的鼻塞、流鼻涕和打喷嚏等症状，其中一种合成路线如下：

回答下列问题：
（1）伪麻黄碱（D）的分子式为_____；B中含有的官能团为：_____（写名称）。
（2）写出B→C的化学方程式：___________；C→D的反应类型为__________。
（3）B的消去产物可以用于合成高分子化合物E，请写出E的结构简式：______。
（4）满足下列要求的A的同分异构体有______种；
①能发生银镜反应             ②苯环上的一氯代物有两种结构
其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积之比为6:2:1:1的是（写出所有有机物的结构简式）：________
（5）已知：RCOOHRCOCl。参照上述合成路线，设计一条以苯和乙酸为原料制备的合成路线。_______

10 . 化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：

回答下列问题：
（1）A的化学名称为________。
（2）②的反应类型是__________。
（3）反应④所需试剂，条件分别为________。
（4）G的分子式为________。
（5）W中含氧官能团的名称是____________。
（6）写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式（核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1）______________。
（7）苯乙酸苄酯（）是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线__________（无机试剂任选）。