1 . 利用罗宾逊(Robinson)成环反应合成H的路线如图所示。

已知：
①+R₃COOH
②CH₃COOCH₃+CH₃COOCH₃CH₃COCH₂COOCH₃
③Robinson成环反应：
回答下列问题：
(1)写出有机物的名称_______。
(2)D中含有的官能团的名称为_______、_______。
(3)D→E和F→G的反应类型分别为_______、_______。
(4)写出G的结构简式_______；
(5)写出B→C的化学方程式_______。
(6)D有多种同分异构体，写出同时符合下列条件的D的同分异构体的结构简式：_______(任写一种)。
①1molD与足量银氨溶液反应最多生成4mol银；
②遇三氯化铁溶液显紫色；
③其核磁共振氢谱共有5组峰，峰面积之比为2：2：2：1：1
(7)写出以甲醇、苯甲酸、乙酸甲酯和CH₂=CHCOCH₃为原料合成化合物()的路线(无机试剂任选)_______。

2 . 醋硝香豆素是一种治疗心脑血管疾病的药物，能阻碍血栓扩展，其结构简式为：

醋硝香豆素可以通过以下方法合成（部分反应条件省略）。

已知： + H₂O
回答以下问题：
⑴A的结构简式为________________；反应②的反应类型____________。
⑵D中含氧官能团名称是__________。
⑶反应②的化学方程式为____________________________。
⑷反应③的化学方程式为____________________________。
⑸下列关于某些物质性质的说法正确的是__________（填字母序号）。
a．醋硝香豆素的结构中含有三个苯环
b．可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别D和E
c．E可以发生加成反应、加聚和氧化反应
d．在一定条件下，1molG最多可以和5molH₂加成
⑹G的化学式为_________。
⑺分子结构中只含有一个环，且同时符合下列条件的G的同分异构体共有________种。
①可与氯化铁溶液发生显色反应； ②可与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳气体。
其中，苯环上的一氯代物只有两种的同分异构体的结构简式为_________________。

3 . 有机物G是合成一种抗癌药物的重要中间体，其合成路线如下：

已知：①+CH₃I+HI

②+

回答下列问题：
(1)A的名称是_______，E的结构简式为_______。
(2)C的含氧官能团的名称为_______。
(3)实际上是经过两步反应，其反应类型分别是_______，_______。
(4)为了使转化率更高，条件X最好选择_______(填标号)；
a．溶液             b．溶液             c．溶液             d．稀盐酸
(5)有机物C能使溴水褪色，写出C与足量的溴水反应的化学方程式_______。
(6)有机物D有多种同分异构体，符合下列条件的D的同分异构体有_______种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱的峰面积比为的是_______(填结构简式) 。
①能与反应产生气体
②能使溴的四氯化碳溶液褪色
③苯环上只有两侧链
(7)设计以和为原料制备的合成路线_______(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。

5 . 化合物W是合成风湿性关节炎药物罗美昔布的一种中间体，其合成路线如下：

已知：(ⅰ)
(ⅱ)
回答下列问题：
(1)A的化学名称是___________，B中具有的官能团的名称是___________。
(2)由B生成C的反应类型是___________。
(3)D→E和F→G的作用是___________。
(4)写出由G生成H的化学方程式：___________。
(5)写出I的结构简式：___________。
(6)X的同分异构体中，符合下列条件的有机物有___________种。
ⅰ)只含两种官能团且不含甲基；
ⅱ)含一结构，不含C=C=C和环状结构。
(7)设计由甲苯和制备的合成路线(无机试剂任选)___________。

7 . 化合物H是合成雌酮激素的中间体，科学家们采用如下合成路线：回答下列问题：

(1)A生成B的反应类型为_______。
(2)B生成C的化学方程式为_______。
(3)D中官能团的名称为_______，F的结构简式为_______，H的分子式为_______。
(4)E的同分异构体中符合下列条件的有_______种，其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为6:2:2:1:1的结构简式为_______。
①发生银镜反应
②苯环上有三个取代基且其中两个为酚羟基
(5)写出以苯和为原料制备化合物的合成路线_______(其他试剂任选)。

8 . 有机物F对新型冠状肺炎有治疗作用。F的合成路线如下图所示，分子中Ar表示芳香基。

已知：RCOCH₃+R′COClRCOCH₂COR′+HCl
(1)X的化学名称为___________。
(2)X→A的反应类型是___________，F中含氧官能团的名称为___________。
(3)写出试剂G的结构简式___________。
(4)D转化为的E化学方程式为___________。
(5)某芳香族化合物K与C互为同分异构体，则符合下列条件的K的结构共有___________种(不考虑立体异构)。
①与发生显色反应
②可发生水解反应和银镜反应
其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为1：2：2：2：1的结构简式为___________；
(6)请以丙酮(CH₃COCH₃)和为原料，参照题中所给信息(其它试剂任选)设计合成的路线(不超过三步)___________。

9 . 化合物H是合成雌酮激素的中间体，科学家们采用如下合成路线：

回答下列问题：
(1)A生成B的反应类型为___________。
(2)B生成C的化学方程式为___________。
(3)D中官能团的名称为___________，F的结构简式为___________。
(4)E的同分异构体中符合下列条件的有___________种，其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为6：2：2：1：1的结构简式为___________。
①能发生银镜反应
②苯环上有三个取代基且其中两个为酚羟基
(5)写出以苯和为原料制备化合物的合成路线___________(其他试剂任选)。

10 . 已知：苯和卤代烃在催化剂作用下可以生成烷基苯和卤化氢。根据以下转化关系(生成物中所有无机物均已略去)，回答下列问题：

(1)E中官能团的名称是______，I的结构简式为__________。
(2)在①～⑥6个反应中，属于取代反应的是(填反应编号)______。
(3)写出⑥的化学方程式： ____。
(4)F的同分异构体有多种，其中符合下列条件的有__种。①与F具有相同的官能团②能发生银镜反应③苯环上有3个取代基，其核磁共振氢谱图为四组峰,且峰面积之比为6：2：1：1的结构简式为____（任写一种）。
(5)通常烯烃和卤化氢的加成遵循马氏规则，即：H加在含H多的碳原子上；在有过氧化氢作催化剂时，H会加在含H少的碳原子上。试参照上述合成路线，以，CH₂=CHCH₃为原料（无机试剂任选），设计合成路线制备________。