1 . 帕比司他是治疗某些恶性肿瘤的药物，其中间体E的合成路线如下：
   
(1)A→B的反应类型为___________。
(2)B分子中碳原子的杂化轨道类型为___________。
(3)B→C的反应需经历B→M→…→C的过程，中间体M的分子式为C₁₃H₁₆O₆，该中间体的结构简式为___________。
(4)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：___________。
①分子中含有4种不同化学环境的氢原子；②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种产物含苯环和2种含氧官能团，且能发生银镜反应。
(5)设计以   和丙二酸二甲酯[CH₂(COOCH₃)₂]为原料制备   的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)___________。

2 . 以芳香烃A为原料合成有机化合物F和I的合成路线如下：

已知：
(1)A的名称为___________，B中的官能团名称为___________。
(2)D分子中最多有___________个原子共平面。
(3)E生成F的反应类型为___________，G的结构简式为___________。
(4)由H生成I的化学方程式为___________。
(5)符合下列条件的B的同分异构体有多种，其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积比为6：2：1：1的是(写出其中一种的结构简式)___________。
①属于芳香族化合物；②能发生银镜反应。
(6)已知 ，参照上述合成路线，以苯和丙酸为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线___________。

3 . 以重要的化工原料A(C₂H₂)合成有机物E和   的路线如图所示，部分反应条件及产物略去。其中D在一定条件下可被氧化成酮。
   
回答下列问题：
（1）B的系统命名是______；已知C是顺式产物，则C的结构简式为______。
（2）⑤的反应类型是______，E含有的官能团的名称是______。
（3）反应⑧产物与新制Cu(OH)₂反应的化学方程式为______。
（4）符合下列条件肉桂酸(   )的同分异构体共______种(不考虑立体异构)。
①分子中含有苯环和碳碳双键②能够发生银镜反应③遇FeCl₃溶液显紫色，写出其中核磁共振氢谱图有六组峰，且峰面积之比为1∶1∶1∶1∶2∶2的结构简式：______。
（5）参照上述合成路线，设计一条由丙炔和甲醛为起始原料制备   的合成路线______。

4 . 化合物Ⅷ是一种常用的解热镇痛药，一种以丙酸为基础原料合成化合物Ⅷ的合成路线如下：

已知：RCH₂COOCH₃+R’CH₂Br+HBr
(1)有机物Ⅱ中含氧官能团名称为_______。
(2)V→Ⅵ的反应类型为_______。
(3)试剂b的分子式为，写出试剂b的结构简式：_______。
(4)在一定条件下，化合物Ⅶ和试剂c反应时，除生成Ⅷ外，还有生成，写出反应Ⅶ→Ⅷ的化学方程式：_______。
(5)Ⅸ是Ⅶ的同分异构体，符合下列条件的Ⅸ有_______种，其中核磁共振氢谱图中有4组吸收峰，且峰面积之比为6∶3∶2∶2的结构简式为_______(任写一种)。
①分子中含有苯环且苯环上有4个取代基。
②在碱性溶液中可发生水解，水解产物酸化后得到有机物甲和有机物乙，甲能与溶液发生显色反应，乙最多能消耗。
(6)请设计以 、为原料制备 的合成路线流程图_______(无机试剂和有机溶剂任用)。

5 . 有机化合物H的结构简式为，其合成路线如下(部分反应略去试剂和条件)：

已知：①
②(苯胺易被氧化)
请回答下列问题：
(1)烃A的名称为_______，B中官能团为_______。
(2)H的分子式为_______，反应②的反应类型是_______。
(3)上述流程中设计C→D的目的是_______。
(4)写出D与足量NaOH溶液反应的化学方程式为_______。
(5)符合下列条件的D的同分异构体共有_______种；
A.属于芳香族化合物             B.既能发生银镜反应又能发生水解反应
写出其中核磁共振氢谱图中峰面积之比为6：2：1：1的同分异构体的结构简式：____。(任写一种)

6 . 工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯，其合成路线如图所示(反应条件没有全部注明)。

试回答下列问题：
(1)有机物A的结构简式为___________。
(2)反应⑤的化学方程式为___________(有机物写结构简式，并注明反应条件)。
(3)反应②的反应类型是___________(填序号，下同)，反应④的反应类型为___________。
A．取代反应                    B．加成反应                    C．氧化反应                    D．酯化反应
(4)在合成路线中，设计第③和⑥两步反应的目的是___________。

7 . 化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如图：

已知：R₁CH₂COOCH₂CH₃+R₂COOCH₂CH₃+CH₃CH₂OH
（1）化合物A的名称是__。
（2）反应②和⑤的反应类型分别是__、__。
（3）写出C到D的反应方程式__。
（4）E的分子式__。
（5）F中官能团的名称是__。
（6）X是G的同分异构体，X具有五元碳环结构，其核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积之比为6：2：1：1。写出两种符合要求的X的结构简式___。
（7）设计由乙酸乙酯和1，4-二溴丁烷制备的合成路线___（无机试剂任选）。

8 . 碘海醇是一种非离子型X-CT造影剂。下面是以化合物A(分子式为C₈H₁₀的苯的同系物)为原料合成碘海醇的合成路线[R为-CH₂CH(OH)CH₂OH]：

（1）写出A的结构简式：____________。
（2）反应①-⑤中，属于取代反应的是____________(填序号)．
（3）写出C中含氧官能团的名称：硝基、____________。
（4）写出同时满足下列条件的D的两种同分异构体的结构简式：____________。
Ⅰ．含1个手性碳原子的α-氨基酸
Ⅱ．苯环上有3个取代基，分子中有6种不同化学环境的氢
Ⅲ．能发生银镜反应，水解产物之一能与FeCl₃溶液发生显色反应
（5）已知：①
②呈弱碱性，易被氧化
请写出以和(CH₃CO)₂O为原料制备染料中间体的合成路线流程图(无机试剂任用)____________________。合成路线流程图示例如下：。

9 . (15 分)化合物H 是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下：

(1)化合物A 中的含氧官能团为______和________(填官能团名称)。
(2)反应①→⑤中，属于取代反应的是______________(填序号)。
(3)写出同时满足下列条件的B 的一种同分异构体的结构简式：_______________________。
I. 分子中含有两个苯环；II. 分子中有7 种不同化学环境的氢；III. 不能与FeCl₃溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应。
(4)实现D→E 的转化中，加入的化合物X 能发生银镜反应，X 的结构简式为________________。
(5)已知： 。化合物 是合成抗癌药物美法伦的中间体，请写出以 和 为原料制备该化合物的合成路线流程图______(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：

10 . 有机物G是一种治疗尿失禁的新药，具有解痉和抗胆碱作用，其合成路线如下:

已知:   
(1)A的名称为 ________________。
(2)B→C反应中所需的试剂是_______________。
(3)C→D的反应类型为___________________。
(4)D→E的反应方程式为_____________________。
(5)F的结构简式为________________。
(6)G中含氧官能团的名称为________________。
(7)E有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体共有____种， 其中含有手性碳原子的物质的结构简式为______________。
①分子中含有苯环;
②能与NaHCO₃溶液反应产生气体;
③能发生银镜反应。