1 . 有机物H是一种新型药物的合成中间体。其一种合成路线如下图所示：

回答下列问题：
(1)C的化学式为______，D中含氧官能团的名称为______。
(2)D→E的化学方程式为______，其反应类型为______。
(3)设计D→E和F→G两步反应的目的为______。
(4)化合物M比C在组成上多1个CH₂，则同时满足下列条件的M有______种，写出一种核磁共振氢谱有2组峰的结构简式______。
I．M为芳香类化合物；Ⅱ．只含有一种官能团；Ⅲ．能发生银镜反应。
(5)参照上述合成路线，设计以1，4—丁二醇和苯胺（）为原料制备的合成路线（无机试剂任选）______。

3 . 负载金属催化剂对有效提高产率、发展绿色化学技术和有机合成新方法意义重大。其参与合成化合物Ⅸ的路线如下：

(1)化合物Ⅰ的分子式为________，化合物Ⅲ中碳原子的杂化轨道类型为________。
(2)化合物Ⅱ发生水解反应生成有机产物的官能团名称为________，根据生成新的有机产物的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。

序号	反应试剂与条件	反应形成的新结构	反应类型
a	_________	_________	加成反应
b	_________	_________	氧化反应（生成有机产物）

(3)下列关于反应⑦正确的有________（填序号）。

A．该反应为原子利用率100%的反应

B．反应过程中，有σ键、π键的断裂和形成

C．反应物Ⅷ的质谱图中最大质荷比为171.5

D．生成物Ⅸ属于极性分子，且无手性

(4)在Ⅷ的芳香同分异构体中，其中含和结构的有________种（不考虑立体异构），核磁共振氢谱图上有四组峰且峰面积之比为的结构简式为________（写一种）。
(5)设计以和为原料合成。基于你设计的合成路线，回答下列问题：
（a）最后一步反应中，有机反应物为________（写结构简式）。
（b）相关步骤涉及到卤代烃制炔烃的反应，其反应类型为________。
（c）从氯苯出发，第一步反应的化学方程式为________（注明反应条件）。

4 . 化合物M是二苯乙炔类液晶材料的一种，最简单的二苯乙炔类化合物是   。以互为同系物的单取代芳烃A、G为原料合成M的一种路线(部分反应条件略去)如图：
   
回答下列问题：
(1)A的结构简式为_______，B中含有的官能团的名称是_______。
(2)已知D的分子式为C₁₀H₁₂，则D分子中最多有_______个碳原子共平面。
(3)④的反应类型是_______。
(4)⑤的化学方程式为_______。
(5)B的同分异构体中能同时满足如下条件：①苯环上有两个取代基，②能发生银镜反应，共有_______种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为6：2：2：1：1的是_______(写结构简式)。
(6)参照上述合成路线，设计一条由苯乙烯和甲苯为起始原料制备   的_____合成路线(其他试剂任选)。

5 . 维生素是维持正常生理功能的一类有机物。以下是合成某维生素部分路线：

已知：
(1)化合物Ⅶ的分子式为________，该分子中处在同一平面的碳原子数为________。
(2)分析一元醛A的结构特征，预测其可能的化学性质，完成下表

序号	结构特征	反应的试剂	反应形成的新结构	反应类型
①	-CHO	Ag(NH3)2OH	_____	_____
②	_____	_____	______	_____

(3)写出由化合物Ⅲ和Ⅳ反应生成化合物V的方程式：________。
(4)化合物Ⅱ的同分异构体中能发生银镜反应但不能发生水解反应的共________种，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积比为6:1:1的同分异构结构简式为________。
(5)聚苯乙烯树脂是一种良好的保温材料，请以苯甲醛为原料，设计路线合成其单体苯乙烯____，其他试剂任选。

7 . 有机物F在医学上可作为药物原料或中间体合成新型抗流感病毒药。

已知：I．(易被氧化)             
II．
III．R′OH+RCl→R′OR
请回答：
(1)下列说法不正确的是___________(填字母)。
a．浓硝酸和浓硫酸是反应①②③其中一步的反应试剂
b．反应①②③中至少两个是氧化还原反应
c．化合物A具有手性
d．反应④的反应类型为加成反应
(2)化合物B中的官能团名称是羟基、氨基以及___________；化合物C的结构简式是___________。
(3)写出D+B→F的化学方程式___________。
(4)化合物F分子中采取杂化的原子数目共___________个。
(5)同时符合下列条件的化合物B的同分异构体有___________种，写出其中一种的结构简式___________。
①谱检测表明分子中共有5种不同化学环境的氢原子，有N—O键。
②分子中只含有两个六元环，其中一个为苯环。
(6)已知，，氰基(—CN)可被催化还原成。设计以为原料合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选)___________。

8 . 化合物 M 是二苯乙炔类液晶材料的一种，最简单的二苯乙炔类化合物是。A、G 属于芳香烃，互为同系物且只有一个侧链，以 A、G 为原料合成M 的一种路线(部分反应条件略去)如下：

已知：
回答下列问题：
(1)A 结构简式为_______ ，M 结构简式为 _______。
(2)E、F中含有的官能团名称分别是_______、_______。
(3)上述反应过程中属于取代反应的是 _______(填序号)
(4)⑤的化学方程式为_______ 。
(5)B 的同分异构体中能同时满足如下条件：①苯环上有三个的取代基②能发生银镜反应，共有_______种。
(6)参照上述合成路线，设计一条由苯乙烯和甲苯为起始原料制备的合成路线：_______。
示例：

9 . 以芳香族化合物A为原料制备某药物中间体G的路线如图：

已知：①同一碳原子上连两个羟基时不稳定，易发生反应：。
②。
③。
请回答下列问题：
(1)G中含氧官能团的名称为_________。
(2)C→D的反应类型是_________。
(3)E的结构简式为_________。
(4)F→G的化学方程式为_________。
(5)H是D的同分异构体，写出一种满足下列条件的H的结构简式_________。
①遇氯化铁溶液发生显色反应；②能发生水解反应；③苯环上只有两个取代基；④核磁共振氢谱显示4组峰，且峰的面积之比为3∶2∶2∶1。
(6)根据上述路线中的相关知识，设计以和乙酸为原料制备的合成路线_________(无机试任选)

10 . 醋酸苯甲酯( )可以从茉莉花中提取，也可用如下路线合成，同时生成了尿不湿的主要成分：

已知：①CH₂=CH-OH不稳定，自发转化为CH₃CHO；
②在Cat.b/THF中，醇与酯会发生催化酯基交换反应：RCOOR+R'OHRCOOR'+ROH
请回答下列问题：
(1)D中的含氧官能团名称_______；反应①的反应类型为_______。
(2)E与F反应生成醋酸苯甲酯和尿不湿的化学方程式_______。
(3)G的相对分子质量比醋酸苯甲酯大14，且为醋酸苯甲酯的同系物，它有多种同分异构体，同时满足下列条件的G的同分异构体共有_______种，写出其中一种核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为1：6：2：2：1同分异构体的结构简式_______。
①含有苯环        ②苯环上有三个取代基        ③既能发生水解反应，又能发生银镜反应。
(4)根据上述信息，设计由乙酸乙酯和4—甲基苯酚为原料，制备的合成路线(无机试剂任选)_______。