1 . 某研究小组按如图所示路线合成抗癌药物J(存达，Treanda)。

已知：①；

②2RCOOH+RCOOH

回答下列问题：
(1)A中所含官能团的名称为___________。D的化学名称为___________。
(2)B的结构简式为___________。
(3)B→C的反应类型为___________。
(4)F→G的化学方程式为___________。
(5)同时符合下列条件的化合物E的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)。
①能发生银镜反应       ②能与反应产生气体       ③无环状结构
(6)等物质的量的I与J分别在一定条件下与足量NaOH溶液反应，消耗NaOH的物质的量之比为___________。
(7)用流程图表示以乙烯为原料，合成三乙醇胺()，其他无机试剂任选_______。

2 . 炔酰胺(I)是一种新型扁桃酰胺类杀菌剂，可抑制菌丝生长和孢子的形成。其合成路线如下：

已知：

回答下列问题：
(1)H的化学名称为___________，Ⅰ中含氧官能团的名称为___________。
(2)A→B的反应类型为___________，B→C过程中有___________个碳原子杂化方式发生变化。
(3)D的结构简式为___________。
(4)E→F在条件(1)下发生反应的化学方程式为___________。
(5)同时符合下列条件的D的同分异构体有___________种。
ⅰ)苯环上有3个取代基       
ⅱ)能发生银镜反应       
ⅲ)溶液发生显色反应

3 . 有机物K是一种合成纤维，合成纤维具有强度高、弹性好、耐磨、耐化学腐蚀等优良性能。一种合成物质K的路线如图所示。

已知：i．
ii．
请回答下列问题：
(1)C的名称是___________，I中官能团的名称是___________。
(2)反应①~⑤中不属于加成反应的是___________(填序号)。
(3)H的结构简式为___________。
(4)D→E反应的化学方程式为___________。
(5)F与I反应生成含两个六元环的M的化学方程式为___________，同时符合下列条件的M的同分异构体共有___________种。
①只含苯环一个环，且环上只有三个取代基，其中两个取代基的结构和位置为
②能发生水解反应

4 . 有机物H()是某新型胃药中间体，一种合成路线如下：

已知：
回答下列问题：
(1)A的名称是_______。
(2)E中的官能团的名称是_______。
(3)D＋G→H的反应类型是_______。
(4)同时满足下列条件的F的同分异构体有_______种。
①苯环上有三个支链       ②属二元酚       ③常温下，能与碳酸氢钠溶液反应
其中，核磁共振氢谱有六组峰，峰面积之比为3 ：2 ：2 ：1 ：1 ：1，任写一种符合要求的结构简式，若有手性碳原子请在结构简式中用*表示：_______。
(5)A→B的化学方程式为_______。
(6)利用所学知识，结合题中信息，利用有机原料和CH₃CH₂NH₂制备：：_______(无机试剂任选)。

5 . 某研究小组以2，4-二氯氟苯(A)为起始原料，按下列路线合成抗菌药物环丙沙星。

已知：①R₁COOR₂+CH₃COR₃→R₁COCH₂COR₃
②
请回答：
(1)下列说法正确的是___________。

A．C→D的反应产物D与H2O物质的量之比为1:2

B．F→G的反应类型是消去反应

C．(CH3CO)2O与CH3COCl都可以在有机物中引CH3CO-入

D．环丙沙星的分子式是C17H18O3N3F

(2)写出化合物E的结构简式___________，写出化合物G的结构简式___________。
(3)写出B→C的化学方程式___________。
(4)在制备化合物E的过程中还可能生成了一种分子式为C₁₇H₁₉O₄NFCl的化合物，其结构简式为___________。
(5)设计以乙烯和三氯甲烷为原料制备原甲酸三乙酯[HC(OC₂H₅)₃]的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)。___________
(6)写出3种同时符合下列条件的、化合物的同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式___________。
¹H-NMR谱和IR谱检测表明：①无和的结构；②有2种H原子。

6 . 纽甜(NTM)结构简式为：

它是目前唯一人工合成安全代糖甜味剂，甜度大约是蔗糖的8000倍。下面是纽甜的一种合成路线：

已知：①同一个碳原子上连接2个—OH的结构不稳定，脱水形成
② +NH₂—→
③ +
请回答：
(1)化合物的结构简式：C___，E___。
(2)F→G的化学方程式是___。
(3)下列说法正确的是___。
A.化合物A能发生银镜反应
B.纽甜的分子式是C₂₀H₂₈O₅N₂
C.H₂NCH₂COOH与CH₃COCl反应是为了保护氨基不与苯甲醛反应
D.该工艺同时会生成一种NTM的同分异构体
(4)写出符合下列条件的G的所有同分异构体结构简式___。
①红外光谱显示分子中含有—NO₂
②氢核磁共振谱显示含有苯环，且苯环上有三种化学环境不同的氢原子
③能被酸性高锰酸钾氧化成苯甲酸
(5)利用学过的知识，结合题给信息，设计富马酸制备天冬氨酸的合成路线___(用流程图表示，无机试剂任选)。

7 . 2−氨−3−氯苯甲酸是白色晶体，是重要的医药中间体，其制备流程如下：

回答下列相关问题
(1)的名称是___________。反应②的反应类型为___________。
(2)为了实现反应③的转化，通常可采用的试剂是___________。
(3)生成2−氨−3−氯苯甲酸的方程式为___________。
(4)同时符合下列两个条件的有机物共有___________种同分异构体。其中仅有3种等效氢的有机物结构简式为___________。
①相对分子质量比大42的苯的同系物；②与酸性KMnO₄反应能生成二元羧酸；
(5)事实证明上述流程的目标产物的产率很低；据此，研究人员提出将步骤⑥设计为以下三步，产率有了一定提高。

请从步骤⑥产率低的原因进行推测，上述过程能提高产率的原因可能是___________。若想要进一步提高产率，2−氨−3−氯苯甲酸的合成流程中，可以优化的步骤还有___________。

8 . 尼拉帕尼（J）是一种安全高效抗癌药，根据该药物的两条合成路线，回答下列问题。
已知：

路线一：

(1)A的结构简式为______。
(2)C→D的反应类型是______。D→E引入Boc基团的作用为______。
(3)符合下列条件的D的同分异构体有______种。
①有一个含两个氮原子的六元环，且两个氮原子处于对位
②有一个苯环和一个甲基             ③仅有一个碳原子不参与成环
(4)H→I反应的化学方程式为______。
路线二：

(5)K中含氧官能团的名称为______。L的分子式为______。
(6)N→I反应的化学方程式为______。

9 . 伊马替尼(Imatinib)是首个用于治疗慢性粒细胞白血病的分子靶向抗肿瘤药物，被列入世界卫生组织的基本药物标准清单，被认为是医疗系统中“最为有效、最为安全，满足最重大需求”的基本药物之一、以下是该物质的合成路线。

(1)A→B的反应类型为_______，化合物H的含氧官能团名称为_______。
(2)根据化合物G的分子式(C₈H₆OCl₂)，请写出过程的化学方程式_______；在该反应过程中化合物H的稳定性较差，原因可能为_______。
(3)化合物C中吡啶环上N原子的杂化方式为_______，其孤电子对占据_______轨道。
(4)化合物D的同分异构体中，符合下列条件的有_______种，其中核磁共振氢谱峰面积之比为1：1：1：1：2：2：4的结构为_______(写一种)。
①芳香族化合物且能发生银镜反应
②苯环上连有三个取代基，其中两个为氨基
③结构中含有一个手性碳原子
(5)参照合成路线，请设计以和甲醇为原料合成的路线______。

10 . 化合物A是合成雌酮激素的中间体，合成路线如下：

回答下列问题：
(1)若C的结构简式是，则B的结构简式是_______。化合物A中的含氧官能团的名称是_______。
(2)若D中只有两种含氧官能团，D的结构简式是_______。D的同分异构体W符合下列条件，则W的结构有_______种。
①苯环上只有三个取代基，其中一个是氨基
②1molW能与2molNaHCO₃反应
③不能发生银镜反应，也不和FeCl₃溶液发生反应
(3)B转化为C的化学方程式是_______。C转化为D的反应类型是_______。
(4)E与足量的氢氧化钠溶液反应的化学方程式为_______。
(5)设计由乙酸酐[(CH₃CO)₂O]和苯制备的合成路线：_______(无机试剂任选)。