4 . 化合物M是一种治疗抑郁症和焦虑症的药物，某研究小组以化合物I为原料合成化合物X的路线如下(部分反应条件省略)：
   
已知：       
n-BuLi：CH₃CH₂CH₂CH₂Li DMF：HCON(CH₃)₂
(1)化合物M中含氧官能团有___________(写名称)
(2)下列说法正确的是___________。

A．化合物I在水中的溶解度比间苯二酚大

B．可以用红外光谱鉴别化合物I和化合物Ⅳ

C．化合物V中所有碳原子一定共平面

D．Ⅵ→Ⅶ的反应属于还原反应

(3)已知I→Ⅱ的反应是原子利用率100%的反应，且化合物a能使Br₂的CCl₄溶液褪色，则化合物a的结构简式为___________。
(4)Ⅲ→Ⅳ的化学方程式是___________。
(5)化合物Ⅷ有多种同分异构体，同时符合下列条件的有___________种，其中核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为9：2：2的结构简式为___________。
条件：a)含有一个苯环且苯环上有两个取代基，其中一个为硝基；
b)不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
(6)根据上述信息，写出以苯酚为原料合成水杨酸(邻羟基苯甲酸)的路线__________。(可使用本题中出现的有机试剂，无机试剂任选)

6 . 有机物H()是某新型胃药中间体，一种合成路线如下：

已知：
回答下列问题：
(1)A的名称是_______。
(2)E中的官能团的名称是_______。
(3)D＋G→H的反应类型是_______。
(4)同时满足下列条件的F的同分异构体有_______种。
①苯环上有三个支链       ②属二元酚       ③常温下，能与碳酸氢钠溶液反应
其中，核磁共振氢谱有六组峰，峰面积之比为3 ：2 ：2 ：1 ：1 ：1，任写一种符合要求的结构简式，若有手性碳原子请在结构简式中用*表示：_______。
(5)A→B的化学方程式为_______。
(6)利用所学知识，结合题中信息，利用有机原料和CH₃CH₂NH₂制备：：_______(无机试剂任选)。

8 . 丹参素具有广泛的生理药理学活性，临床上可应用于治疗心血管等疾病。以化合物Ⅰ为原料制备丹参素及其衍生物的合成路线如图所示(部分反应条件省略)：

回答下列问题：
(1)化合物Ⅰ含有官能团的名称为_______；
(2)化合物Ⅰ到化合物Ⅱ的反应是原子利用率100%的反应，且化合物Ⅰ与化合物a按物质的量之比1∶1反应，则化合物a的结构简式为_______。
(3)根据化合物Ⅱ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示例，完成下表。

序号	结构特征	可反应的试剂	反应形成的新结构	反应类型
①				氧化反应
②	_______	_______	_______	_______
③	_______	_______	_______	_______

(4)化合物M不与溶液反应，请写出由化合物Ⅵ生成M的化学方程式：_______(写出1种即可)。
(5)化合物Ⅲ的同分异构体有很多种，同时符合以下条件的有_______种；其中核磁共振氢谱显示有4种不同环境的氢原子结构简式为_______(写出1种即可)。
①与氯化铁溶液发生显色反应；
②除苯环外不含其他环状结构；
③苯环上连有两个取代基。
(6)请写出以乙醇和为原料制备化合物的合成路线(无机试剂任选)：_______。

9 . 2−氨−3−氯苯甲酸是白色晶体，是重要的医药中间体，其制备流程如下：

回答下列相关问题
(1)的名称是___________。反应②的反应类型为___________。
(2)为了实现反应③的转化，通常可采用的试剂是___________。
(3)生成2−氨−3−氯苯甲酸的方程式为___________。
(4)同时符合下列两个条件的有机物共有___________种同分异构体。其中仅有3种等效氢的有机物结构简式为___________。
①相对分子质量比大42的苯的同系物；②与酸性KMnO₄反应能生成二元羧酸；
(5)事实证明上述流程的目标产物的产率很低；据此，研究人员提出将步骤⑥设计为以下三步，产率有了一定提高。

请从步骤⑥产率低的原因进行推测，上述过程能提高产率的原因可能是___________。若想要进一步提高产率，2−氨−3−氯苯甲酸的合成流程中，可以优化的步骤还有___________。