1 . 某研究小组从甲苯出发，按下列路线合成染料中间体X和医药中间体Y。

已知：①化合物A、E、F互为同分异构体。

请回答：
(1)下列说法不正确的是_____________。
A．化合物C能发生氧化反应，不发生还原反应             B．化合物D能发生水解反应
C．化合物E能发生取代反应                                        D．化合物F能形成内盐
(2)B+C→D的化学方程式是____________________________________________。
(3)化合物G的结构简式是___________________。
(4)写出同时符合下列条件的A的所有同分异构体的结构筒式___________。
①红外光谱检测表明分子中含有醛基，②¹H-NMR谱显示分子中含有苯环，目苯环上有两种不同化学环境的氢原子。
(5)为探索新的合成路线，采用苯和乙烯为原料制备化台物F，请设计该合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)___________。

2 . 某研究小组以水杨酸和甲苯为主要原料，按下列路线合成抗血栓药物——新抗凝。


已知：；
RCHO+RCH=CHCO；
请回答：
(1)写出同时符合下列条件的A的所有同分异构体___________________________。
①红外光谱表明分子中含有结构；
②¹H—NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子。
(2)设计B→C的合成路线（用流程图表示，无机试剂任选）_________________。
(3)下列说法不正确的是__________。
A．化合物B能使Br₂/CCl₄溶液褪色       B．化合物C能发生银镜反应
C．化合物F能与FeCl₃发生显色反应     D．新抗凝的分子式为C₁₉H₁₅NO₆
(4)写出化合物的结构简式：D__________；E___________。
(5)G→H的化学方程式是_________________________________。

3 . 苯佐卡因是临床常用的一种手术用药。以甲苯为起始原料的合成路线如下：

回答问题：
(1)甲苯分子内共面的H原子数最多为_____ 个。
(2) A的名称是_____。
(3)在A的同分异构体中，符合下列条件的是____ ( 写出一种结构简式)。
①与A具有相同官能团     ②属于芳香化合物     ③核磁共振氢谱有 5组峰
(4) B中官能团名称为_____。
(5) B→C的反应方程式为_____。
(6)反应过程中产出的铁泥属于危化品，处理方式为_____ ( 填编号)。
a.高温炉焚烧       b.填埋        c.交有资质单位处理
(7)设计以甲苯和丙三醇为原料合成3—苄氧基—1，2—丙二醇()的路线___(其他试剂任选)。
已知：在HCl催化下丙酮与醇ROH反应生成缩酮。缩酮在碱性条件下稳定。在酸中水解为丙酮和醇ROH。

4 . 抗癌药托瑞米芬的前体K的合成路线如下。

已知：

i.

ⅱ．有机物结构可用键线式表示，如(CH₃)₂NCH₂CH₃的键线式为

（1）有机物A能与Na₂CO₃溶液反应产生CO₂，其钠盐可用于食品防腐。有机物B能与Na₂CO₃溶液反应，但不产生CO₂；B加氢可得环己醇。A和B反应生成C的化学方程式是___________，反应类型是___________________________。
（2）D中含有的官能团：__________________。
（3）E的结构简式为__________________。
（4）F是一种天然香料，经碱性水解、酸化，得G和J。J经还原可转化为G。J的结构简式为__________________。
（5）M是J的同分异构体，符合下列条件的M的结构简式是__________________。
①包含2个六元环
②M可水解，与NaOH溶液共热时，1 mol M最多消耗2 mol NaOH
（6）推测E和G反应得到K的过程中，反应物LiAlH₄的作用是__________________。
（7）由K合成托瑞米芬的过程：

托瑞米芬具有反式结构，其结构简式是__________________。

5 . 化合物F是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下：

(1)A中的含氧官能团名称为硝基、__________和____________。
(2)B的结构简式为______________。
(3)C→D的反应类型为___________。
(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式________。
①能与FeCl₃溶液发生显色反应。
②能发生水解反应，水解产物之一是α-氨基酸，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1:1且含苯环。
(5)写出以CH₃CH₂CHO和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)________。

6 . 美国化学家R.F.Heck因发现如下Heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖。
(X为卤原子，R为取代基)
经由Heck反应合成M(一种防晒剂)的路线如下：

回答下列问题：
(1)M可发生的反应类型是______________。
a.取代反应               b.酯化反应                 c.缩聚反应 d.加成反应
(2)C与浓H₂SO₄共热生成F，F能使酸性KMnO₄溶液褪色，F的结构简式是__________。D在一定条件下反应生成高分子化合物G，G的结构简式是__________。
(3)在A → B的反应中，检验A是否反应完全的试剂是_______________。
(4)E的一种同分异构体K符合下列条件：苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，与FeCl₃溶液作用显紫色。K与过量NaOH溶液共热，发生反应的方程式为__________。

7 . 扁桃酸衍生物是重要的医药中间体，以A和B 为原料合成扁桃酸衍生物F路线如下：

(1)A的分子式为C₂H₂O₃，可发生银镜反应，且具有酸性，A所含官能团名称为：_________,写出A+B→C的化学反应方程式为__________________________.
(2)中①、②、③3个—OH的酸性有强到弱的顺序是：_____________。
(3)E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物，E的分子中不同化学环境的氢原子有________种。
(4)D→F的反应类型是__________,1mol F在一定条件下与足量NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量为：________mol .
写出符合下列条件的F的所有同分异构体（不考虑立体异构）的结构简式：______
①、属于一元酸类化合物，②、苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基
(5)已知：
A有多种合成方法，在_____________________________写出由乙酸合成A的路线流程图（其他原料任选）合成路线流程图示例如下：

8 . 白藜芦醇属二苯乙烯类多酚化合物，具有抗氧化、抗癌和预防心血管疾病的作用。某课题组提出了如下合成路线：

已知：



根据以上信息回答下列问题：
(1)白藜芦醇的分子式是________。
(2)C→D的反应类型是_________；E→F的反应类型是________。
(3)化合物A不与FeCL₃溶液发生显色反应，能与NaHCO₃反应放出CO₂，推测其核磁共振氢谱(¹H-NMR)中显示有_______种不同化学环境的氢原子，其个数比为_______。
(4)写出AB反应的化学方程式_______
(5)写出化合物D、E的结构简式：D_______，E_______。
(6)化合物有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：______。
①能发生银镜反应；②含苯环县苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。

9 . 化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体，其合成路线如下：

（1）A中含氧官能团的名称为________和________。
（2）A→B的反应类型为________。
（3）C→D的反应中有副产物X（分子式为C₁₂H₁₅O₆Br）生成，写出X的结构简式：________。
（4）C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：________。
①能与FeCl₃溶液发生显色反应；
②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1。
（5）已知：（R表示烃基，R'和R"表示烃基或氢），写出以和CH₃CH₂CH₂OH为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。________________________

10 . 聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下：

已知：
①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢；
②化合物B为单氯代烃：化合物C的分子式为C₅H₈；
③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质；
④。
回答下列问题：
（1）A的结构简式为______。
（2）由B生成C的化学方程式为_______。
（3）由E和F生成G的反应类型为______，G的化学名称为_________。
（4）①由D和H生成PPG的化学方程式为_______。
②若PPG平均相对分子质量为10000，则其平均聚合度约为_______（填标号）。
a．48 b．58 c．76 d．122
（5）D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有_____种（不含立体异构）：
①能与饱和NaHCO₃溶液反应产生气体
②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应
其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6：1：1的是_____（写结构简式）：
D的所有同分异构体在下列—种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是_____（填标号）。
a．质谱仪b．红外光谱仪c．元素分析仪d．核磁共振仪