1 . 有机化合物H的合成路线如图所示(部分反应物或反应条件已略去)：

已知：①，其中、表示原子或原子团；

②F与碳酸氢钠溶液不发生反应；
③R―COOH可与碳酸氢钠溶液反应。
回答下列问题：
(1)B的化学名称为___________。
(2)写出C中所含官能团的名称：___________。
(3)A+D→E的化学方程式为___________。
(4)化合物F的同分异构体中能同时满足下列条件的有种___________(不考虑立体异构)。
①除含有一个六元环外不含其他环；
②能与碳酸氢钠溶液发生反应。
其中，核磁共振氢谱显示有6组峰，且峰面积之比为1∶1∶2∶2∶4∶4的结构简式为___________。
(5)参考上述合成路线并结合所学知识，设计以为原料合成的路线___________ (无机试剂任选)。

2 . 酚酯可由酚与酰卤()反应制得。是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过以下路线合成：

(1)A与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构简式为________。
(2)B→C的反应类型为________。
(3)E的结构简式为________，官能团名称________。
(4)F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式为________。
(5)下列关于G的说法正确的是________(填字母)。
a.能与溴单质反应                                        b.能与钠反应
c.1 mol G最多能与3 mol氢气反应                    d.分子式是C₉H₇O₃
(6)H是D 的同分异构体，符合下列要求的H同分异构体有种________。
a.氯化铁溶液能显色；b.能发生银镜反应；

4 . 有机物M可发生如图所示的转化关系：

已知：①B在质谱分析中，质荷比最大的为32，在核磁共振氢谱分析中，有峰面积之比为3：1的两组吸收峰；
②两个OH同时连在一个C原子上，结构不稳定，会自动失水，如+H₂O
③R₁-CHO+R₂-CH₂-CHO
请回答下列问题：
(1)E中官能团名称为_______。
(2)①④的反应类型：①_______；④_______。
(3)写出M、G的结构简式：M：_______；G：_______。
(4)写出A→D的化学反应方程式：_______。
(5)写出对苯二甲酸与乙二醇反应生成聚对苯二甲酸乙二酯的化学反应方程式：_______。
(6)符合下列条件的E的同分异构体有_______种，写出其中核磁共振氢谱有五组峰，峰面积之比为1：1：2：2：2的同分异构体的结构简式：_______(写出一种即可)。
①能发生水解反应；②能发生银镜反应；③遇溶液发生显色反应。

5 . 以有机物A为原料制备离子交换树脂M和新型聚酯材料N等的合成路线如下：

已知：①；
②RCHO+OHCR'；
③H结构中含有一个甲基。
(1)A的结构简式为_______，反应③的反应类型是_______；F中含氧官能团的名称是_______。
(2)E与新制Cu(OH)₂悬浊液反应的化学方程式是_______。
(3)下列关于D的说法正确的是_______(填字母序号)。
a.不能与水形成氢键
b.能与H₂发生还原反应
c.能被酸性重铬酸钾溶液氧化
d.能与金属Na发生置换反应
(4)H的结构简式为_______；
同时符合下列条件的H的同分异构体有_______种。(不考虑顺反异构)
①苯环上有两个取代基；
②含有碳碳双键；
③能发生银镜反应。
(5)反应②的化学方程式为_______。

6 . 某有机化合物A经李比希法测得其中含碳为70.59％、含氢为5.88％，其余含有氧。现用下列方法测定该有机化合物的相对分子质量和分子结构。
方法一：用质谱法分析得知A的相对分子质量为136。
方法二：核磁共振仪测出A的核磁共振氢谱有4个峰，其面积之比1∶2∶2∶3。如下图A。

方法三：利用红外光谱仪测得A分子的红外光谱，如图B。

(1)A分子中共有_______种化学环境不同的氢原子；
(2)A的分子式为_______。
(3)该物质属于哪一类有机物_______。
(4)A的分子中只含一个甲基的依据是_______填序号)。
a.A的相对分子质量       b.A的分子式       c.A的核磁共振氢谱图       d.A分子的红外光谱图
(5)A的结构简式为_______。
(6)A的芳香类同分异构体有多种，其中又同时符合下列条件：①能发生水解反应；②分子结构中含有一个甲基。则该类A的同分异构体共有_______种。

7 . 填空
(1)曲酸是一种非常有潜力的食品添加剂，结构简式为   ，其所含有的含氧官能团有___________(写出符合条件官能团的名称)。
(2)下列各组物质中属于同系物的是___________，互为同分异构体的是___________。(填序号)

①CH₃CH₂OH和CH₃OCH₃②C(CH₃)₄和C₄H₁₀③   和   ④³⁵Cl和³⁷Cl

(3)完全燃烧下列烃①丙烷(C₃H₈)、②丁烯(C₄H₈)、③乙烯(C₂H₄)、④己烷(C₆H₁₄)，等物质的量的上述四种烃，耗氧量最小的为___________(填写序号)，等质量时，则耗氧量最大的为___________(填写序号)。
(4)芳香烃中存在顺反异构的有机物，其顺式结构简式为___________。
(5)10个碳原子以下一氯代物只有1种的烷烃有4种，写出相对分子质量最大的烷烃的结构简式___________。
(6)某有机物的结构如图所示：，它的同分异构体中属于芳香酮的有___________种；芳香醛的有___________种。

8 . 奥拉帕尼是一种多聚ADP聚糖聚合酶抑制剂，可以通过肿瘤DNA修复途径缺陷，优先杀死癌细胞。其中一种合成方法如图：

回答下列问题：
(1)化合物A中的官能团有______(写名称)。
(2)化合物C中碳原子的杂化方式______。
(3)化合物D可能发生的反应有______(填标号)。

A．加成反应

B．酯化反应

C．水解反应

D．消去反应

(4)化合物A与足量新制氢氧化铜反应的化学方程式为_____。
(5)已知由B生成D的过程分两步进行：第①步：B+C→M；第②步：M→D+W。则W的结构简式为______。
(6)符合下列条件的F的同分异构体有_____种(不考虑立体异构)。
a.能发生银镜反应            b.含有碳碳双键          c.具有结构片段
写出其中核磁共振氢谱峰有6个峰，且面积比为1∶1∶2∶2∶4∶4的有机物的结构简式_____。

9 . 抗癌药托瑞米芬的前体K的合成路线如图

已知：
(1)有机物A能与Na₂CO₃溶液反应产生CO₂，其钠盐可用于食品防腐。有机物B能与Na₂CO₃溶液反应，但不产生CO₂；B加氢可得环己醇。A和B反应生成C的化学方程式是_______。
(2)D中含有的官能团是_______(填写官能团名称)。
(3)E的结构简式为_______。
(4)F是一种天然香料，经碱性水解、酸化，得G和J。J经还原可转化为G.J的结构简式为_______。
(5)M是J的同分异构体，符合下列条件的M的结构简式是_______。
①2个六元环
②M可水解，与NaOH溶液共热时，1molM最多消耗2molNaOH
(6)推测E和G反应得到K的过程中，反应物LiAlH₄的作用是_______。
(7)由K合成托瑞米芬的过程如下：

①由K生成N的反应类型为_______。
②托瑞米芬具有反式结构，其结构简式是_______。

10 . 药物瑞德西韦对新型冠状病毒(COVID-19)有明显抑制作用。合成路线如图：

已知：①R-OHR-Cl；②
回答下列问题：
(1)H中含氧官能团的名称为_______。
(2)F生成G的方程式为_______。
(3)反应①的类型为_______，反应②的条件是_______。
(4)反应③的目的是_______。
(5)A→B的反应会有多种产物，其中与B互为同分异构体的产物X的结构简式为_______，相同温度下，X在水中的溶解度比B在水中的溶解度_______(填“高”“低”或“相同”)。
(6)芳香族化合物Y与C互为同分异构体，符合下列条件的Y的结构有_______种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱峰面积比为2∶2∶2∶1的结构简式为_______。
①分子中含有硝基且与苯环直接相连
②能与NaHCO₃溶液发生反应