2 . 化合物M是一种治疗抑郁症和焦虑症的药物，某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成化合物M的路线如下(部分反应条件省略)：

   

已知：ⅰ)Ⅰ→Ⅱ的反应是原子利用率100%的反应，且化合物a能使的溶液褪色，
ⅱ)   
(1)化合物Ⅰ中含有的官能团名称是_______。
(2)化合物a的结构简式为_______。
(3)下列说法正确的是_______。

A．   在水中的溶解度比化合物Ⅰ小

B．1mol化合物Ⅰ与浓溴水反应，最多可以消耗2mol

C．化合物Ⅷ中含有2个手性碳原子

D．Ⅲ→Ⅳ的反应属于取代反应

(4)Ⅵ→Ⅶ的化学方程式为_______。
(5)化合物Ⅷ有多种同分异构体，同时符合下列条件的有_______种，其中核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为9∶2∶2的结构简式为_______。
ⅰ)含有一个苯环且苯环上有两个取代基；
ⅱ)其中一个取代基为硝基。
(6)根据上述信息，写出以苯酚为原料合成水杨酸(邻羟基苯甲酸)的路线_______。(可使用本题中出现的有机试剂，无机试剂任选)

4 . 有机物F在医学上可作为药物原料或中间体合成新型抗流感病毒药。

已知：I．(易被氧化)             
II．
III．R′OH+RCl→R′OR
请回答：
(1)下列说法不正确的是___________(填字母)。
a．浓硝酸和浓硫酸是反应①②③其中一步的反应试剂
b．反应①②③中至少两个是氧化还原反应
c．化合物A具有手性
d．反应④的反应类型为加成反应
(2)化合物B中的官能团名称是羟基、氨基以及___________；化合物C的结构简式是___________。
(3)写出D+B→F的化学方程式___________。
(4)化合物F分子中采取杂化的原子数目共___________个。
(5)同时符合下列条件的化合物B的同分异构体有___________种，写出其中一种的结构简式___________。
①谱检测表明分子中共有5种不同化学环境的氢原子，有N—O键。
②分子中只含有两个六元环，其中一个为苯环。
(6)已知，，氰基(—CN)可被催化还原成。设计以为原料合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选)___________。

5 . 化合物Ⅷ是合成治疗心衰药物的中间体，该物质的合成路线片段如下(部分反应条件省略)：

回答下列问题：
(1)化合物Ⅰ的分子式为_______，化合物Ⅷ中含氧官能团有_______(写名称)。
(2)Ⅱ→Ⅲ涉及两步反应，第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类型为_______。
(3)Ⅴ→Ⅵ的化学方程式可表示为，化合物Ⅵ的结构简式为_______。
(4)化合物Ⅳ、Ⅴ、Ⅶ中，化合物_______(填标号)含有手性碳原子。
(5)化合物Y在分子组成上比化合物Ⅶ少两个，同时符合下列条件的Y的同分异构体有_______种，其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为2：2：2：1的结构简式为_______(任写一种)。
条件：①除苯环外不含其他环结构，且苯环上有两个取代基，其中一个为；
②可使溴的四氯化碳溶液褪色；
③可发生水解反应。
(6)根据上述信息，写出以溴乙烷的一种同系物及为原料合成的路线_______(无机试剂任选)。

7 . 木质纤维素代替传统的化石原料用于生产对二甲苯可以缓解日益紧张的能源危机，再利用对二甲苯为起始原料结合生产聚碳酸对二甲苯酯可以实现碳减排，路线如下：

回答下列问题：
(1)化合物Ⅶ的命名为___________。
(2)化合物Ⅳ的分子式是___________，化合物Ⅴ的结构简式为___________。
(3)根据化合物Ⅱ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。

序号	反应试剂和条件	反应形成的新结构	反应类型
a	___________	___________	酯化反应
b	银氨溶液，加热	___________	___________

(4)化合物Ⅲ的同分异构体中符合下列条件的有___________种(不含立体异构)。
①含有环戊二烯()的结构；②O原子不连在杂化的C上
(5)写出Ⅷ生成Ⅸ的化学方程式___________。
(6)参照上述信息，以丙烯和为原料合成，基于你设计的合成路线，回答下列问题：
(a)最后一步反应中，有机反应物为___________(写结构简式)。
(b)相关步骤涉及到卤代烃制醇的反应，其化学方程式为___________(注明反应条件)。

8 . 普瑞巴林能用于治疗多种疾病，结构简式为，其合成路线如下：

(1)化合物B的命名为___________；F分子中含氧官能团的名称为___________。
(2)D→E反应的条件为___________，F→G的反应类型为___________。
(3)在如图用“*”标出G化合物中的手性碳原子。____________

(4)在加热条件下，G在LiOH水溶液中发生的化学反应方程式是___________。
(5)符合下列条件的同分异构体，共有___________种。
i．和E互为同系物，且比E相对分子质量少14；
ii．能发生银镜反应，且有机物和Ag的物质的量之比为；
其中核磁共振氢谱中有三组峰且峰面积比为的是___________(写结构简式)。
(6)已知：酚不容易与羧酸反应生成酚酯，可以用ii反应制取酚酯。
i．
ii．+   
参考以上合成路线及反应条件，以和和必要的无机试剂为原料，合成，写出路线流程图。___________

10 . 基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。利用木质纤维素为起始原料结合CO₂生产聚碳酸对二甲苯酯可以实现碳减排，缓解日益紧张的能源危机，路线如下：

回答下列问题：
(1)化合物I的分子式为___________。
(2)分析化合物Ⅱ的结构，预测反应后形成的新物质，参考①的示例，完成下表。

序号	变化的官能团的名称	可反应的试剂(物质)	反应后形成的新物质	反应类型
①	___________。	O2		氧化反应
②	___________。	___________。	___________。	加成反应

(3)化合物Ⅲ到化合物Ⅳ的反应是原子利用率100%的反应，且1molⅢ与1mol化合物a反应得到1molⅣ，则化合物a为___________。
(4)已知化合物Ⅴ的核磁共振氢谱有2组峰，且峰面积之比为2：3，写出化合物V的结构简式：___________。
(5)化合物Ⅶ的芳香族同分异构体中符合下列条件的有___________种(不含立体异构)。
①最多能与相同物质的量的Na₂CO₃反应；
②能与2倍物质的量的Na发生放出H₂的反应。
(6)关于Ⅶ生成Ⅷ的反应的说法中，不正确的有___________。

A．反应过程中，有H-O键断裂

B．反应过程中，有C=O双键和C-O单键形成

C．该反应为缩聚反应

D．CO2属于极性分子，分子中存在由p轨道“肩并肩”形成的π键

(7)参照上述信息，写出以丙烯为起始有机原料合成的路线(无机试剂任选)。________