2 . 叶酸拮抗剂()是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如下：

已知：①     ②

(1)，的反应类型分别是_______，_______；
(2)的结构简式为_______；中氮原子的杂化方式有_______；
(3)中虚线框内官能团的名称为_______；
(4)写出的化学方程式_______；
(5)已知：，则在上述条件下反应所得有机产物的名称是_______，写出该有机产物和乙二醇在一定条件下合成一种高分子聚合物的反应方程式_______；
(6)有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有_______种(不考虑立体异构)①苯环上有2个取代基       ②能够发生银镜反应       ③与溶液发生显色反应其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为的结构简式为_______；
(7)参照上述合成路线，以乙烯和为原料，设计合成的路线(其他试剂任选)。_______

3 . 三氯苯达唑是一种新型的驱虫药物，在医药工业中的一种合成方法如图：

已知：。

回答下列问题：
(1)A的结构简式为________。
(2)根据化合物D的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表：

结构特征	官能团名称	可反应的试剂	反应形成的新结构	反应类型
	_______	_______		取代反应
	_______		_______

(3)的反应类型为__________。
(4)已知的反应还生成一种小分子产物，写出的化学方程式：__________。
(5)B的同分异构体中，与B官能团种类和数目均相同的芳香族化合物还有__________种。
(6)参照上述合成路线，以为原料，设计合成的路线________（其他试剂任选）。

4 . 色满结构单元()广泛存在于许多具有生物活性分子的结构中。一种含色满结构单元的药物中间体G的合成路线如下：

(1)色满结构单元()的分子式是_______，其中C原子的杂化方式类型有_______。
(2)乙酸酐的结构简式是，A→B反应类型是_______。
(3)化合物C与FeCl₃溶液作用显紫色，是因为C的结构中存在_______(写官能团名称)。
(4)E→F的化学方程式是_______。
(5)乙二酸二乙酯由乙二酸和乙醇反应制得，乙二酸二乙酯的结构简式是_______。M是乙二酸二乙酯的同分异构体，写出两种满足下列条件的M的结构简式_______。
①1mol M能与足量NaHCO₃反应放出2mol CO₂
②核磁共振氢谱有三组峰
(6)设计以为原料的合成路线_______ (无机试剂任选)。(合成路线流程图示如下)：

5 . 氯吡格雷是一种用于抑制血小板聚集的药物，以A()为原料制备氯吡格雷的合成路线如图所示：

回答下列问题：
(1)A的化学名称为___________。
(2)下列关于氯吡格雷的说法正确的是___________(填选项字母)。

A．难溶于水，在一定条件下能发生消去反应

B．在一定条件下能发生水解反应

C．1mol氯吡格雷一定条件下最多能与发生加成反应

D．分子式为

(3)D的核磁共振氢谱有___________组吸收峰。
(4)X的结构简式为___________。
(5)C在一定条件下可生成一种高分子化合物，写出该反应的化学方程式：___________。
(6)C有多种同分异构体，其中满足下列条件的有___________种(不考虑立体异构)。
①苯环上有三个取代基，其中和直接连在苯环上
②能发生银镜反应且无醚键
(7)参照上述合成路线和信息，以为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线：___________。

6 . 褪黑素是迄今发现的最强的内源性自由基清除剂。褪黑素的基本功能就是参与抗氧化系统，防止细胞产生氧化损伤，在这方面，它的功效超过了已知的所有体内物质。某研究小组以乙炔为原料，设计合成褪黑素，合成路线如下（部分反应条件已省略）：

已知：无水乙酸钠在碱石灰作用下发生反应：
回答下列问题：
(1)B的名称为__________，C分子是否为手性分子：__________（填“是”或“否”）。
(2)B→C的反应类型为__________，E中官能团的名称为_____________。
(3)已知：，通常用酯基和氨基生成酰胺基，不用羧基和氨基直接反应，结合成键元素间电负性差值大小解释原因____________。
(4)I→J反应的化学方程式为：______________。
(5)写出符合下列条件的H的一种同分异构体（不考虑立体异构）的结构简式______________。

i．含有3个六元环，其中1个是苯环；ⅱ．含有结构，不含键；

iii．含有4种不同化学环境的氢原子。
(6)综合上述信息并结合所学知识，在下图方框中填写合适的物质（写结构简式）。
①______________；②______________；③______________。

7 . 化合物F是一种重要的药物中间体，其人工合成路线如下：

已知：①(R₁、R₂为烃基或者氢原子)。

②(R₁、R₂、R₃为烃基或者氢原子)。

(1)B中所含σ键和π键之比为___________。
(2)C→D过程中经历C。
①Z结构简式为___________。
②Z→D的反应类型为___________。
(3)G的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：___________。
①能与FeCl₃发生显色反应；
②在酸性条件下能发生水解，所得产物中均含有三种不同化学环境的氢原子。
(4)设计以、为原料制备的合成路线(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)_______。

8 . 奥昔布宁是具有解痉和抗胆碱作用的药物。其合成路线如下：

已知：①
②R³COOR⁴+R⁵COOR⁶R³COOR⁶+R⁵COOR⁴
③G、L和奥昔布宁的沸点均高于200%。
回答下列问题：
(1)A→B所需的反应试剂、反应条件分别为______、______。B→C的反应类型为______。
(2)F的结构简式为______。
(3)J→K的化学方程式是______。
(4)用G和L合成奥昔布宁时，通过在70℃左右蒸出______(填物质名称)来提高产率。
(5)E的同分异构体有多种，请写出其中一种符合下列条件的物质的结构简式：
①能发生银镜反应
②分子中仅含4种不同化学环境的氢原子
(6)结合题中信息，以为有机原料，设计合成的路线(无机试剂与溶剂任选，合成路线可表示为：AB……目标产物)______。

9 . 一种利用乙烷和烯烃A（）为原料制备六元环酯H的合成路线如下：

已知：Ⅰ．

Ⅱ．一个碳原子上连两个羟基（）不稳定，脱水生成

回答下列问题：
(1)A的结构简式为__________；A→B的反应类型是__________。
(2)D中官能团的名称为__________；G的结构简式为__________。
(3)E+G→H的化学方程式为__________。
(4)符合下列条件的A的同分异构体的结构简式为__________。
①属于饱和烃       ②一氯代物种类有3种
(5)参照上述合成路线，设计以有机物（）和乙醇为原料合成乙二酸二乙酯（）的合成路线__________（无机试剂任选）。
合成路线示例如下：

10 . 布洛芬(结构简式为)是一种常见的解热镇痛药，缓释布洛芬可用于短期对症性治疗。酮基布洛芬片因其服用剂量小、疗效高、耐受性好等显著优点，临床使用更加广泛。酮基布洛芬的一种合成路线如图所示：

(1)有机物A的化学名称为_______。
(2)B中官能团的名称为_______，反应②的反应类型为_______。
(3)有机物C的结构简式为_______。
(4)下列有关酮基布洛芬的叙述正确的是_______。
a．能发生取代反应，氧化反应，还原反应
b．该物质与碳酸钠反应，最多可以生成
c．酮基布洛芬分子中所有碳原子可能共平面
d．酮基布洛芬分子存在一种对映异构体
(5)G是C的同分异构体，则符合下列条件的G有_______种(不考虑立体异构)；
①属于苯的二取代物，不含其它环状结构，且该化合物属于酰胺类；
②与溶液作用显紫色。
其中核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为的有机物的结构简式为_______。
(6)缓释布洛芬在人体内能缓慢水解释放出布洛芬，请将下列方程式补充完整。

_______。

(7)参考以上合成路线，以乙烷和碳酸二甲酯()为原料(无机试剂任选)，设计制备异丁酸的一种合成路线_______。