1 . 某研究小组以甲苯为起始原料，按下列路线合成利尿药美托拉宗。

已知：ⅰ。

ⅱ．

请回答下列问题：
(1)试剂a是_______。
(2)C→D的反应类型是_______。
(3)E分子中的官能团有_______。
(4)属于芳香族化合物的B的同分异构体有_______个(提示：不包括B)。
(5)写出的化学方程式_______。
(6)从D→H的流程看，D→E的主要目的是_______。
(7)有人认为由I合成美托拉宗的过程如下：

请写出J的结构简式_______，K的结构简式_______。

2 . 沙格列丁(J)是二肽基肽酶-Ⅳ抑制剂，可用于2型糖尿病的治疗，一种以金刚甲酸(A)为原料制备沙格列丁的流程如下：
   
回答下列问题：
(1)A的分子式为_______。
(2)B→C的化学方程式为_______，该反应的类型为_______。
(3)C→D中，实现了官能团由氰基()变为_______(填官能团的名称)。
(4)G→I中，还有HCl生成，H的结构简式为_______。
(5)化合物A的同分异构体满足下列条件的有_______种(不考虑立体异构，填字母)；
a．苯环上有三个取代基，且其中两个酚羟基处于间位；b．分子中含有3个甲基。
A．7        B．8        C．9        D．10
其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为9∶2∶2∶2∶1的结构简式为_______。(任写一种)。

3 . 以有机物A为原料合成药物F的路线如下：
   
回答下列问题：
(1)A分子中碳原子的杂化方式为___________，用*标记A分子中含有的手性碳原子：___________。
(2)试剂X的分子式为，写出试剂X的结构简式：___________，的反应类型为___________。
(3)反应中，每1molD参与反应，产生1molHBr，写出的反应的化学方程式：___________。
(4)在C的同分异构体中，同时满足下列条件的有___________种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱显示有6组氢(氢原子数目比为)的结构简式为___________(写一种)。
①含有苯环和2个甲基，苯环上只有2个对位取代基(不是甲基)；
②与溶液不发生显色反应，但能与金属钠反应生成气体；
③能发生银镜反应，不能发生水解反应。
(5)参照上述合成路线，设计以   为原料制备的合成路线：___________ (无机试剂和有机溶剂任用)。

4 . 以有机物B等为原料既可以合成BPE-06，又可合成维生素A的中间体I，其合成路线如下：

回答下列问题：
(1)B的名称为_______，C中含氧官能团的名称为_______。
(2)A分子中最多有_______个原子处于同一平面。
(3)G生成H的反应类型为_______。
(4)D的结构简式为_______。
(5)写出在加热条件下C与新制的(含溶液)反应的化学方程式：_______。
(6)互为对位的二取代芳香族化合物W是F的同分异构体，W遇溶液发生显色反应且含四个甲基，则W的结构共有_______种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱为7组峰，且峰面积之比为1∶1∶2∶2∶2∶3∶9的结构简式为_______。

5 . 芬太尼是一种强效麻醉镇痛药，某研究小组按下列路线合成芬太尼。

已知：
I．含碳碳双键的有机物与氨(NH₃)或胺类物质(RNHR’)反应生成新的胺类化合物。如：R₁CH=CH₂＋RNH₂R₁CH₂CH₂NHR
II． R₁COOR₂＋R₃CH₂COOR₄＋R₂OH
III． R₁X＋R₂NH₂→R₁NHR₂＋HX
请回答：
(1)化合物X的结构简式是___________。
(2)下列说法正确的是___________。

A．化合物A能与HCl发生反应

B．反应②③⑦都是取代反应

C．化合物F能发生加成、取代、氧化反应

D．芬太尼的分子式是C21H28N2O

(3)写出B→C的化学方程式___________。
(4)化合物Y()也常用于合成芬太尼。请写出化合物Y下列条件的同分异构体的结构简式___________。¹H-NMR谱和IR谱检测表明：
①分子中有4种化学环境不同的氢原子；
②分子中只含一个环且为六元环，环中至少有一个非碳原子，环上的原子均无双键；
③分子中无羟基。
(5)设计以环氧乙烷、CH₂=CH₂和NH₃、HCHO为原料制备Y()的合成路线_____ (用流程图表示，无机试剂任选)。已知：HO-CH₂CH₂CHO

7 . 金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备：

下列说法正确的是

A．四氢二聚环戊二烯分子式为

B．金刚烷的二氯代物有6种

C．二聚环戊二烯与HBr加成反应最多得4种产物

D．上述四种烃均能使溴的四氯化碳溶液褪色

9 . 我国科学家首次提出了“聚集诱导发光(AIE)”概念及其分子运动受限(RIM)发光机理。目前，AIE已成为光电材料、生物荧光成像等诸多领域的研究热点之一。四苯乙烯(TPE)是一类重要的AIE分子，某四苯乙烯衍生物合成路线如图：

已知如下信息：



根据上述合成路线，回答下列问题：
(1)由A生成B的化学方程式为____。
(2)由D生成E的反应类型为____，该反应装置常用装有无水CaCl₂的玻璃管将反应体系与大气接通，其中无水CaCl₂用作____。
(3)C的同分异构体中，能同时满足下列条件的同分异构体的结构简式为____。(只需写出2个)
i.红外光谱及核磁共振氢谱表明分子中含有基团；
ii.核磁共振氢谱显示苯环上有两种不同化学环境的氢原子，其数量比为1：1。
(4)G经还原反应生成产物M(C₁₃H₁₂O)，M的化学名称为____。
(5)H的结构简式为____。反应⑥可能生成的四苯乙烯类产物有____种。

10 . 我国科学家实现了喹啉并内酯的高选择性制备。合成路线如下图。

已知：
i. R-Br+R’CHO
ii.
iii.碳碳双键直接与羟基相连不稳定
(1)试剂a为_______；B中官能团的电子式为_______。
(2)B(苯胺)具有碱性，B转化为C的反应中，使B过量可以提高的平衡转化率，其原因是_______(写出一条即可)。
(3)C→D的化学方程式为_______。
(4)H的结构简式为_______；H→I的反应类型为_______。
(5)K是F的同分异构体，其中能使溴的四氯化碳溶液褪色的结构还有_______种(不考虑立体异构)。其中核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为2：3：3的结构简式为_______。
(6)D和I转化成J的反应过程中还生成水，理论上该过程中消耗的与生成的J的物质的量之比为_______。