1 . 依据下列①~⑧有机物回答问题。(易混易错题组)
① ②
③    ④CH₃CH=CH−C≡CH ⑤
⑥ ⑦ CH₃CH₂COOCH₂CH₃
⑧ ⑨      ⑩CH₂=CHOCH₂CH₃
(1)⑨的名称为：___________。
(2)②分子中最多有___________个碳原子共平面，⑩分子中最多有___________个原子共平面。
(3)①~④中，碳原子杂化类型均为sp²杂化的是___________ ( 填数字序号)，有顺反异构体的是___________(填数字序号)。
(4)⑤~⑧中互为同分异构体的是___________(填数字序号 )。
(5)与⑦含有相同官能团且能发生银镜反应的同分异构体有___________ 种(不考虑立体异构)，其中含有3个甲基(−CH₃)的同分异构体的结构简式为___________。
(6)写出符合下列条件⑨的所有同分异构体的结构简式___________。
a．苯环上只有两个取代基且互为邻位   b．既能发生银镜反应又能发生水解反应
(7)1 mol⑧与足量氢氧化钠溶液共热，反应的化学方程式为___________。

2 . 环戊二烯()是一种重要的化工原料，下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线。
   
(1)反应③的反应类型是___________。
(2)写出有机物的分子式___________。
(3)和环戊烯()互为同分异构体，其名称为___________。
(4)反应②的化学方程式为___________。
(5)写出符合下列要求的环戊二烯的一种链状异构体的结构简式___________。
①分子中有2种官能团        ②分子结构中无
(6)分别写出上述合成路线中①④两步的反应试剂和反应条件：
①反应试剂___________反应条件___________。
④反应试剂___________反应条件___________。
(7)工业上可由环戊二烯制备金刚烷，其反应途径如下：
   
①金刚烷的二氯代物有___________种。
②环戊二烯在一定条件下发生二聚反应，生成二聚环戊二烯。该反应涉及“1，4-加成”原理，两个环戊二烯分子的五元环均得以保留。反应中新生成的共价键的编号是___________(从二聚环戊二烯结构图中的数字编号1、2、3、4中选择)。

3 . 曲美布汀是一种消化系统药物的有效成分，能缓解各种原因引起的胃肠痉挛，可通过以下路纱合成。

已知：R-CNR-COOH
回答~下列问题：
(1)反应①的反应条件是___________。
反应②的化学反应方程式是___________。
(2)D的结构简式是___________。
(3)写出E的分子式___________；用星号(*)标出E的手性碳原子___________。
(4)反应⑤的反应类型是___________。
(5)写出符合下列条件的F的同分异构体___________
a.含有苯环          b.能与NaOH溶液反应          c.核磁共振氢谱为4组峰
(6)曲美布汀分子中含氧官能团名称___________。
(7)写出反应⑦的化学反应方程式___________。

4 . 化合物G是一种抗肿瘤药的中间体，其合成路线如下：

(1)B的结构简式为_______。
(2)D→E的反应类型为_______反应。
(3)D→E时可能生成一种与E互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为_______。
(4)B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______。
I.含有苯环，能发生银镜反应；
II.能发生水解反应，水解后的有机产物有2种，一种具有酸性，一种具有碱性，每种产物均含有2种化学环境不同的氢原子。
(5)已知：①(R表示烃基)；
②+
写出以、为原料制备的合成路线流程图______ (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

5 . 布洛芬（Ibuprofen）为非甾体抗炎药，具有镇痛、抗炎作用。其合成路线如下：

请回答下列问题：
（1）A→B的反应类型为_____   B的分子式为_____
（2）C中所含官能团的名称为________
（3）苯中混有A，除杂试剂为_________，分离方法为______
（4）检验D中官能团的化学方程式______________反应类型为_____
（5）比E少4个碳原子的E的同系物，其符合下列条件的同分异构体有___种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为________
①遇FeCl₃溶液显紫色                                        ②苯环上只有两个互为对位的取代基
③1mol该物质与足量的金属钠反应产生1mol H₂ ④双键碳原子上不连羟基
（6）请结合题中所给信息和所学知识以和CH₃CH₂OH为原料（其它无机试剂任选）合成______________。

6 . 化合物J是一种重要的有机中间体，可以由苯合成，具体合成路线如下：

已知：醛或酮与锌汞齐(Zn-Hg)在浓盐酸条件下发生如下反应，称为Clemmensen反应

（1）请举出工业上获得原料A的来源：_________________________________________。
（2）B催化氢化得Z(C₁₀H₁₂O₃)，写出Z在一定条件下聚合反应的化学方程式：___________。
（3）请写出的化学方程式：________________，D中官能团名称是____________。
（4）Clemmensen反应的可能机理是：锌汞齐在浓盐酸的介质中形成原电池，其中锌为__________（填“正极”或“负极”），请写出D在汞电极上生成E的电极反应方程式：____________________。
（5）的反应类型为_____________。
（6）I分子中最多有_______个原子共平面。与I属于同种类型物质且苯环上有两个取代基的同分异构体有_____________种。
（7）符合下列条件的J的一种同分异构体结构简式为______________________。
①属于芳香族化合物，②不能与金属钠反应，③有3种不同化学环境的氢原子。
（8）已知：（R表示烃基，R₁、R₂表示氢或烃基）。请结合题干和已知信息，选用必要的无机试剂，完成以、为原料制备的合成路线图。（合成路线流程图示例见本题题干）。

_______________

7 . 某天然氨基酸是人体必需的氨基酸之一，其合成路线如下：

已知：
①
②
(1)的反应条件和试剂是____________；化合物的名称为____________；
(2)的反应类型是____________；分子中最多有______个原子共平面；
(3)写出反应的反常方程式__________________________________________；
(4)与乙二醇反应可生成能降解的高分子化合物，写出该反应的化学方程式________________________________________________________________________；
(5)符合下列条件的化合物的同分异构体共有______种(不考虑立体异构)：
①含有苯甲酸结构       ②含有一个甲基       ③苯环上只有两个取代基
其中核磁共振氢谱峰面积比为的分子的结构简式______(任写一种)；
(6)请结合以上合成路线，写出以丙酸和上述流程中出现的物质为原料经三步合成丙氨酸()的路线________________________________________________。