1 . C₂H₂是基本有机化工原料。由C₂H₂制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示。

回答下列问题：
(1)CH₃COCH₃中官能团的名称是_______。
(2)①的反应类型是_______。
(3)C的核磁共振氢谱图中各组峰的峰面积之比为_______。
(4)B的结构简式为_______。
(5)C的键线式为_______。
(6)③的反应方程式为_______。
(7)⑤、⑥、⑦、⑧四个反应中不属于“原子经济性反应”的是_______(填反应序号)。
(8)异戊二烯分子中最多有_______个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为_______。
(9)写出与D具有相同官能团且含有手性碳原子的所有同分异构体的结构简式(不考虑立体异构)：_______。
(10)写出以C₂H₂为原料制备CH₃CH₂COOH的合成路线流程图(其他无机试剂任选，合成路线流程图示例参照本题提干)：_______。

3 . 顺式聚异戊二烯是重要的有机化工原料，可由下列方法合成。

(1)用系统命名法给A命名_____；C含有的官能团是_____。
(2)C→D的反应类型是_____。
(3)化合物X与异戊二烯具有相同的分子式，与Br₂的CCl₄溶液反应后得到3－甲基－1，1，2，2－四溴丁烷。X的结构简式为_____。
(4)异戊二烯分子中最多有_____个原子共平面。
(5)顺式聚异戊二烯的结构简式为_____。
(6)设计合成路线：由异戊二烯合成3－甲基－1－丁醇()_____。(注意：不能采用异戊二烯与水直接加成的反应)

4 . G是一种新型香料的主要成分之一，其结构中含有三个六元环。G的合成路线如下(部分产物和部分反应条件略去)：   

已知：①RCH ═ CH₂+CH₂ ═ CHR′CH₂═ CH₂ + RCH═ CHR′；
②B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子；
③D和F是同系物。
请回答下列问题：
(1)(CH₃)₂C=CH₂的系统命名法名称为_______，该分子中最多有_______个原子在同一平面内。
(2)A→B反应过程中涉及的反应类型依次为：_______、______。
(3)D分子中含有的含氧官能团名称是_______，G的结构简式为_______。
(4)生成E的化学方程式为_______。
(5)同时满足下列条件的F的同分异构体的结构简式有_______。
①与FeCl₃溶液发生显色反应；     ②苯环上有两个取代基；
③可以发生水解反应；                  ④其中核磁共振氢谱为4组峰。       
(6)参照上述合成路线，设计由丙烯制取α﹣羟基丙酸()的最佳合成路线(无机试剂任选)___。

5 . 我国自主研发对二甲苯的绿色合成路线取得新进展，其合成示意图如图：

下列说正确的是

A．过程i发生了取代反应

B．利用相同原理以及相同原料，也能合成邻二甲苯和间二甲苯

C．中间产物M的结构简式

D．可用酸性KMnO4检验对二甲苯中是否有M残留

6 . 从薄荷油中得到一种烃，叫非兰烃，与A相关反应如下：

已知：
(1)B所含官能团的名称为________。
(2)H的分子式为________，A→H的反应类型为________。
(3)D→E的方程式为________，反应类型为________。
(4)A的结构简式为________，A与等物质的量的进行加成反应的产物共有________种(不考虑立体异构)。
(5)参考以上合成路线，以乙醇为原料合成乙二醛()________。
→ → → →

7 . 白藜芦醇是一种抗肿瘤的药物，合成它的一种路线如下：

醇是一种抗肿的药物，合成它的一种路线如下：。
(1) D的一种同分异体满足下列条件：
Ⅰ．属于α­氨基酸：
Ⅱ．能使溴水褪色，但不能使FeCl₃溶液显色；
Ⅲ．分子中有7种不同化学环境的氢，且苯环上的一取代物只有一种。
写出该同分异构体的结构简式：___________。(任一种)
(2)③的应类型是___________
(3)1白藜芦醇最多与___________反应，与浓溴水反应时，最多消耗___________。
(4)反应④中加入试剂X的分子式为，X结构式为___________。
(5)据已有知识并结合相关信息，写出以乙醇为原料制备的合路线流程图______ (无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：

8 . 布洛芬（Ibuprofen）为非甾体抗炎药，具有镇痛、抗炎作用。其合成路线如下：

请回答下列问题：
（1）A→B的反应类型为_____   B的分子式为_____
（2）C中所含官能团的名称为________
（3）苯中混有A，除杂试剂为_________，分离方法为______
（4）检验D中官能团的化学方程式______________反应类型为_____
（5）比E少4个碳原子的E的同系物，其符合下列条件的同分异构体有___种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为________
①遇FeCl₃溶液显紫色                                        ②苯环上只有两个互为对位的取代基
③1mol该物质与足量的金属钠反应产生1mol H₂ ④双键碳原子上不连羟基
（6）请结合题中所给信息和所学知识以和CH₃CH₂OH为原料（其它无机试剂任选）合成______________。

9 . 金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备：

已知：+
请回答下列问题：
(1)环戊二烯分子中最多_______个碳原子共平面；
(2)四氢二聚环戊二烯的分子式为_______，其分子中有_______个手性C原子；
(3)以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如下：

其中，反应①的反应条件是_______，反应②加入的反应试剂是_______，反应③的反应类型是_______；
(4)写出由环戊二烯制备二聚环戊二烯的反应方程式：_______。
(5)A是环戊烷的同分异构体，且满足如下条件：①能使溴的四氯化碳溶液褪色；②存在顺反异构现象。写出A所有可能的结构简式：_______

10 . 化合物J是一种重要的有机中间体，可以由苯合成，具体合成路线如下：

已知：醛或酮与锌汞齐(Zn-Hg)在浓盐酸条件下发生如下反应，称为Clemmensen反应

（1）请举出工业上获得原料A的来源：_________________________________________。
（2）B催化氢化得Z(C₁₀H₁₂O₃)，写出Z在一定条件下聚合反应的化学方程式：___________。
（3）请写出的化学方程式：________________，D中官能团名称是____________。
（4）Clemmensen反应的可能机理是：锌汞齐在浓盐酸的介质中形成原电池，其中锌为__________（填“正极”或“负极”），请写出D在汞电极上生成E的电极反应方程式：____________________。
（5）的反应类型为_____________。
（6）I分子中最多有_______个原子共平面。与I属于同种类型物质且苯环上有两个取代基的同分异构体有_____________种。
（7）符合下列条件的J的一种同分异构体结构简式为______________________。
①属于芳香族化合物，②不能与金属钠反应，③有3种不同化学环境的氢原子。
（8）已知：（R表示烃基，R₁、R₂表示氢或烃基）。请结合题干和已知信息，选用必要的无机试剂，完成以、为原料制备的合成路线图。（合成路线流程图示例见本题题干）。

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