解题方法
1 . I.回答下列问题:
(1)化学式C6H12的烯烃的所有碳原子在同一平面上,则该烯烃的结构简式为___________
(2)1mol
能与__________ mol NaHCO3反应
(3)香兰素是重要的香料之一,它可由丁香酚经多步反应合成。
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2019/7/8/2242357470453760/2243071608496128/STEM/cb94006683a64bfa9eddd16c12b45f57.png?resizew=229)
①常温下,1摩丁香酚能与_____________ mol Br2反应
②香兰素分子中至少有_________________ 个原子共平面
II.由
制对甲基苯乙炔的合成路线如下:
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/1/24/9bcc92e6-e612-4f19-887c-20eb24df48de.png?resizew=405)
(G为相对分子质量为118的烃)
(1)写出G的结构简式_________________
(2)①的反应类型______________
(3)④的反应条件_______________
(1)化学式C6H12的烯烃的所有碳原子在同一平面上,则该烯烃的结构简式为
(2)1mol
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/1/24/cd8ac796-dd02-4e18-90c8-dfc214e793de.png?resizew=68)
(3)香兰素是重要的香料之一,它可由丁香酚经多步反应合成。
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2019/7/8/2242357470453760/2243071608496128/STEM/cb94006683a64bfa9eddd16c12b45f57.png?resizew=229)
①常温下,1摩丁香酚能与
②香兰素分子中至少有
II.由
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/1/24/7eb6ad76-23fe-4274-b898-6c652af0b476.png?resizew=132)
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/1/24/656a7b49-79f8-4045-a69e-950663418ec4.png?resizew=134)
制对甲基苯乙炔的合成路线如下:
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/1/24/9bcc92e6-e612-4f19-887c-20eb24df48de.png?resizew=405)
(G为相对分子质量为118的烃)
(1)写出G的结构简式
(2)①的反应类型
(3)④的反应条件
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2 . 已知 A 的产量通常用来衡量一个国家的石油化工水平,现以 A 为主要原料合成高分子化合物 E 和一种具有果香味的物质 F,其合成路线如下图所示。
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2016/7/21/1576439802175488/1576439802773504/STEM/dedef2686ad048489e305e96a7870d19.png?resizew=370)
回答下列问题:
(1)工业上由石蜡制取 A 的方法称作:____________________ 。
(2)反应⑤的化学方程式:______________________________ 。
(3)下列有关 A 和 E 的叙述正确的是__________ 。
a.均能使溴水褪色 b.均只含极性键 c.最简式相同 d.均属于纯净物
(4)写出由 B、O2和 KOH 溶液组成的燃料电池的负极反应式:____________________ 。
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2016/7/21/1576439802175488/1576439802773504/STEM/dedef2686ad048489e305e96a7870d19.png?resizew=370)
回答下列问题:
(1)工业上由石蜡制取 A 的方法称作:
(2)反应⑤的化学方程式:
(3)下列有关 A 和 E 的叙述正确的是
a.均能使溴水褪色 b.均只含极性键 c.最简式相同 d.均属于纯净物
(4)写出由 B、O2和 KOH 溶液组成的燃料电池的负极反应式:
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3 . 已知:①卤代烃可以和某些金属反应生成烃基金属有机化合物。后者又能与含羰基(
)的化合物反应生成醇:
②苯在AlCl3催化下能与酰卤发生如下反应:
有机物E可由如图路线合成:
E与硫酸共热到适当温度可得到F和G。F分子中所有碳原子均可共处于同一平面上,G中只含有一个甲基。回答下列问题:
(1)C、D的结构简式分别是:C_______ ,D_______ 。
(2)G中核磁共振氢谱中氢原子的类型有_______ 种。
(3)写出F形成高聚物反应的化学方程式:_______ 。
(4)写出下列反应的化学方程式:①_______ ,④_______ 。
(5)E′是E的同分异构体且与E属同一类别。若E′不能从羰基化合物直接加氢还原得到,则E′可能的结构简式为(有几种写几种,下同)_______ ;若E′能被催化氧化生成醛,且E′与浓硫酸共热不能得到碳链不变的烯烃,E′为苯的一取代物,则E′可能的结构简式为_______ 。
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/9/27/e9fb385b-4ca1-45af-8363-ad573c0d932d.png?resizew=69)
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/9/27/d64c9065-849c-436c-b9fa-972ebbbf1a94.png?resizew=673)
②苯在AlCl3催化下能与酰卤发生如下反应:
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/9/27/fdc25520-ca58-48c9-a993-61892470d24b.png?resizew=441)
有机物E可由如图路线合成:
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/9/27/9d6ce9f7-273f-4a4e-a951-3759e2cb0f76.png?resizew=658)
E与硫酸共热到适当温度可得到F和G。F分子中所有碳原子均可共处于同一平面上,G中只含有一个甲基。回答下列问题:
(1)C、D的结构简式分别是:C
(2)G中核磁共振氢谱中氢原子的类型有
(3)写出F形成高聚物反应的化学方程式:
(4)写出下列反应的化学方程式:①
(5)E′是E的同分异构体且与E属同一类别。若E′不能从羰基化合物直接加氢还原得到,则E′可能的结构简式为(有几种写几种,下同)
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解题方法
4 . I.为粗略测定质量为Wg的电石中CaC2的质量分数,利用电石与饱和食盐水反应,实验装置如图所示:
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2019/7/8/2242357470453760/2243071608504320/STEM/195c6b4d-6d0f-454c-8142-5a8eb51c5783.png?resizew=230)
(1)烧瓶中发生反应的化学方程式是_____________
(2)产生的气体分子的中心原子的杂化轨道类型是____________
(3)实验测得量筒中水为VmL,该温度下气体摩尔体积为24.5 L/mol,则电石中CaC2质量分数为___________________
II.俄国化学家马尔柯夫尼柯夫因为提出碳碳双键的加成规则而闻名于世,该规则是指不对称的烯烃与HX或HCN加成时,氢总是加到含氢较多的双键碳原子上。
已知:![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2019/7/8/2242357470453760/2243071608504320/STEM/faac5089-7aa6-4cf7-b266-a9ba3ed99d81.png?resizew=278)
以下是F的合成路线,请填写下列空白:
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2019/7/8/2242357470453760/2243071608504320/STEM/1beef33e-c241-4097-b870-3ecca5fff125.png?resizew=425)
(1)写出C的结构简式______________
(2)B核磁共振氢谱共有__________________ 组氢
(3)写出③的化学方程式______________
(4)将F与含酚酞的NaOH溶液混合,加热一段时间后,可观察到的颜色变化是__________________
(5)若某有机物G是D的同系物,相对分子质量比D少14,则其分子式为:________ ;其同分异构体中含苯环且能使石蕊试液变红的物质共有______________ 种
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2019/7/8/2242357470453760/2243071608504320/STEM/195c6b4d-6d0f-454c-8142-5a8eb51c5783.png?resizew=230)
(1)烧瓶中发生反应的化学方程式是
(2)产生的气体分子的中心原子的杂化轨道类型是
(3)实验测得量筒中水为VmL,该温度下气体摩尔体积为24.5 L/mol,则电石中CaC2质量分数为
II.俄国化学家马尔柯夫尼柯夫因为提出碳碳双键的加成规则而闻名于世,该规则是指不对称的烯烃与HX或HCN加成时,氢总是加到含氢较多的双键碳原子上。
已知:
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2019/7/8/2242357470453760/2243071608504320/STEM/faac5089-7aa6-4cf7-b266-a9ba3ed99d81.png?resizew=278)
以下是F的合成路线,请填写下列空白:
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2019/7/8/2242357470453760/2243071608504320/STEM/1beef33e-c241-4097-b870-3ecca5fff125.png?resizew=425)
(1)写出C的结构简式
(2)B核磁共振氢谱共有
(3)写出③的化学方程式
(4)将F与含酚酞的NaOH溶液混合,加热一段时间后,可观察到的颜色变化是
(5)若某有机物G是D的同系物,相对分子质量比D少14,则其分子式为:
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真题
名校
5 . 反-2-己烯醛(D)是一种重要的合成香料,下列合成路线是制备D的方法之一。根据该合成路线回答下列问题:
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2024/3/7/044f183b-9d56-4f22-8953-0c97438acbf9.png?resizew=635)
已知:![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2024/3/7/7fff8a34-9234-40e5-8396-d6844f87faf9.png?resizew=94)
RCHO+R'OH+R"OH
(1)A的名称是__________ ;B分子中共面原子数目最多为__________ ;C分子中与环相连的三个基团中,不同化学环境的氢原子共有__________ 种。
(2)D中含氧官能团的名称是__________ ,写出检验该官能团的化学反应方程式:__________ 。
(3)E为有机物,能发生的反应有__________ 。
a.聚合反应b.加成反应c.消去反应d.取代反应
(4)B的同分异构体F与B有完全相同的官能团,写出F所有可能的结构:________ 。
(5)以D为主要原料制备己醛(目标化合物),在方框中将合成路线的后半部分补充完整。
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2024/3/7/bd300e54-df1a-41f0-a598-2ee9dd31a231.png?resizew=622)
(6)问题(5)的合成路线中第一步反应的目的是__________ 。
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2024/3/7/044f183b-9d56-4f22-8953-0c97438acbf9.png?resizew=635)
已知:
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2024/3/7/7fff8a34-9234-40e5-8396-d6844f87faf9.png?resizew=94)
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/d304e8711bc00571e349f7a2fc7ac1f6.png)
(1)A的名称是
(2)D中含氧官能团的名称是
(3)E为有机物,能发生的反应有
a.聚合反应b.加成反应c.消去反应d.取代反应
(4)B的同分异构体F与B有完全相同的官能团,写出F所有可能的结构:
(5)以D为主要原料制备己醛(目标化合物),在方框中将合成路线的后半部分补充完整。
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2024/3/7/bd300e54-df1a-41f0-a598-2ee9dd31a231.png?resizew=622)
(6)问题(5)的合成路线中第一步反应的目的是
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2016-12-09更新
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1995次组卷
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14卷引用:2016年全国普通高等学校招生统一考试化学(天津卷精编版)
2016年全国普通高等学校招生统一考试化学(天津卷精编版)天津市第一中学2021-2022学年高三下学期4月月考化学试题(已下线)2016年全国普通高等学校招生统一考试化学(天津卷参考版)2018版化学(苏教版)高考总复习专题十二题型冲关--有机合成与推断(已下线)二轮复习 专题18 有机化学基础 押题专练重庆市万州三中2018-2019学年高二下学期期中考试化学试题(已下线)广东省深圳中学2020届高三2月份网络教学质量监测理综化学试题2020届湖南省湘潭市高三教学质量监测卷化学试题吉林省长春市东北师大附中2020届高中毕业班二月份网络教学质量监测卷理科综合化学部分北京市中国人民大学附属中学2020届高三教学质量监测理科综合化学试题湖南省衡阳市2020年高中毕业班教学质量监测卷理科综合化学重庆市凤鸣山中学2019-2020学年高二6月月考化学试题湖南省湘潭市湘乡市东山学校2022学年高三下学期期中考试化学试题河南省周口恒大中学2023-2024学年高三下学期开学化学试题
6 . 以淀粉和石油减压蒸馏产品石蜡油为原料合成多种化工产品的流程如下,已知D是一种厨房常用的调味品,E是具有果香气味的油状液体。
(1)⑤的反应类型为___________ ,⑥的反应类型为___________ 。
(2)B和E中官能团的名称分别是___________ 和___________ 。
(3)写出B→C反应的化学方程式___________ 。
(4)仿照反应⑤的原理,写出
与
按物质的量之比为2∶1,反应的化学方程式___________ 。
(5)相对分子质量比A大14的A的同系物,发生聚合反应生成高聚物的结构简式为___________ 。
(6)已知烯烃能够被臭氧氧化,其过程为:
R1CHO+
,若将CH3CH2CH2CHO与
两化合物看作是某单烯烃被臭氧氧化生成的,则该单烯烃的结构简式为___________ 。
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/8/22/b8bc8757-8939-434d-8b93-714d3a237d89.png?resizew=441)
(1)⑤的反应类型为
(2)B和E中官能团的名称分别是
(3)写出B→C反应的化学方程式
(4)仿照反应⑤的原理,写出
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/98a2171a5a118cf8e26c6bb3e714b811.png)
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/d8f1f834ddca0a41099f56b2604bb80f.png)
(5)相对分子质量比A大14的A的同系物,发生聚合反应生成高聚物的结构简式为
(6)已知烯烃能够被臭氧氧化,其过程为:
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/8/22/07e80333-750f-43d2-83d0-17b4431aa1ad.png?resizew=105)
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/59ca19f3b7d97d0a5c40248523ded1e7.png)
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/8/22/5f4df801-b388-435b-9f19-d020d94afada.png?resizew=95)
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/8/22/15a55277-af2b-4b72-be9f-582a58230fd9.png?resizew=107)
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7 . 已知苯与一卤代烷在催化剂作用下发生反应生成苯的同系物
+ CH3X
+HX。在催化剂存在的条件下,应选择苯和下列哪组物质为原料合成乙苯
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2022/7/28/3032441331474432/3032522829250560/STEM/56dfb3f1ea2e48f5b58e9154b2ec1d5c.png?resizew=49)
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/d913a902a683fc1ce07940e41bc779a2.png)
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2022/7/28/3032441331474432/3032522829250560/STEM/e303c599ceb245f38f72e8e3236bbc0d.png?resizew=98)
A.CH3—CH3和Cl2 | B.CH2=CH2和Cl2 |
C.CH2=CH2和HCl | D.CH3—CH3和HCl |
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2022-07-28更新
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748次组卷
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43卷引用:天津市南开中学人教版高中化学选修5预习练习:第二章 第二节 芳香烃
天津市南开中学人教版高中化学选修5预习练习:第二章 第二节 芳香烃(已下线)2010年西南师大附中高二下期期中考试(化学试题)(已下线)2010-2011学年四川省成都市六校协作高二下学期期中考试化学试卷(已下线)2012年苏教版高中化学选修5 3.2芳香烃练习卷(已下线)2013-2014学年江西省南昌市四校联考高二下学期期中考试化学试卷(已下线)2014届浙江省余姚中学下学期第一次质量检测高二化学试卷 2014-2015浙江省台州市书生中学高二下学期第一次月考化学试卷2014-2015安徽省宣郞广三校高一下学期期中联考化学试卷2014-2015学年安徽省界首一中高二第一学期期末考试化学试卷2015-2016学年吉林省实验中学高二上期末考试化学试卷2015-2016学年宁夏六盘山高中高二下第二次月考化学试卷2016-2017学年广西桂林中学高二上段考理化学试卷河北省唐山市开滦第二中学2016-2017学年高二3月月考化学试题云南省玉溪市第一中学2016-2017学年高二下学期期中考试化学试题人教版2017-2018学年高二化学同步练习:选修五 3-4-2 有机合成2福建省莆田九中2017-2018学年高二上学期第二次月考(12月)化学试题河北省邢台市第一中学2017-2018学年高二上学期第四次月考化学试题江苏省丹阳高级中学苏教版高中化学选修五:专题3 常见的烃专题测试题(B)【全国百强校】河北省石家庄市第一中学2018-2019学年高二上学期期中考试化学试题辽宁省本溪市第一中学2018-2019学年高二上学期期末考试化学试题云南省麻栗坡民族中学2019-2020学年高二上学期期末考试化学试题2020届高三化学二轮冲刺新题专练——有机化学推理题试卷2020届高三化学知识点强化训练-芳香烃贵州省锦屏中学2019-2020学年高二上学期期末考试化学试题贵州省贞丰县第二中学2019-2020学年高二上学期期末考试化学试题广西河池市都安第五高中2019-2020学年高二上学期期末考试化学试题江西省九江市濂溪区第一中学2019-2020学年高二下学期期中阶段性评价考试化学试题江西省上饶市2018-2019学年高一下学期期末教学质量测试化学试题江苏省连云港市赣榆区智贤中学2019-2020学年高一5月月考化学试题江西省南昌市第二中学2019-2020学年高一下学期第二次月考化学试题江西省南昌市第十中学2019-2020学年高一下学期5月摸底考试化学试题高二选择性必修3(人教版2019)第二章 烃 第二章素养检测山西省潞城一中2020-2021学年高二下学期第一次月考化学试题江西省九江第一中学2020-2021学年高二上学期入学考试化学试题内蒙古呼伦贝尔市满洲里市第一中学2021-2022学年高二下学期期末考试化学试题(已下线)第55练 有机合成-2023年高考化学一轮复习小题多维练(全国通用)广东省江门市新会陈经纶中学2020-2021学年高二上学期期中考试化学(选择考)试题江苏省江阴市四校2022-2023学年高二上学期期中联考化学试题云南省昆明市第一中学2022-2023学年高二上学期期中考试化学试题河北省邯郸市鸡泽县第一中学2022-2023学年高二下学期第一次月考化学试题辽宁省鞍山市普通高中2022-2023学年高二下学期期中考试化学(A卷)试题江苏省盐城市盐城一中、大丰中学2023-2024学年高二上学期10月学情调研联考化学试题北京八中2023-2024学年高二下学期3月月考化学试题
8 . 乙烯和苯都是重要的化工原料,在有机合成中有着非常重要的作用。
I.有机物之间在一定条件下可以相互转化,用乙烯和苯可以合成乙苯,苯乙烯、苯甲酸等有机物。
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2021/4/29/2710389037498368/2710463765979136/STEM/0e2feba0928f4f52bca5067785fd17b7.png?resizew=554)
(1)反应①的反应类型为_______ 。
(2)反应⑥的化学方程式为_______ 。
(3)乙苯有一种含有苯环的同分异构体,其氢核磁共振谱图(1H-NMR)中仅有两种特征峰,该同分异构体的结构简式为_______ 。
II.溴苯是生产热敏染料、杀虫剂溴满酯等的原料。实验室可以用苯和液溴在催化剂作用下反应制得溴苯。实验装置如图:
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2021/4/29/2710389037498368/2710463765979136/STEM/07a4d43682c04d0c913a66c864ea4425.png?resizew=446)
(4)在三颈烧瓶上方装有冷凝管的目的是_______ 。实验时,冷凝水的进水口应是 _______ (填“a” “b”)。
(5)装置中,采用恒压漏斗盛装苯和液溴的混合物、NaOH溶液的目的是_______ 。
(6)锥形瓶中导管不伸入液面下的原因是_______ 。
(7)甲同学为了验证苯和液溴发生了取代反应,认为可以取少量锥形瓶中的溶液,滴加HNO3酸化的AgNO3溶液,观察到有淡黄色沉淀(AgBr)生成,则证明发生了取代反应,生成HBr。但乙同学认为甲的方案不合理,原因是_______ 。
I.有机物之间在一定条件下可以相互转化,用乙烯和苯可以合成乙苯,苯乙烯、苯甲酸等有机物。
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2021/4/29/2710389037498368/2710463765979136/STEM/0e2feba0928f4f52bca5067785fd17b7.png?resizew=554)
(1)反应①的反应类型为
(2)反应⑥的化学方程式为
(3)乙苯有一种含有苯环的同分异构体,其氢核磁共振谱图(1H-NMR)中仅有两种特征峰,该同分异构体的结构简式为
II.溴苯是生产热敏染料、杀虫剂溴满酯等的原料。实验室可以用苯和液溴在催化剂作用下反应制得溴苯。实验装置如图:
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2021/4/29/2710389037498368/2710463765979136/STEM/07a4d43682c04d0c913a66c864ea4425.png?resizew=446)
(4)在三颈烧瓶上方装有冷凝管的目的是
(5)装置中,采用恒压漏斗盛装苯和液溴的混合物、NaOH溶液的目的是
(6)锥形瓶中导管不伸入液面下的原因是
(7)甲同学为了验证苯和液溴发生了取代反应,认为可以取少量锥形瓶中的溶液,滴加HNO3酸化的AgNO3溶液,观察到有淡黄色沉淀(AgBr)生成,则证明发生了取代反应,生成HBr。但乙同学认为甲的方案不合理,原因是
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9 . 芳香族化合物 E 是合成某种香料的中间体 ,以苯为原料合成 E 流程如下 :
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/3/8/005aeefe-c7de-4ca1-bc79-e914aacbf976.png?resizew=505)
已知:CH3Br
CH3 MgBr
CH3CH 2CH2OH;
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/3/8/19224622-6668-4e7d-8bd2-41cf16266afb.png?resizew=85)
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/f1b4b3b478bfd2bc589aa4652cd35414.png)
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/3/8/57da0887-6cb9-41f0-960c-8bd09c997f70.png?resizew=94)
(1)写出反应①所需的试剂和条件______ ;
(2)化合物A中碳原子的杂化类型为_____ , 分子中不同化学环境的氢原子共有___ 种;
(3)D中含氧官能团的名称为______ ;
(4)写出反应⑨的化学方程式_____ ,该反应的反应类型为_____ ;
(5)化合物C能与Na2CO3溶液反应生成CO2,符合以下 a 、b 、c、d条件的C的同分异构体与足量NaOH溶液反应的化学方程式___ ;
a.属于芳香族化合物 b.能发生银镜反应,也能发生水解反应 c. 结构中存在乙基 d苯环上的一氯代物只有 2 种
(6)以
为主要原料,合成
的流程为_________ 。
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已知:CH3Br
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/3/8/a6e4ae2c-f853-4d0c-90ca-2712dfebd2c5.png?resizew=80)
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/3/8/49b1baaa-2cee-4068-961a-bfd23d3ecfdc.png?resizew=37)
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/3/8/19224622-6668-4e7d-8bd2-41cf16266afb.png?resizew=85)
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/f1b4b3b478bfd2bc589aa4652cd35414.png)
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(1)写出反应①所需的试剂和条件
(2)化合物A中碳原子的杂化类型为
(3)D中含氧官能团的名称为
(4)写出反应⑨的化学方程式
(5)化合物C能与Na2CO3溶液反应生成CO2,符合以下 a 、b 、c、d条件的C的同分异构体与足量NaOH溶液反应的化学方程式
a.属于芳香族化合物 b.能发生银镜反应,也能发生水解反应 c. 结构中存在乙基 d苯环上的一氯代物只有 2 种
(6)以
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![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/3/8/efe3a0ec-baff-4283-a44d-6dd224dd922c.png?resizew=110)
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